3-methylnaphtho[1,2-b]furan-4,5-dione | 52422-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 3-methylnaphtho[1,2-b]furan-4,5-dione
• 英文别名: 3-Methylbenzo[g][1]benzofuran-4,5-dione
• CAS: 52422-61-4
• 化学式: C₁₃H₈O₃
• 分子量: 212.205
• InChiKey: DUCWGVDQQLUJTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylnaphtho[1,2-b]furan-4,5-dione 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(((3-chlorophenyl)amino)methyl)-3-methylnaphtho[1,2-b]furan-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  2-Substituted 3-methylnaphtho[1,2-b]furan-4,5-diones as novel L-shaped ortho-quinone substrates for NAD(P)H:quinone oxidoreductase (NQO1)

  摘要：

  A series of L-shaped ortho-quinone analogs were designed by analyzing the binding mode with NQO1. Metabolic studies demonstrated that compounds 2m, 2n and 2q exhibited higher metabolic rates than beta-lapachone. The docking studies, which supported the rationalization of the metabolic studies, constituted a prospective rational basis for the development of optimized ortho-quinone analogs. Besides, good substrates (2m, 2n and 2r) for NQO1 showed higher selective toxicity than beta-lapachone toward A549 (NQO1-rich) cancer cells versus H596 (NQO1-deficient) cells. Determination of superoxide (O-2(center dot-)) production and in vitro cytotoxicity evaluation in the presence of the NQO1 inhibitor dicoumarol confirmed that the ortho-quinones exerted their antitumor activity through NQO1-mediated ROS production by redox cycling. It was suggested that the L-shaped quinone substrates for NQO1 possessed better specificity and safety than beta-lapachone. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.041
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯醌 在 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、1100.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 3-methylnaphtho[1,2-b]furan-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-4,5-苯并呋喃二酮的制备和亲二烯性

  摘要：

  所述Ô -quinone 3-甲基4,5-苯并呋喃，，在从94％的总收率制备p -henzoquinone和1吗啉代丙烯。对具有几个二烯的环加成化学进行了检查，发现收率良好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96317-2

文献信息

• 萘并[1,2-b]呋喃-4,5-二酮-2-磺酸衍生物及 其盐在制备抗肿瘤药物上的应用
  申请人：中南大学

  公开号：CN106117172B

  公开（公告）日：2018-08-07

  本发明公开了萘并[1,2‑b]呋喃‑4,5‑二酮‑2‑磺酸衍生物及其盐在制备抗肿瘤药物上的应用，萘并[1,2‑b]呋喃‑4,5‑二酮‑2‑磺酸衍生物的化学结构式如通式(I)所示：其中：R1、R2、R3、R4分别独立地选自氢、卤素；R5独立地选自氢、卤素、1‑5个碳烷基、芳基。本发明的有益效果是，通过对母体化合物的结构修饰，使得化合物的水溶性提高，同时具有更好的抗肿瘤活性。
• COMPOUND, COMPLEX, PREPARATION METHOD THEREOF, AND USE THEREOF
  申请人：JIANGSU OXIRANCHEM CO., LTD

  公开号：US20210395283A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  The present disclosure provides a compound, a complex, a preparation method thereof, and a use thereof. The compound is represented by the following structural formula, in which R 1 to R 10 are the same or different and are each independently selected from hydrogen, a hydrocarbon group having a carbon number of C 1 to C 16 , a substituted hydrocarbon group, an alkoxy group, an alkylthio group, an alkylamino group, a haloalkylthio group, a halogen-substituted alkoxy group, a halogen-substituted alkylamino group, an aryloxy group, an arylthio group, arylamino group, a diphenylphosphino group, a halogen group, a nitro group, or a nitrile group. The complex of one embodiment of the present disclosure has a high catalytic effect, and can be used to prepare a highly branched, controllable, low molecular weight polymer with a high activity.

