3-(4-[dimethylamino]phenyl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one | 57221-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-[dimethylamino]phenyl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-(p-Dimethylaminobenzol)-2'-acetonaphthon；2-Propen-1-one, 3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-(2-naphthalenyl)-；3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 57221-72-4
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: QYPURTOLIAZLRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  501.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-[dimethylamino]phenyl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-(2-((4-(4-[dimethylamino]phenyl)-6-(naphthalen-2-yl)pyrimidin-2-yl)thio)acetamido)-N-(2 ,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  一些带有嘧啶部分的氮杂环的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  新型嘧啶衍生物4-16的合成是通过极化系统（如查尔酮）的杂环化完成的。2-乙酰基萘与4-（N，N-二甲基氨基苯甲醛）的Claisen-Schmidt缩合得到查耳酮3通过在乙醇氢氧化钠溶液中用尿素，硫脲和盐酸胍处理来合成各种嘧啶衍生物。检查了合成的嘧啶衍生物对不同亲核试剂和亲电试剂的反应性。从其光谱和元素分析中阐明了新合成的嘧啶衍生物的结构。所有合成的化合物均在体外测试了对HePG-2和MCF-7细胞系的抗癌活性。其中一些具有广泛的药理活性。最后，进行了分子对接研究以揭示与二氢叶酸还原酶（DHFR）活性位点的可能相互作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.4061
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 、 2-萘乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(4-[dimethylamino]phenyl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  发现具有潜在镇痛和抗炎活性的新型 2-(3-(萘-2-基)-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基)噻唑衍生物：体外、体内和计算机研究

  摘要：

  为了满足全球对发现具有最小化溃疡作用的强效非甾体抗炎药的需求，设计并合成了新的吡唑棒状噻唑衍生物。初步评估了新衍生物的镇痛活性。八种化合物 、 、 、 、 、 、 、 和 显示出比吲哚美辛更高的活性（效价 = 105–130 % 100 %）。随后，他们被挑选来进一步评估其抗炎活性、致溃疡能力以及毒理学研究。衍生物 和 在 3 小时后显示出潜在的水肿抑制百分比（分别为 79.39 % 和 72.12 %），具有良好的安全性和较低的溃疡指数（分别为 3.80 和 3.20）。对这两种化合物进行COX-1和COX-2抑制测定。与非选择性参考药物吲哚美辛 (IC = 35.72 nM) 相比，该候选药物表现出几乎同等的 COX-1 抑制作用 (IC = 38.76 nM)。与吲哚美辛 (SI = 0.52) 相比，该化合物表现出显着的抑制活性和更高的 COX-2 选择性指数 (IC = 87.74

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107372

文献信息

• Characterization of the Fluorescence Properties of 4-Dialkylaminochalcones and Investigation of the Cytotoxic Mechanism of Chalcones
  作者：Bo Zhou、Peixin Jiang、Junxuan Lu、Chengguo Xing

  DOI：10.1002/ardp.201500434

  日期：2016.7

  structure–activity relationship in their cellular cytotoxicity, leading to the identification of structurally similar cytotoxic and non‐cytotoxic fluorescent chalcones as chemical probes. Confocal microscopy results revealed the co‐localization of the cytotoxic probe C8 and tubulin in cells, supporting tubulin as the direct cellular target responsible for the cytotoxicity of chalcones.

  了解负责查耳酮的各种生物活动的机制，特别是直接的细胞靶点，是一个未解决的挑战。在这里，我们制备了一系列荧光查耳酮衍生物作为化学探针，用于其机理研究。通过系统的物理化学表征，我们探索了它们阐明查耳酮细胞毒性作用模式的潜力。发现查耳酮的荧光对结构和环境因素高度敏感。在结构上，B 环上的 4-二烷基氨基、A 环取代基的合适电子性质以及查耳酮核心结构的平面构象对于最佳荧光至关重要。影响荧光的环境因素包括溶剂极性、pH、以及查耳酮与蛋白质和洗涤剂的相互作用。发现 18 种查耳酮在 DMSO 中的荧光亮度大于 6000 M-1 cm-1。然而，水显着地淬灭了荧光，尽管它可以在 BSA 或去污剂的存在下部分恢复。正如预期的那样，这些荧光查耳酮在其细胞细胞毒性方面表现出明显的构效关系，从而导致鉴定出结构相似的细胞毒性和非细胞毒性荧光查耳酮作为化学探针。共聚焦显微镜结果揭示了细胞毒性探针 C8 和微管蛋白在
• Aryl carbinols as nerve agent probes. Influence of the conjugation on the sensing properties
  作者：Santiago Royo、Raúl Gotor、Ana M. Costero、Margarita Parra、Salvador Gil、Ramón Martínez-Máñez、Félix Sancenón

  DOI：10.1039/c2nj40104e

  日期：——

  Two new aryl carbinols (1 and 3) have been synthesised and characterised and their ability as OFF–ON probes for the chromogenic detection of the nerve agent simulant in acetonitrile has been tested. In addition compound 2 has been also studied. The carbinols suffered a phosphorylation reaction followed by an elimination process giving rise to the corresponding carbocations. This transformation of the carbinol into the carbocation is responsible for a significant color change.

