(E)-1,2-dibromo-1,2-bis(2,6-bis[bis(trimethylsilyl)methyl]-4-[tris(trimethylsilyl)methyl]phenyl)digermene | 857444-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1,2-dibromo-1,2-bis(2,6-bis[bis(trimethylsilyl)methyl]-4-[tris(trimethylsilyl)methyl]phenyl)digermene
• 英文别名: E-1,2-bis(2,6-bis[bis(trimethylsilyl)methyl]-4-[tris(trimethylsilyl)methyl]phenyl)-1,2-dibromogermene；[[4-[(E)-[[2,6-bis[bis(trimethylsilyl)methyl]-4-[tris(trimethylsilyl)methyl]phenyl]-bromogermylidene]-bromogermyl]-3,5-bis[bis(trimethylsilyl)methyl]phenyl]-bis(trimethylsilyl)methyl]-trimethylsilane
• CAS: 857444-41-8
• 化学式: C₆₀H₁₃₄Br₂Ge₂Si₁₄
• 分子量: 1553.91
• InChiKey: NNHZSUDYTMLVGU-ZOPJMJKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.75
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-dibromo-1,2-bis(2,6-bis[bis(trimethylsilyl)methyl]-4-[tris(trimethylsilyl)methyl]phenyl)digermene 在 KC₈ 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 1,2-bis(2,6-bis[bis(trimethylsilyl)methyl]-4-[tris(trimethylsilyl)methyl]phenyl)-1,1-dihydroxydigermane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of a New Kinetically Stabilized Digermyne:  New Insights for a Germanium Analogue of an Alkyne

  摘要：

  The reduction of an overcrowded (E)-1,2-dibromodigermene, Bbt(Br)Ge=Ge(Br)Bbt (2) [Bbt = 2,6-bis[bis(trimethylsilyl)methyl]-4-[tris(trimethylsilyl)methyl]phenyl], with KC8 afforded a stable digermyne, BbtGe GeBbt (1). The Ge Ge triple-bond characters of 1 were revealed by the X-ray crystallographic analysis and spectroscopic studies (UV/vis and Raman spectra) together with theoretical calculations. The Ge Ge bond lengths of the two nonidentical molecules of 1 observed in the unit cell were shorter than that of the previously reported digermyne, Ar'Ge GeAr' (Ar' = 2,6-Dip(2)C(6)H(3), Dip = 2,6-diisopropylphenyl).

  DOI：

  10.1021/ja057205y
• 作为产物：
  描述：

  dibromogermane dioxane 、 (E)-1,2-dibromo-1,2-bis(2,6-bis[bis(trimethylsilyl)methyl]-4-[tris(trimethylsilyl)methyl]phenyl)digermene 在 t-BuLi 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以88%的产率得到(E)-1,2-dibromo-1,2-bis(2,6-bis[bis(trimethylsilyl)methyl]-4-[tris(trimethylsilyl)methyl]phenyl)digermene
  参考文献：
  名称：

  过度拥挤的1，2-二溴二聚体的结构和性质

  摘要：

  通过BbtLi与GeBr 2 ·二恶烷的反应合成具有Bbt基的1，2-二溴二茂铁（Bbt ＝ 2，6-双[双（三（甲基硅烷基）甲基）甲基] -4- [三（三甲基硅烷基）甲基]苯基。X射线晶体学分析表明，它在固相中保留了Ge Ge双键，而紫外可见光谱研究和化学反应证明了溶液中1,2-二溴二聚二烯和相应的溴亚甲基苯之间的平衡。1,2-二溴双庚二烯与元素硫在甲苯中的反应导致形成顺式-二硫代二茂铁烷衍生物，表明通过平衡状态下生成的Bbt取代的溴亚二甲基苯的硫化反应，生成了瞬时的硫代硫代羰基溴化物衍生物。

  DOI：

  10.1021/om050129n

文献信息

• 2-Germaazulene: Synthesis and Properties of 2-Heteraazulene Containing a Germanium Atom as a Skeletal Element
  作者：Taku Oshiro、Yoshiyuki Mizuhata、Norihiro Tokitoh

  DOI：10.1246/cl.210773

  日期：2022.3.5

  We have succeeded in the synthesis of a 2-germaazulene stable in solution, in which the carbon atom at the 2-position of azulene is replaced by a germanium atom, the fourth period element in Group 14. The properties of the obtained 2-germaazulene were verified both experimentally and theoretically, indicating its sufficient aromaticity. In comparison with the parent azulene, significant differences

  我们成功合成了在溶液中稳定的 2-germaazulene，其中 azulene 2 位上的碳原子被第 14 族的第四周期元素锗原子取代。所得 2-germaazulene 的性质经实验和理论验证，表明其具有足够的芳香性。与母体 azulene 相比，发现其轨道水平、电荷分布和所得性质存在显着差异。
• Synthesis and Properties of a New Kinetically Stabilized Digermyne:  New Insights for a Germanium Analogue of an Alkyne
  作者：Yusuke Sugiyama、Takahiro Sasamori、Yoshinobu Hosoi、Yukio Furukawa、Nozomi Takagi、Shigeru Nagase、Norihiro Tokitoh

  DOI：10.1021/ja057205y

  日期：2006.1.1

  The reduction of an overcrowded (E)-1,2-dibromodigermene, Bbt(Br)Ge=Ge(Br)Bbt (2) [Bbt = 2,6-bis[bis(trimethylsilyl)methyl]-4-[tris(trimethylsilyl)methyl]phenyl], with KC8 afforded a stable digermyne, BbtGe GeBbt (1). The Ge Ge triple-bond characters of 1 were revealed by the X-ray crystallographic analysis and spectroscopic studies (UV/vis and Raman spectra) together with theoretical calculations. The Ge Ge bond lengths of the two nonidentical molecules of 1 observed in the unit cell were shorter than that of the previously reported digermyne, Ar'Ge GeAr' (Ar' = 2,6-Dip(2)C(6)H(3), Dip = 2,6-diisopropylphenyl).
• Structure and Properties of an Overcrowded 1,2-Dibromodigermene
  作者：Takahiro Sasamori、Yusuke Sugiyama、Nobuhiro Takeda、Norihiro Tokitoh

  DOI：10.1021/om050129n

  日期：2005.6.20

  (Bbt = 2,6-bis[bis(trimethylsilyl)methyl]-4-[tris(trimethylsilyl)methyl]phenyl) was synthesized by the reaction of BbtLi with GeBr2·dioxane. X-ray crystallographic analysis revealed that it retains the GeGe double bond in the solid state, while the equilibrium between the 1,2-dibromodigermene and the corresponding bromogermylenes in solution was evidenced by the UV−vis spectroscopic studies and the

  通过BbtLi与GeBr 2 ·二恶烷的反应合成具有Bbt基的1，2-二溴二茂铁（Bbt ＝ 2，6-双[双（三（甲基硅烷基）甲基）甲基] -4- [三（三甲基硅烷基）甲基]苯基。X射线晶体学分析表明，它在固相中保留了Ge Ge双键，而紫外可见光谱研究和化学反应证明了溶液中1,2-二溴二聚二烯和相应的溴亚甲基苯之间的平衡。1,2-二溴双庚二烯与元素硫在甲苯中的反应导致形成顺式-二硫代二茂铁烷衍生物，表明通过平衡状态下生成的Bbt取代的溴亚二甲基苯的硫化反应，生成了瞬时的硫代硫代羰基溴化物衍生物。