和厚朴新酚 | 83864-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 和厚朴新酚
• 英文名称: obovatol
• 英文别名: 5-prop-2-enyl-3-(4-prop-2-enylphenoxy)benzene-1,2-diol
• CAS: 83864-78-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: OPGPFZQBCIAFLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

制备方法与用途

倒卵醇是从倒卵木兰叶片中提取出的一种联苯醚木脂素。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  和厚朴新酚 在 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel obovatol-based phenazine analogs as potential antifungal agents: synthesis and biological evaluation in vitro

  摘要：

  为了探索来自植物次生代谢产物的候选杀菌剂，从厚朴（Magnolia obovata Thunb.）叶子中分离出的厚朴酚为原料，半合成了16个新型厚朴酚类苯并咯衍生物。通过孢子萌发法，对合成化合物在体外对四种植物病原真菌的抗菌活性进行了研究。生物测定结果表明，八个衍生物（8b、8g、8h-k、8i'和8k'）对福寿螺菌（Fusarium solani）表现出更好的抗菌活性，尤其是化合物8b（IC50=64.61μg/mL）和8i'（IC50=79.97μg/mL）对福寿螺菌的孢子萌发活性具有显著的抑制作用。它们可以作为进一步结构优化的先导化合物。此外，初步的结构活性关系（SARs）表明，将带有电子吸引基的苯环单取代基引入到厚朴酚骨架中，可以导致潜在的抗真菌化合物。

  DOI：

  10.1515/znb-2020-0158
• 作为产物：
  描述：

  3-溴邻苯二酚 在 copper(l) iodide 、 氯化二乙基铝 、 三溴化硼 、 N,N-二甲基甘氨酸盐酸盐 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 62.67h， 生成 和厚朴新酚
  参考文献：
  名称：

  作为 α-葡萄糖苷酶和 α-淀粉酶抑制剂的 obovatol 和相关新木脂素类似物的合成

  摘要：

  糖尿病是一种以高血糖为特征的代谢性疾病，可通过抑制负责碳水化合物水解的α-葡萄糖苷酶（α-Glu）和α-淀粉酶（α-Amy）来抵消。近几十年来，许多天然化合物及其仿生类似物已被研究作为 α-Glu 和 α-Amy 抑制剂。然而，还没有研究专门评估新木脂素 obovatol 对 α-Glu 和 α-Amy 的抑制作用 ()。在这项工作中，我们报告了新类似物的合成和新类似物的库。这些化合物的合成是通过实施基于苯酚烯丙基化、克莱森/科普重排、甲基化、乌尔曼偶联、去甲基化、苯酚氧化和迈克尔型加成的方法来实现的。评估了 Obovatol () 和十种类似物对 α-Glu 和 α-Amy 的抑制活性。我们的研究强调，天然存在的四种新木脂素类似物（、、和）是比降血糖药物阿卡波糖（α-Amy：34.6 µM；α-Glu：248.3 µM）更有效的抑制剂，对 α 的 IC 值为 6.2–23.6 µM -Amy

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107392

文献信息

• Semisynthesis and biological evaluation of some novel Mannich base derivatives derived from a natural lignan obovatol as potential antifungal agents
  作者：Chun Yang、Ting Li、Lingyun Jiang、Xiaoyan Zhi、Hui Cao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103469

  日期：2020.1

  the leaf and stem bark of Magnolia obovata Thunb exhibits many important biological activities. To discover natural-product-based potential fungicides with novel structural skeletons, a series of Mannich base derivatives were prepared by the C-4-aminomethylated modification of obovatol and all synthesized compounds were evaluated for antifungal activities in vitro against several phytopathogenic fungi

  Obovatol是一种从木兰厚朴叶和茎的皮中分离出来的新型木脂素，具有许多重要的生物学活性。为了发现具有新颖结构骨架的基于天然产物的潜在杀菌剂，通过对obovatol进行C-4-氨基甲基化修饰制备了一系列曼尼希碱衍生物，并使用孢子评估了所有合成的化合物对几种植物病原真菌的体外抗真菌活性。发芽法和菌丝生长率法。此外，还通过1 H NMR，13 C NMR和HR-MS对它们的结构进行了表征，并且通过单晶X射线衍射进一步分析了化合物2k。在所有衍生物中，化合物2b（IC50 = 28.68 µg / mL）和2g（IC50 = 16）。90 µg / mL）显示出灰葡萄孢孢子萌发的抑制作用比两个阳性对照（羟甲唑和二苯并康唑）强。化合物2c，2f和2g在100μg/ mL的浓度下显示出对灰葡萄孢菌的强力菌丝生长抑制，平均抑制率（AIR）> 90％。此外，结构-活性关系（SAR）表明，在obovat
• Synthesis and anti-platelet activity of obovatol derivatives
  作者：Jae-Hwan Kwak、Seul Lee、Eun-Seok Park、Jin-Kyung In、Jiho Song、Young Jin Kim、Nam Song Choi、Heesoon Lee、Yeo-Pyo Yun、Jin Tae Hong、Young-Shin Kwak、Kyung Hoon Min、Jae-Kyung Jung

