p-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-6-O-α-L-fucopyranosyl-β-D-glucopyranoside | 81340-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-6-O-α-L-fucopyranosyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-2-(4-nitrophenoxy)-6-[[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 81340-02-5
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₁₂
• 分子量: 488.449
• InChiKey: MDIZUFJSEYQQSQ-JBGAAGCUSA-N

物化性质

• 沸点：
  829.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.23
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  210.31
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-L-fucopyranoside 在 甲醇 、 氯仿 、 四丁基溴化铵 、 水 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 copper(ll) bromide 作用下， 生成 p-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-6-O-α-L-fucopyranosyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基3,4-0-异亚丙基-2-O-（4-甲氧基苄基）-1-硫代-β-L-岩藻糖苷—一种新型，高效的糖基化试剂，用于合成线性和其他α-L-岩藻糖基寡糖

  摘要：

  通过开发和利用标题的糖基化试剂，可以轻松地合成包含α-L-（1→2）糖苷间键的线性L-岩藻糖寡糖。描述了甲基-O-（α-L-呋喃核糖基）-（1α2）-O（α-L-呋喃核糖基）-（1→2）-α-L-呋喃核糖苷的合成。提出了对含有异头对硝基苯基或苄基的岩藻糖基寡糖的容易和立体选择性合成的扩展应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97612-3

文献信息

• Synthesis of phenyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-α-l-fucopyranosyl-β-d-glucopyranoside and p-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-6-O-α-l-fucopyranosyl-β-d-glucopyranoside
  作者：Surjit S. Rana、Joseph J. Barlow、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81004-6

  日期：1982.3
• JAIN, RAKESH K.;MATTA, KHUSHI L., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N0, C. 4325-4328
  作者：JAIN, RAKESH K.、MATTA, KHUSHI L.

  DOI：——

  日期：——