2-(4-氟苯基)-5-甲基苯并[d]恶唑 | 132292-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-氟苯基)-5-甲基苯并[d]恶唑
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-5-methylbenzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1,3-benzoxazole；5-methyl-2-(p-fluorophenyl)benzoxazole
• CAS: 132292-78-5
• 化学式: C₁₄H₁₀FNO
• 分子量: 227.238
• InChiKey: GOANJVMUGIYXOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128.9 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  310.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并咪唑 、 2-(4-氟苯基)-5-甲基苯并[d]恶唑 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到2-(4-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)phenyl)-5-methylbenzo[d]-oxazole
  参考文献：
  名称：

  氟取代的2-芳基苯并恶唑的C–N，C–O和C（sp 2）–C（sp 3）键的构造，用于直接合成N，O-，C-官能化的2-芳基苯并唑衍生物

  摘要：

  在此，向2-（2-氨基苯基）一般与实际的路线-和2-（2-烷氧基苯基） -取代的通过亲核芳香取代（S氮茚Ñ Ar）的说明。经Cs 2 CO 3处理后，在氟取代的2-芳基苯并恶唑与各种范围的氮，氧亲核试剂之间形成C–N，C–O键，从而以优良至优异的收率提供了目标化合物。可商购的亲核试剂和高原子经济性是该方案的显着特征。同时，在钯催化剂存在下，还提供了C（sp 2）–C（sp 3）键的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00587
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-Fluorophenyl)methylideneamino]-4-methylphenol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以28.9 mg的产率得到2-(4-氟苯基)-5-甲基苯并[d]恶唑
  参考文献：
  名称：

  水性介质中苯甘氨酸与2-硝基苯酚的意外脱羧引发的邻羟基控制的氧化还原缩合

  摘要：

  据报道，采用脱羧触发和邻羟基控制的氢转移策略，可以从容易获得的氨基酸和2-硝基酚一锅法合成苯并恶唑。在这种自动氧化还原反应的基础上，可以在水性介质中在无过渡金属的条件下有效构建CN键，以中等至良好的产率获得所需的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800586

文献信息

• Chelating palladium complexes containing pyridine/pyrimidine hydroxyalkyl di-functionalized N-heterocyclic carbenes: synthesis, structure, and catalytic activity towards C–H activation
  作者：Liangru Yang、Jinwei Yuan、Pu Mao、Qi Guo

  DOI：10.1039/c5ra21183b

  日期：——

  novel chelating palladium complexes containing pyridine/pyrimidine hydroxyalkyl di-functionalized N-heterocyclic carbenes (NHCs) via direct metallation of the precursor imidazolium salts is presented. The structure has been characterized unambiguously by X-ray single crystal analysis. Catalytic activity investigation showed that the complexes catalyse the direct C–H bond arylation of (benzo)oxazoles efficiently

  含吡啶/嘧啶羟双官能螯合新颖的钯络合物的合成ñ -杂环卡宾（NHC的）通过将前体咪唑鎓盐的直接金属化呈现。通过X射线单晶分析清楚地表征了该结构。催化活性研究表明，当以t BuOLi为碱和DMF为溶剂时，该配合物可有效催化（苯并）恶唑的直接C–H键芳基化。
• N-Heterocyclic Carbene (NHC)-Catalyzed One-Pot Aerobic Oxidative Synthesis of 2-Substituted Benzo[d]oxazoles, Benzo[d]thiazoles and 1,2-Disubstituted Benzo[d]imidazoles
  作者：Xiu-Feng Hou、Quan Zhou、Shu Liu、Ming Ma、He-Zhen Cui、Xi Hong、Shuang Huang、Jing-Fan Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1591524

  日期：2018.3

  aerobic oxidative synthesis of 2-arylbenzo[d]oxazoles, 2-substituted benzo[d]thiazoles, and 1,2-disubstituted benzo[d]imidazoles. N-Heterocyclic carbene (NHC), generated in situ from easily available N-heterocyclic imidazolium salt with air as terminal oxidant, has successfully been utilized as a cheap and efficient catalyst for one-pot aerobic oxidative synthesis of 2-arylbenzo[d]oxazoles, 2-substituted

