dimethylovobatol | 83864-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethylovobatol
• 英文别名: 4-allyl-6-(4'-allylphenoxy)-1,2-dimethoxybenzene；1,2-Dimethoxy-5-prop-2-enyl-3-(4-prop-2-enylphenoxy)benzene
• CAS: 83864-82-8
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃
• 分子量: 310.393
• InChiKey: VPHNHEBOUYQCAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylovobatol 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84 %的产率得到和厚朴新酚
  参考文献：
  名称：

  作为 α-葡萄糖苷酶和 α-淀粉酶抑制剂的 obovatol 和相关新木脂素类似物的合成

  摘要：

  糖尿病是一种以高血糖为特征的代谢性疾病，可通过抑制负责碳水化合物水解的α-葡萄糖苷酶（α-Glu）和α-淀粉酶（α-Amy）来抵消。近几十年来，许多天然化合物及其仿生类似物已被研究作为 α-Glu 和 α-Amy 抑制剂。然而，还没有研究专门评估新木脂素 obovatol 对 α-Glu 和 α-Amy 的抑制作用 ()。在这项工作中，我们报告了新类似物的合成和新类似物的库。这些化合物的合成是通过实施基于苯酚烯丙基化、克莱森/科普重排、甲基化、乌尔曼偶联、去甲基化、苯酚氧化和迈克尔型加成的方法来实现的。评估了 Obovatol () 和十种类似物对 α-Glu 和 α-Amy 的抑制活性。我们的研究强调，天然存在的四种新木脂素类似物（、、和）是比降血糖药物阿卡波糖（α-Amy：34.6 µM；α-Glu：248.3 µM）更有效的抑制剂，对 α 的 IC 值为 6.2–23.6 µM -Amy

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107392
• 作为产物：
  描述：

  3-溴邻苯二酚 在 copper(l) iodide 、 氯化二乙基铝 、 N,N-二甲基甘氨酸盐酸盐 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 59.67h， 生成 dimethylovobatol
  参考文献：
  名称：

  作为 α-葡萄糖苷酶和 α-淀粉酶抑制剂的 obovatol 和相关新木脂素类似物的合成

  摘要：

  糖尿病是一种以高血糖为特征的代谢性疾病，可通过抑制负责碳水化合物水解的α-葡萄糖苷酶（α-Glu）和α-淀粉酶（α-Amy）来抵消。近几十年来，许多天然化合物及其仿生类似物已被研究作为 α-Glu 和 α-Amy 抑制剂。然而，还没有研究专门评估新木脂素 obovatol 对 α-Glu 和 α-Amy 的抑制作用 ()。在这项工作中，我们报告了新类似物的合成和新类似物的库。这些化合物的合成是通过实施基于苯酚烯丙基化、克莱森/科普重排、甲基化、乌尔曼偶联、去甲基化、苯酚氧化和迈克尔型加成的方法来实现的。评估了 Obovatol () 和十种类似物对 α-Glu 和 α-Amy 的抑制活性。我们的研究强调，天然存在的四种新木脂素类似物（、、和）是比降血糖药物阿卡波糖（α-Amy：34.6 µM；α-Glu：248.3 µM）更有效的抑制剂，对 α 的 IC 值为 6.2–23.6 µM -Amy

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107392

文献信息

• Obovatol and obovatal, novel biphenyl ether lignans from the leaves of Magnolia obovata Thunb.
  作者：KAZUO ITO、TOSHIYUKI IIDA、KAZUHIKO ICHINO、MASA TSUNEZUKA、MASAO HATTORI、TSUNEO NAMBA

  DOI：10.1248/cpb.30.3347

  日期：——

  Two new biphenyl ether lignans, named obovatol (1) and obovatal (2) were isolated from the leaves of Magnolia obovata THUNB. (Magnoliaceae) and their chemical structures were determined to be 4', 5-diallyl-2, 3-dihydroxybiphenyl ether and 3, 4-dihydroxy-5-(pallylphenoxy) cinnamic aldehyde by means of chemical and spectral studies. The former substance showed antibacterial activity against a cariogenic bacterium, Streptococcus mutans, but was less active than magnolol (5) and honokiol (6).

  从厚朴（Magnolia obovata THUNB.(通过化学和光谱研究，确定了它们的化学结构为 4'，5-二烯丙基-2，3-二羟基联苯醚和 3，4-二羟基-5-（烯丙基苯氧基）肉桂醛。前一种物质对致癌细菌变异链球菌具有抗菌活性，但活性低于 magnolol（5）和 honokiol（6）。