  合成并表征了两种新的芳基羟基醇（1和3），并测试了它们作为在乙腈中对神经毒剂模拟物进行色彩检测的OFF-ON探针的能力。此外，还研究了化合物2。羟基醇经历了 phosphorylation 反应，随后进行消除过程，生成相应的碳正离子。羟基醇转化为碳正离子的这一过程导致了显著的颜色变化。
• Microwave-Assisted Synthesis of Some 3,5-Arylated 2-Pyrazolines
  作者：Davood Azarifar、Hassan Ghasemnejad

  DOI：10.3390/80800642

  日期：——

  of 2-acetylnaphthalene with benzaldehydes under microwave irradiation affords chalcones which undergo facile and clean cyclizations with hydrazines RNHNH2 (R= H, Ph, Ac) to afford 3,5-arylated 2-pyrazolines in quantitative yields, also under microwave irradiation and in the presence of dry AcOH as cyclizing agent. The results obtained indicate that, unlike classical heating, microwave irradiation results

  2-乙酰萘与苯甲醛在微波辐射下的缩合得到查尔酮，其与肼 RNHNH2（R=H、Ph、Ac）进行轻松和清洁的环化，以定量产率提供 3,5-芳基化 2-吡唑啉，同样在微波辐射下和在存在干燥的 AcOH 作为环化剂。获得的结果表明，与传统加热不同，微波辐射导致更高的产率、更短的反应时间（2-12 分钟）和更清洁的反应。
• Synthesis and antitumor activity of some nitrogen heterocycles bearing pyrimidine moiety
  作者：Marwa H. Ahmed、Maher A. El‐Hashash、Magda I. Marzouk、Abeer M. El‐Naggar

  DOI：10.1002/jhet.4061

  日期：——

  Synthesis of novel pyrimidine derivatives 4‐16 was accomplished by heterocyclization of polarized system, for example, Chalcone. Claisen‐Schmidt condensation of 2‐acetyl naphthalene with 4‐(N, N‐dimethylaminobenzaldehyde) afforded chalcone 3, which was utilized for synthesis various pyrimidine derivatives by treatment with urea, thiourea, and guandine hydrochloride in ethanolic sodium hydroxide solution

  新型嘧啶衍生物4-16的合成是通过极化系统（如查尔酮）的杂环化完成的。2-乙酰基萘与4-（N，N-二甲基氨基苯甲醛）的Claisen-Schmidt缩合得到查耳酮3通过在乙醇氢氧化钠溶液中用尿素，硫脲和盐酸胍处理来合成各种嘧啶衍生物。检查了合成的嘧啶衍生物对不同亲核试剂和亲电试剂的反应性。从其光谱和元素分析中阐明了新合成的嘧啶衍生物的结构。所有合成的化合物均在体外测试了对HePG-2和MCF-7细胞系的抗癌活性。其中一些具有广泛的药理活性。最后，进行了分子对接研究以揭示与二氢叶酸还原酶（DHFR）活性位点的可能相互作用。
• Discovery of new 2-(3-(naphthalen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)thiazole derivatives with potential analgesic and anti-inflammatory activities: In vitro, in vivo and in silico investigations
  作者：Eman R. Mohammed、Aliaa H. Abd-El-Fatah、Abdalla R. Mohamed、Marianne A. Mahrouse、Mohammad A. Mohammad

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107372

  日期：2024.6

  respectively), with a promising safety profile and low ulcer indices (3.80 and 3.20, respectively). The two compounds and were subjected to COX-1 and COX-2 inhibition assay. The candidate showed nearly equipotent COX-1 inhibition (IC = 38.76 nM) compared to the non-selective reference drug Indomethacin (IC = 35.72 nM). Compound expressed significant inhibitory activities and a higher COX-2 selectivity index (IC = 87

  为了满足全球对发现具有最小化溃疡作用的强效非甾体抗炎药的需求，设计并合成了新的吡唑棒状噻唑衍生物。初步评估了新衍生物的镇痛活性。八种化合物 、 、 、 、 、 、 、 和 显示出比吲哚美辛更高的活性（效价 = 105–130 % 100 %）。随后，他们被挑选来进一步评估其抗炎活性、致溃疡能力以及毒理学研究。衍生物 和 在 3 小时后显示出潜在的水肿抑制百分比（分别为 79.39 % 和 72.12 %），具有良好的安全性和较低的溃疡指数（分别为 3.80 和 3.20）。对这两种化合物进行COX-1和COX-2抑制测定。与非选择性参考药物吲哚美辛 (IC = 35.72 nM) 相比，该候选药物表现出几乎同等的 COX-1 抑制作用 (IC = 38.76 nM)。与吲哚美辛 (SI = 0.52) 相比，该化合物表现出显着的抑制活性和更高的 COX-2 选择性指数 (IC = 87.74

表征谱图