  本公开提供了一种化合物、一种配合物、其制备方法及其用途。所述化合物由以下结构式表示，其中R1至R10相同或不同，并且各自独立地选自氢、碳数为C1至C16的烃基、取代烃基、烷氧基、烷硫基、烷氨基、卤代烷硫基、卤代烷氧基、卤代烷氨基、芳氧基、芳硫基、芳香胺基、二苯膦基、卤素、硝基或腈基。本发明一个实施例的配合物具有高催化效果，可用于制备具有高活性的高度支化、可控、低分子量的聚合物。
• New Synthetic Strategy for the Construction of the BCD Ring System of Tanshinones
  作者：Kozo Shishido、Takeshi Takata、Tomoki Omodani、Masayuki Shibuya

  DOI：10.1246/cl.1993.557

  日期：1993.3

  Employing a strategy for the construction of fused furans based on an intramolecular [3+2] dipolar cycloaddition reaction of nitrile oxide, the BCD ring system 3 found in the tanshinone family as a common structural unit has been synthesized.

  采用基于氧化腈的分子内 [3+2] 偶极环加成反应构建稠合呋喃的策略，合成了在丹参酮家族中发现的 BCD 环系统 3 作为常见结构单元。
• Rapid, Operationally Simple, and Metal-free NBS Mediated One-pot Synthesis of 1,2-Naphthoquinone from 2-Naphthol
  作者：Jaeuk Sim、Hyeju Jo、Mayavan Viji、Minho Choi、Jin-Ah Jung、Heesoon Lee、Jae-Kyung Jung

  DOI：10.1002/adsc.201701312

  日期：2018.3.1

  A metal‐free, one‐pot synthesis of 1,2‐naphthoquinone was accomplished from 2‐naphthol by utilizing economically cheap NBS under open air conditions. Initial formation of 1,1‐dibromonaphthalen‐2‐one and subsequent transformation afforded the 1,2‐naphthoquinone. This oxidation was completed within 30 min and had broad substrate scope. Moreover, this system tolerated heterocyclic systems and was also

  通过在露天条件下利用经济实惠的NBS，由2-萘酚完成了无金属的一锅法合成1,2-萘醌的合成。1,1-二溴萘-2-酮的最初形成和随后的转化提供了1,2-萘醌。该氧化在30分钟内完成，并具有广泛的底物范围。此外，该系统可耐受杂环系统，也适用于1,3-二羰基系统。这种反应时间短，后处理简单且对湿气不敏感的实用方法可能会取代昂贵且有害的氧化剂和金属试剂的使用。
• Design, synthesis and biological evaluation of tanshinone IIA-based analogues: Potent inhibitors of microtubule formation and angiogenesis
  作者：He Huang、Yongfang Yao、Guodong Hou、Cui Zhao、Jinling Qin、Yixin Zhang、Yongtao Duan、Chuanjun Song、Junbiao Chang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113708

  日期：2021.11

  We report the structural optimization of tanshinone IIA, a natural product which possesses anti-tumor properties but low water-solubility, weak antiproliferative activity and poor PK properties. A new series of ring A/C/D modified tanshinone analogues were synthesized and studied for their antiproliferative capacities against six human cancer cell lines. SAR study revealed that ring A cleavage of tanshinone

  我们报告了丹参酮 IIA 的结构优化，这是一种天然产物，具有抗肿瘤特性，但水溶性低，抗增殖活性弱，PK 特性差。合成了一系列新的环 A/C/D 修饰的丹参酮类似物，并研究了它们对六种人类癌细胞系的抗增殖能力。SAR研究表明，丹参酮IIA的A环切割导致抗癌活性提高。将甲氧基引入苯环可以进一步增强抗癌活性。选择在 C-8 位具有甲氧基的化合物2f作为早期先导化合物，对六种测试细胞系的 IC 50值为 0.28-3.16 μM。2f可与微管蛋白秋水仙碱位点结合，抑制微管蛋白组装并破坏微管网络的正常形成。细胞机制研究表明，2f以剂量依赖性方式诱导 A549 细胞凋亡。体外研究表明，2f阻碍 HUVECs 的小管形成，并有效抑制 A549 细胞和 HUVECs 的增殖、迁移和侵袭。此外，通过斑马鱼模型试验证实了2f的体内抗血管生成作用。2f令人满意的理化性质和代谢稳定性，以及改善的水溶性，进一步表明2f