(E)-3-(4-fluorophenyl)-1-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-fluorophenyl)-1-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₁FO₂
• 分子量: 242.25
• InChiKey: RSHHKKMLRZFLAF-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-fluorophenyl)-1-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以66.9%的产率得到(E)-1-(3-(benzyloxy)phenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  查尔酮衍生物的抗胆碱酯酶活性：合成、体外测定和分子对接研究

  摘要：

  背景：查尔酮来源于天然产物，已经广泛研究了它们对各种蛋白质的生物活性，这些蛋白质在分子水平上是导致癌症（例如激酶）、炎症（氧化还原酶）、动脉粥样硬化（组织蛋白酶受体）等疾病进展的原因和糖尿病（例如α-葡萄糖苷酶）。 目的：在这里我们合成了 10 种查尔酮衍生物，以评估它们对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的体外酶抑制活性。 方法：使用克莱森-施姆特缩合进行合成，并使用埃尔曼方法进行体外测定。 结果： 化合物 2b 和 4b 证明对 AChE 和 BChE 抑制的最佳 IC 50 分别为 9.3 μM 和 68.7 μM。分子对接研究预测，这种活性可能是由于查耳酮与 AChE 结合位点（如 SER200）和 BChE（如 TRP82、SER198、TRP430、TYR440、LEU286 和 VAL288）结合位点中重要氨基酸残基的相互作用。 结论：查尔酮可作为胆碱

  DOI：

  10.2174/1573406415666191206095032
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酮 、 对氟苯甲醛 在 base 作用下， 生成 (E)-3-(4-fluorophenyl)-1-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型基于查尔酮的strobilurin类似物的合成和杀真菌作用评估。

  摘要：

  由于新的作用方式，广泛的杀真菌谱，对哺乳动物细胞的较低毒性以及环境友好的特性，Strobilururin衍生物已成为最重要的农业杀菌剂类别之一。为了发现对抵抗病原体具有高活性的新strobilurin类似物，通过将查尔酮支架与strobilurin药效团整合在一起，设计并合成了一系列基于查尔酮的新strobilurin衍生物。初步的生物测定表明，某些查尔酮类似物在200微克mL（-1）的剂量下对立方假单胞菌孢子和短小球菌具有良好的体内杀真菌活性。两种化合物 （E）-甲基2- [2-（{3-[（E）-3-（2-氯苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1e）和（E）-甲基2- [发现2-（{3-[（E）-3-（3-溴苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1l）显示出更高的杀真菌活性（EC90 = 118.52 microg相对于Kresoxim-methyl（EC90

  DOI：

  10.1021/jf071064x

文献信息

• [EN] INDENONE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME<br/>[FR] DÉRIVÉ D'INDÉNONE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE COMPRENANT
  申请人：KOREA RES INST CHEM TECH

  公开号：WO2011030955A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  An indenone derivative of formula (1) is effective in enhancing the activity of osteoblastic cells and inhibiting bone resorption by osteoclastic cells, and a pharmaceutical composition comprising the indenone derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful for preventing or treating bone diseases such as osteoporosis.

  式（1）的吲哚酮衍生物能够增强成骨细胞的活性，抑制破骨细胞的骨吸收作用，含有该吲哚酮衍生物或其药用盐的药用组合物可用于预防或治疗骨质疏松等骨病。
• Indenone Derivative and Pharmaceutical Composition Comprising Same
  申请人：Heo Jung Nyoung

  公开号：US20120214991A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  An indenone derivative of formula (1) is effective in enhancing the activity of osteoblastic cells and inhibiting bone resorption by osteoclastic cells, and a pharmaceutical composition comprising the indenone derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful for preventing or treating bone diseases such as osteoporosis.

  式（1）的吲哚酮衍生物能够有效增强成骨细胞的活性，抑制破骨细胞的骨吸收作用，含有该吲哚酮衍生物或其药学上可接受的盐的药物组合物对预防或治疗骨疾病如骨质疏松症具有益处。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING OR PREVENTING HEART FAILURE<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT OU DE PRÉVENTION D'INSUFFISANCE CARDIAQUE
  申请人：UNIV DREXEL

  公开号：WO2020146636A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  The present invention relates to the discovery of novel compounds that can be used to treat and/or prevent heart failure in a subject. In certain embodiments, the compounds of the invention are sulfide: quinone oxidoreductase (SQOR) inhibitors. In other embodiments, the compounds of the invention increase physiological levels of H2S in the subject. In yet other embodiments, administration of the compounds of the invention treats and/or prevents hypertension, and/or atherosclerosis, and/or pathological cardiac remodeling that leads to heart failure in the subject.

  本发明涉及发现的新化合物，可用于治疗和/或预防受试者的心力衰竭。在某些实施例中，本发明的化合物是硫化物：喹喔醌氧还酶（SQOR）抑制剂。在其他实施例中，本发明的化合物增加受试者体内H2S的生理水平。在另一些实施例中，给予本发明的化合物治疗和/或预防受试者的高血压，和/或动脉粥样硬化，和/或导致心力衰竭的病理性心脏重塑。
• Indenone derivative and pharmaceutical composition comprising same
  申请人：Heo Jung Nyoung

  公开号：US08877747B2

  公开（公告）日：2014-11-04

  An indenone derivative of formula (1) is effective in enhancing the activity of osteoblastic cells and inhibiting bone resorption by osteoclastic cells, and a pharmaceutical composition comprising the indenone derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful for preventing or treating bone diseases such as osteoporosis.

  公式（1）的吲哚酮衍生物能够有效提高成骨细胞的活性，抑制破骨细胞的骨吸收，并且含有该吲哚酮衍生物或其药学上可接受的盐的制药组合物可用于预防或治疗骨质疏松等骨疾病。
• Solid-phase synthesis and biological evaluation of a parallel library of 2,3-dihydro-1,5-benzothiazepines
  作者：Farzana Latif Ansari、Fatima Iftikhar、Ihsan-ul-Haq、Bushra Mirza、Mohammad Baseer、Umer Rashid

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.009

  日期：2008.8

  Solid-phase synthesis of a parallel library of 3'-hydroxy-2,3-dihydrobenzothiazepines has been carried out through [4+3] annulation of alpha,beta-unsaturated ketones with aminothiophenol, using Wang resin as solid support. The synthesized compounds were evaluated for their potential as antibacterial, tumor inhibitors as well as acetyl- and butyrylcholinesterase inhibitors. None of the compounds showed any significant antibacterial activity. However, quite a few compounds showed significant potential as crown gall tumor inhibitors. These results reflect a strong exploratory potential in search of new benzothiazepines as source of anticancer agents. The results of the inhibition of cholinesterase revealed that benzothiazepines have a greater potential as butyrylcholinesterase inhibitors as compared to acetylcholinesterase. Moreover, the substitution of hydroxy group at C-3 in ring A led to increased activity when compared to unsubstituted- and 2'-OH substituted benzothiazepines. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.