5-benzyloxy-2-methyl-indole-3-carboxylic acid ethyl ester | 101890-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-benzyloxy-2-methyl-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 5-Benzyloxy-2-methyl-indol-3-carbonsaeure-aethylester；5-benzyloxy-2-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid, ethyl ester；5-benzyloxy-2-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester；5-Benzyloxy-2-methyl-3-ethoxycarbonyl-indol；5-Benzyloxy-3-carbethoxy-2-methylindol；5-Benzyloxy-3-ethoxycarbonyl-2-methylindole；ethyl 2-methyl-5-phenylmethoxy-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 101890-42-0
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: OTZRXYXBNSZGMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-2-methyl-indole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 2-Methyl-1-[2-[methyl(2-phenylethyl)amino]-2-oxoethyl]-5-phenylmethoxyindole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  结构-活性关系研究的两个系列的白三烯B4拮抗剂：新型吲哚基和萘基化合物被2- [甲基（2-苯乙基）氨基] -2-氧乙基侧链取代。

  摘要：

  据报道，N-甲基-N-苯乙基苯基乙酰胺是LTB4受体的关键结合结构域。在这里，我们描述了两种新的LTB4受体拮抗剂的合成和结构-活性关系（SAR）研究，其中该受体结合结构域的苯环分别被吲哚和萘取代。这些研究结果表明，除了2- [甲基（2-苯乙基）氨基] -2-氧代乙基部分外，还存在一个酸基和一个亲脂性侧链，以及这三个功能的空间关系对于与LTB4受体的高结合亲和力至关重要。我们的SAR研究还表明，最好的极性基团是芳烃羧酸或其中羧基与中心环共轭的烯酸。发现萘基系列的亲脂性侧链耐受较小的变化，范围从苯基甲氧基到苯基和烷氧基。活性最高的化合物是2-乙基-3- [1- [2- [甲基（2-苯乙基）氨基] -2-氧代乙基] -5-（苯基甲氧基）吲哚-3-基]丙酸+++酸（4g）吲哚基系列和4- [2- [2- [甲基（2-苯乙基）氨基] -2-氧代乙基] -8-（苯基甲氧基）-2-萘甲酸（2a）或萘基系列的化合物，IC50为8和4

  DOI：

  10.1021/jm950699x
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-甲基吲哚-3-羧酸乙酯 、 氯化苄 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 5-benzyloxy-2-methyl-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemical process

  摘要：

  公开号：

  US02707187A1
• 作为试剂：
  描述：

  5-羟基-2-甲基吲哚-3-羧酸乙酯 、 potassium carbonate 、 溴甲苯 在 水 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 EtOAc-hexanes 、 5-benzyloxy-2-methyl-indole-3-carboxylic acid ethyl ester 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以to yield 5-benzyloxy-2-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid, ethyl ester (Compound 53) as a yellow solid (0.56 g, 52%)的产率得到5-benzyloxy-2-methyl-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Indole-3-carboxylic acid amide, ester, thioamide and thiol ester compounds bearing aryl or heteroaryl groups having sphingosine-1-phosphate (S1P) receptor antagonist biological activity

  摘要：

  本发明提供了由式I表示的化合物，每个化合物可能具有鞘氨醇-1-磷酸受体激动剂和/或拮抗剂生物活性：其中变量Y、R4、n、A、X、Z、R1、o、R3、R2和p的定义如说明书中所述。这些化合物可用于治疗从以下组中选择的疾病或病状：青光眼、干眼症、血管生成、心血管疾病和疾病以及伤口愈合。

  公开号：

  US07737173B2

文献信息

• INDOLE-3-CARBOXYLIC ACID AMIDE, ESTER, THIOAMIDE AND THIOL ESTER COMPOUNDS BEARING ARYL OR HETEROARYL GROUPS HAVING SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE (S1P) RECEPTOR ANTAGONIST BIOLOGICAL ACTIVITY
  申请人：Beard Richard L.

