2-imidazole-1-yl-4-fluoronitrobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-imidazole-1-yl-4-fluoronitrobenzene
• 英文别名: 1-(5-fluoro-2-nitrophenyl)imidazole
• 化学式: C₉H₆FN₃O₂
• 分子量: 207.164
• InChiKey: CEALXVJZBKBVOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-imidazole-1-yl-4-fluoronitrobenzene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到4-Fluoro-2-imidazol-1-ylaniline
  参考文献：
  名称：

  通过一锅铜催化的唑类氧化 CH 胺化生成 N-芳基杂环的统一策略

  摘要：

  报道了一种通过 Cu 催化的双 C-N 键形成有效地一锅法合成 N-芳基取代的杂环的方法。该策略涉及唑类和缺电子溴吡啶之间的 Cu I 催化的 C-N 键形成反应，然后是分子内 sp 2 C-H 胺化。由此形成的产物之一已成功用作合成钯配合物的配体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402868
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 2,4-二氟硝基苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以3.87 g的产率得到2-imidazole-1-yl-4-fluoronitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  PHENYLIMIDAZOLE DERIVATIVE, AND THERAPEUTIC MEDICINE OR PREVENTIVE MEDICINE FOR INFLAMMATORY DISEASE, ETC.

  摘要：

  提供了一种药用活性成分，可用于治疗或预防炎症性疾病、脂质氧化引起的疾病、视网膜脉络膜疾病。提供了一种由式（IB）所代表的苯基咪唑衍生物或其盐，该衍生物可用作治疗或预防炎症性疾病、脂质氧化引起的疾病或视网膜脉络膜疾病的治疗药物或预防药物，该药物包括至少选自苯基咪唑衍生物、其盐和其代谢物中的一种作为活性成分。在式（IB）中，R1代表烷基等，R2代表氨基等，R3代表卤素原子、烷基等，R4代表氰基等，R5代表烷基等，R6代表烷基等。

  公开号：

  US20160145242A1

文献信息

• A Unified Strategy Towards<i>N</i>-Aryl Heterocycles by a One-Pot Copper-Catalyzed Oxidative C-H Amination of Azoles
  作者：Parthasarathi Subramanian、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1002/ejoc.201402868

  日期：2014.9

  An efficient one-pot synthesis of N-aryl-substituted heterocycles by a Cu-catalyzed two-fold C–N bond formation is reported. This strategy involves a Cu I -catalyzed C–N bond-forming reaction between azoles and electron-deficient bromopyridines followed by an intramolecular sp 2 C–H amination. One of the products thus formed has been successfully used as a ligand for the synthesis of a Pd complex.

  报道了一种通过 Cu 催化的双 C-N 键形成有效地一锅法合成 N-芳基取代的杂环的方法。该策略涉及唑类和缺电子溴吡啶之间的 Cu I 催化的 C-N 键形成反应，然后是分子内 sp 2 C-H 胺化。由此形成的产物之一已成功用作合成钯配合物的配体。
• PHENYLIMIDAZOLE DERIVATIVE, AND THERAPEUTIC MEDICINE OR PREVENTIVE MEDICINE FOR INFLAMMATORY DISEASE, ETC.
  申请人：NIPPON SODA CO., LTD.

  公开号：US20160145242A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  A medicinal active ingredient is provided which is useful for the treatment or prevention of inflammatory diseases, diseases caused by lipid oxidation, retinochoroidal disorders. A phenylimidazole derivative represented by Formula (IB) or a salt thereof is provided. A therapeutic medicine or preventive medicine is provided for inflammatory diseases, diseases caused by lipid oxidation, or retinochoroidal disorders, the medicine including at least one selected from the phenylimidazole derivative, a salt thereof, and metabolites thereof as an active ingredient. In Formula (IB), R 1a represents an alkyl group etc., R 2 represents an amino group etc., R 3 represents a halogen atom, an alkyl group etc., R 4 represents a cyano group etc., R 5 represents an alkyl group etc., and R 6 represents an alkyl group etc.

  提供了一种药用活性成分，可用于治疗或预防炎症性疾病、脂质氧化引起的疾病、视网膜脉络膜疾病。提供了一种由式（IB）所代表的苯基咪唑衍生物或其盐，该衍生物可用作治疗或预防炎症性疾病、脂质氧化引起的疾病或视网膜脉络膜疾病的治疗药物或预防药物，该药物包括至少选自苯基咪唑衍生物、其盐和其代谢物中的一种作为活性成分。在式（IB）中，R1代表烷基等，R2代表氨基等，R3代表卤素原子、烷基等，R4代表氰基等，R5代表烷基等，R6代表烷基等。