  DOI：10.1007/s12272-011-0708-9

  日期：2011.7

  Obovatol derivatives were synthesized and evaluated for anti-platelet activity. Three derivatives (1, 2, 4i) displayed equipotent activity to obovatol in arachidonic acid-induced platelet aggregation. An initial SAR study revealed that the introduction of alkoxy group in B ring could enhance inhibitory activity.

  合成了Obovatol衍生物并评估其抗血小板活性。三个衍生物（1、2、4i）在花生四烯酸诱导的血小板聚集中显示出与Obovatol相等的活性。初步的SAR研究表明，在B环中引入烷氧基团可以增强抑制活性。
• Obovatol and obovatal, novel biphenyl ether lignans from the leaves of Magnolia obovata Thunb.
  作者：KAZUO ITO、TOSHIYUKI IIDA、KAZUHIKO ICHINO、MASA TSUNEZUKA、MASAO HATTORI、TSUNEO NAMBA

  DOI：10.1248/cpb.30.3347

  日期：——

  Two new biphenyl ether lignans, named obovatol (1) and obovatal (2) were isolated from the leaves of Magnolia obovata THUNB. (Magnoliaceae) and their chemical structures were determined to be 4', 5-diallyl-2, 3-dihydroxybiphenyl ether and 3, 4-dihydroxy-5-(pallylphenoxy) cinnamic aldehyde by means of chemical and spectral studies. The former substance showed antibacterial activity against a cariogenic bacterium, Streptococcus mutans, but was less active than magnolol (5) and honokiol (6).

  从厚朴（Magnolia obovata THUNB.(通过化学和光谱研究，确定了它们的化学结构为 4'，5-二烯丙基-2，3-二羟基联苯醚和 3，4-二羟基-5-（烯丙基苯氧基）肉桂醛。前一种物质对致癌细菌变异链球菌具有抗菌活性，但活性低于 magnolol（5）和 honokiol（6）。
• 一种Obovatol曼尼希碱类衍生物及其制备方法与应用
  申请人：山西农业大学

  公开号：CN110452130B

  公开（公告）日：2022-03-01

  本发明提供了一种Obovatol曼尼希碱类衍生物，具有如化学通式所述的结构式：还提供了制备方法，将Obovatol溶于无水乙醇，加入37％甲醛水溶液和二级胺，油浴、回流后减压浓缩，硅胶薄层色谱分离，得到Obovatol曼尼希碱类衍生物。制备的Obovatol曼尼希碱类衍生物具有较高的杀菌活性，衍生物6、7和18对番茄早疫病菌具有离体抑制活性；衍生物1、2、6、7和8对腐皮镰刀病菌具有离体抑制活性；衍生物1、2、3、6、7、8、12、14、15、18和21对番茄灰霉病菌具有离体抑制活性；衍生物1和14对黄瓜炭疽病菌具有离体抑制活性；衍生物6、8和14对辣椒枯萎病菌具有离体抑制活性；衍生物1、3、7和16对苹果炭疽病菌具有离体抑制活性，可用于控制植物病害。
• Novel obovatol derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof, preparation method thereof and pharmaceutical composition for the prevention and treatment of cancer containing the same as an active ingredient
  申请人：Kwon Byoung-Mog

  公开号：US20090239955A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  Disclosed herein are novel obovatol derivatives represented by Chemical Formula 1, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Having the ability to inhibit the growth of cancer cells and induce apoptosis in cancer cells, the derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof are useful in the prevention and treatment of cancer and in the suppression of cancer metastasis. Also, a method for preparing the derivatives, and pharmaceutical compositions comprising the derivatives as active ingredients are disclosed. wherein R 1 ,R 2 and R 3 are as defined in the specification.

  本文披露了一种新颖的以化学式1表示的obovatol衍生物及其药学上可接受的盐。这些衍生物或其药学上可接受的盐具有抑制癌细胞生长和诱导癌细胞凋亡的能力，可用于预防和治疗癌症以及抑制癌症转移。此外，还披露了一种制备这些衍生物的方法，以及包含这些衍生物作为活性成分的药物组合物。其中，R1、R2和R3如规范中所定义。