  公开号：US20070191313A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The invention provides compounds represented by the formula I, each of which compounds may have sphingosine-1-phosphate receptor agonist and or antagonist biological activity: and wherein the variables Y, R 4 , n, A, X, Z, R 1 , o, R 3 , R 2 and p are as defined in the specification. These compounds are useful for treating a disease or condition selected from the group consisting of glaucoma, dry eye, angiogenesis, cardiovascular conditions and diseases, and wound healing

  该发明提供了由式I表示的化合物，每种化合物可能具有鞘氨醇-1-磷酸受体激动剂和/或拮抗剂生物活性：其中变量Y、R4、n、A、X、Z、R1、o、R3、R2和p如规范中所定义。这些化合物对于治疗从青光眼、干眼、血管生成、心血管疾病和疾病以及伤口愈合等一组疾病或状况是有用的。
• 5-benzyloxy-3-carbalkoxy-indoles and the preparation thereof
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：US02704763A1

  公开（公告）日：1955-03-22
• US7737173B2
  申请人：——

  公开号：US7737173B2

  公开（公告）日：2010-06-15
• Structure−Activity Relationships Study of Two Series of Leukotriene B₄ Antagonists:  Novel Indolyl and Naphthyl Compounds Substituted with a 2-[Methyl(2-phenethyl)amino]-2-oxoethyl Side Chain
  作者：Wan K. Chan、Fu-Chih Huang、Matthew M. Morrissette、James D. Warus、Kevin J. Moriarty、Robert A. Galemmo、William D. Dankulich、Gregory Poli、Charles A. Sutherland

  DOI：10.1021/jm950699x

  日期：1996.1.1

  compounds are 2-ethyl-3-[1-[2-[methyl(2-phenethyl) amino]-2-oxoethyl]-5-(phenylmethoxy)indol-3-yl]propenoic+ ++ acid (4g) of the indolyl series and 4-[2-[methyl(2-phenethyl)amino]-2-oxoethyl]-8-(phenylmethoxy )-2-naphthalenecarboxylic acid (2a) or the naphthyl series, with IC50 of 8 and 4.7 nM respectively, in the receptor binding assay using intact human neutrophils.

  据报道，N-甲基-N-苯乙基苯基乙酰胺是LTB4受体的关键结合结构域。在这里，我们描述了两种新的LTB4受体拮抗剂的合成和结构-活性关系（SAR）研究，其中该受体结合结构域的苯环分别被吲哚和萘取代。这些研究结果表明，除了2- [甲基（2-苯乙基）氨基] -2-氧代乙基部分外，还存在一个酸基和一个亲脂性侧链，以及这三个功能的空间关系对于与LTB4受体的高结合亲和力至关重要。我们的SAR研究还表明，最好的极性基团是芳烃羧酸或其中羧基与中心环共轭的烯酸。发现萘基系列的亲脂性侧链耐受较小的变化，范围从苯基甲氧基到苯基和烷氧基。活性最高的化合物是2-乙基-3- [1- [2- [甲基（2-苯乙基）氨基] -2-氧代乙基] -5-（苯基甲氧基）吲哚-3-基]丙酸+++酸（4g）吲哚基系列和4- [2- [2- [甲基（2-苯乙基）氨基] -2-氧代乙基] -8-（苯基甲氧基）-2-萘甲酸（2a）或萘基系列的化合物，IC50为8和4
• Indole-3-carboxylic acid amide, ester, thioamide and thiol ester compounds bearing aryl or heteroaryl groups having sphingosine-1-phosphate (S1P) receptor antagonist biological activity
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US07737173B2

  公开（公告）日：2010-06-15

  The invention provides compounds represented by the formula I, each of which compounds may have sphingosine-1-phosphate receptor agonist and or antagonist biological activity: and wherein the variables Y, R4, n, A, X, Z, R1, o, R3, R2 and p are as defined in the specification. These compounds are useful for treating a disease or condition selected from the group consisting of glaucoma, dry eye, angiogenesis, cardiovascular conditions and diseases, and wound healing.

  本发明提供了由式I表示的化合物，每个化合物可能具有鞘氨醇-1-磷酸受体激动剂和/或拮抗剂生物活性：其中变量Y、R4、n、A、X、Z、R1、o、R3、R2和p的定义如说明书中所述。这些化合物可用于治疗从以下组中选择的疾病或病状：青光眼、干眼症、血管生成、心血管疾病和疾病以及伤口愈合。

表征谱图