2,3-二溴丁醛 | 50553-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3-二溴丁醛
• 英文名称: 2,3-dibromo-butyraldehyde
• 英文别名: 2,3-Dibrom-butyraldehyd；Crotonaldehyd-dibromid；α.β-Dibrom-butyraldehyd；2.3-Dibrom-butanal-(1)；2,3-Dibromobutanal
• CAS: 50553-14-5
• 化学式: C₄H₆Br₂O
• 分子量: 229.899
• InChiKey: ZYIVEANXLDDGII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-82 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.931±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二溴丁醛 在 一水合肼 作用下， 生成 3-甲基吡唑
  参考文献：
  名称：

  Viguier, Annales de Chimie (Cachan, France), 1913, vol. <8> 28, p. 469 Anm.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3-二溴丁醛
  参考文献：
  名称：

  使用通过铜（I）催化的碘-锌交换反应制备的功能化二烷基锌，对映选择性地制备多官能仲烯丙基醇。

  摘要：

  催化量的Cu（I）盐极大地促进了碘-锌交换反应，从而形成了多官能的二烷基锌。将这些锌试剂催化不对称地添加到各种α，β-不饱和醛中，可提供具有高对映选择性的多官能烯丙基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93393-8

文献信息

• Preparation of α-Haloacrylate Derivatives via Dimethyl Sulfoxide-Mediated Selective Dehydrohalogenation
  作者：Wei Li、Jianchang Li、Zhao-Kui Wan、Junjun Wu、Walter Massefski

  DOI：10.1021/ol7021142

  日期：2007.10.1

  selective dehydrohalogenation to form alpha-haloacrylate analogues. A variety of alpha-halo Michael acceptors were prepared in dimethyl sulfoxide under mild, base-free conditions, including the preparation of alpha-bromoacrolein and alpha-chloro- and bromoacrylonitriles. Synthesis of these molecules has been reported in the literature to be difficult. Among all the existing dehydrohalogenation procedures

  二甲基亚砜使α，β-二卤代丙酸酯衍生物进行有效的选择性脱卤化氢反应，形成α-卤代丙烯酸酯类似物。在温和，无碱的条件下，在二甲基亚砜中制备了多种α-卤代迈克尔受体，包括α-溴丙烯醛和α-氯丙烯腈和溴丙烯腈的制备。这些分子的合成在文献中已经报道是困难的。在所有现有的脱卤化氢程序中，该协议是最简便，实用和对环境无害的过程。
• N‐Heterocyclic Carbene‐Catalyzed <i>β</i> ‐Indolylation of <i>α</i> ‐Bromoenals with Indoles
  作者：Shaofa Sun、Ming Lang、Jian Wang

  DOI：10.1002/adsc.201900699

  日期：2019.12.17

  An unprecedented example of NHC‐catalyzed β‐indolylation of α‐bromoenals with indoles has been developed. This concise protocol features several advantages (mild reaction conditions, broad substrate scope) and constructs synthetically useful building blocks, namely β‐biaryl methylene esters. Notably, the β‐biaryl methylene‐type fragment is widely found in natural products or pharmaceuticals.

  已经开发出前所未有的NHC催化的α-溴烯醛与吲哚的β-吲哚化的实例。该简洁的方案具有多个优点（温和的反应条件，广泛的底物范围），并构建了合成上有用的结构单元，即β-联芳基亚甲基酯。值得注意的是，β-联芳基亚甲基型片段广泛存在于天然产物或药物中。
• Studies towards total synthesis of antillatoxin: Investigation of the indium-mediated allylation reactions of carbonyl compounds with β-bromocrotylbromide in water
  作者：Teck-Peng Loh、Guo-Qiang Cao、Jian Pei

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10826-7

  日期：1998.3

  Indium mediates the coupling of β-bromocrotylbromide with carbonyl compounds in saturated ammonium chloride in the presence of lanthanide triflate under sonication to give the corresponding compounds in good yield and moderate to high syn diastereoselectivity.

  铟介导β-bromocrotylbromide与在饱和氯化铵中镧系元素的三氟甲磺酸酯在超声处理下存在的羰基化合物的偶合，得到良好产率的相应的化合物和中等至高顺式非对映选择性。
• Synthesis of chiral α‐amino ketones via TM‐ or photoredox coupling and olefin photo‐cleavage reaction sequence
  作者：Dominika Kobus-Bartoszewicz、Sebastian Stecko

  DOI：10.1002/adsc.202300055

  日期：——

  We report a convenient two-step approach to α-amino ketones involving cross-coupling and oxidative cleavage sequence. The cross-coupling reaction creates a divergent functionalization of the molecular platform, e. g., N-(2-bromoallyl)amine, whereas the oxidative cleavage establishes the carbonyl functionality. This strategy allows for an introduction of aryl/heteroaryl and alkyl groups, either through

  我们报告了一种涉及交叉偶联和氧化裂解序列的 α-氨基酮的便捷两步法。交叉偶联反应产生了分子平台的不同功能化，例如。例如，N-(2-溴烯丙基)胺，而氧化裂解建立了羰基功能。该策略允许引入芳基/杂芳基和烷基，通过与芳基硼酸的铃木反应或通过双重光氧化还原/镍催化来安装烷基。提供目标α-氨基酮的氧化裂解可以通过用臭氧处理或通过使用涉及氧气或光激发的硝基芳烃作为氧化剂的较温和的光化学方案来实现。我们成功地证明了该协议的可扩展性，连同其简单性、通用性以及提供对通过其他策略无法访问的氨基酮的访问的能力，突显了该方法在不同化学领域的广泛应用的适用性科学。
• 160. Symmetrical dicarbocyanines having a methyl group as substituent on the chain
  作者：Frances M. Hamer、Russell J. Rathbone

  DOI：10.1039/jr9450000595

  日期：——