5-溴-8-甲基-异喹啉-3-基胺 | 1338254-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-8-甲基-异喹啉-3-基胺
• 英文名称: 5-bromo-8-methyl-isoquinolin-3-ylamine
• 英文别名: 5-Bromo-8-methylisoquinolin-3-amine
• CAS: 1338254-16-2
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂
• 分子量: 237.099
• InChiKey: IMTPHBPXWRIKDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.564±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-8-甲基-异喹啉-3-基胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-(6-amino-8-methyl-isoquinolin-3-yl)-3-ethyl-urea
  参考文献：
  名称：

  Isoquinolin-3-Ylurea Derivatives

  摘要：

  本发明涉及通式（I）的异喹啉-3-基脲衍生物，其中R1代表（C1-C3）烷基、（C1-C3）卤代烷基或环丙基，R4代表H，取代基R2、R3和R5具有说明书中披露的意义；以及涉及这些化合物的盐。这些化合物对于预防或治疗细菌感染有用。

  公开号：

  US20130096119A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-bromo-2-methyl-benzyl)-2,2-diethoxy-acetamidine 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-溴-8-甲基-异喹啉-3-基胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL ISOQUINOLIN-3-YLUREA DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'ISOQUINOLÉIN-3-YLURÉE ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  这项发明涉及式（I）的异喹啉-3-基脲衍生物，其中R1代表（C1-C3）烷基，（C1-C3）卤代烷基或环丙基，R4代表H，取代基R2、R3和R5的含义在说明书中披露；以及这些化合物的盐。这些化合物可用于预防或治疗细菌感染。

  公开号：

  WO2011121555A1

文献信息

• Discovery and Optimization of Isoquinoline Ethyl Ureas as Antibacterial Agents
  作者：Philippe Panchaud、Thierry Bruyère、Anne-Catherine Blumstein、Daniel Bur、Alain Chambovey、Eric A. Ertel、Markus Gude、Christian Hubschwerlen、Loïc Jacob、Thierry Kimmerlin、Thomas Pfeifer、Lars Prade、Peter Seiler、Daniel Ritz、Georg Rueedi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01834

  日期：2017.5.11

  Our strategy to combat resistant bacteria consisted of targeting the GyrB/ParE ATP-binding sites located on bacterial DNA gyrase and topoisomerase IV and not utilized by marketed antibiotics. Screening around the minimal ethyl urea binding motif led to the identification of isoquinoline ethyl urea 13 as a promising starting point for fragment evolution. The optimization was guided by structure-based design and focused on antibacterial activity in vitro and in vivo, culminating in the discovery of unprecedented substituents able to interact with conserved residues within the ATP-binding site. A detailed characterization of the lead compound highlighted the potential for treatment of the problematic fluoroquinolone-resistant MRSA, VRE, and S. pneumoniae, and the possibility to offer patients an intravenous-to-oral switch therapy was supported by the identification of a suitable prodrug concept. Eventually, hERG K-channel block was identified as the main limitation of this chemical series, and efforts toward its minimization are reported.
• ANTIBACTERIAL ISOQUINOLIN-3-YLUREA DERIVATIVES
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP2552893A1

  公开（公告）日：2013-02-06