  摘要 N-杂环卡宾（NHC）是由易获得的N-杂环咪唑盐以空气为末端氧化剂原位生成的，已成功地用作便宜且有效的一锅好氧氧化合成2-芳基苯并[ d ]恶唑的催化剂，2-取代的苯并[ d ]噻唑和1,2-二取代的苯并[ d ]咪唑。 N-杂环卡宾（NHC）是由易获得的N-杂环咪唑盐以空气为末端氧化剂原位生成的，已成功地用作便宜且有效的一锅好氧氧化合成2-芳基苯并[ d ]恶唑的催化剂，2-取代的苯并[ d ]噻唑和1,2-二取代的苯并[ d ]咪唑。
• Palladium-catalyzed direct arylation of benzoxazoles with unactivated simple arenes
  作者：Ge Wu、Jun Zhou、Min Zhang、Peng Hu、Weiping Su

  DOI：10.1039/c2cc34238c

  日期：——

  Using CuBr(2) as an additive, the Pd-catalyzed intermolecular C-H-C-H cross-coupling between benzoxazoles and unactivated simple arenes has been developed. This protocol provides a straightforward approach for the biological activity of 2-arylbenzoxazole derivatives.

  使用CuBr（2）作为添加剂，已开发了Pd催化的苯并恶唑与未活化的简单芳烃之间的分子间CHCH交叉偶联。这个协议提供了2-arylbenzoxazole衍生物的生物活性的直接的方法。
• Deep eutectic solvent-catalyzed arylation of benzoxazoles with aromatic aldehydes
  作者：Phuong Hoang Tran、Anh-Hung Thi Hang

  DOI：10.1039/c8ra01094c

  日期：——

  A novel and efficient methodology for the arylation of benzoxazoles with aromatic aldehydes catalyzed by deep eutectic solvent has been developed. The reaction smoothly proceeded with a wide range of substrates to give the desired products in high yields within short reaction time. Deep eutectic solvents are easily recovered and reused without significant loss of catalytic activity.

  开发了一种由深共熔溶剂催化苯并恶唑与芳香醛芳基化的新型有效方法。该反应在各种底物上顺利进行，在很短的反应时间内以高产率得到所需的产物。低共熔溶剂很容易回收和重复使用，而不会显着损失催化活性。
• Synthesis of <i>o</i>-Alkenylated 2-Arylbenzoxazoles via Rh-Catalyzed Oxidative Olefination of 2-Arylbenzoxazoles: Scope Investigation, Structural Features, and Mechanism Studies
  作者：Quan Zhou、Jing-Fan Zhang、Hui Cao、Rui Zhong、Xiu-Feng Hou

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01836

  日期：2016.12.16

  protocols for direct regioselective functionalization of 2-arylbenzoxazoles are in high demand. Herein, we disclose a general method for selective ortho-olefination of 2-arylbenzo[d]oxazoles with alkenes enabled by versatile Cp*Rh(III) in high yields. This protocol features broad functional group tolerance and high regioselectivity. Intermolecular competition studies and kinetic isotope effect experiments imply

  2-芳基苯并恶唑是有前途的分子，可在医学和材料领域得到潜在应用。对2-芳基苯并恶唑的直接区域选择性官能化的有效方案有很高的要求。在本文中，我们公开了通用的Cp * Rh（III）能够以高收率实现2-芳基苯并[ d ]恶唑与烯烃的选择性邻烯化的一般方法。该协议具有广泛的功能基团耐受性和高区域选择性。分子间竞争研究和动力学同位素效应实验表明，氧化烯化过程是通过亲电的C–H活化途径发生的。m的分子结构在间位F原子或杂原子取代基存在的情况下，氟取代的烯化产物可在受阻更强的位置证实区域选择性C–H活化/烯化。在单-和双-烯烃化产物的结构中观察到明显的扭转角，这导致烯烃质子的化学位移明显不同。另外，两个克级反应和进一步的转化实验表明，该方法对于合成邻链烯基化的2-芳基苯并恶唑衍生物是实用的。