N-1-{(1R,2S,3R)-4-hydroxymethyl-2,3-isopropylidenedioxycyclopent-4-en-1-yl}-5'-O-{bis(phenylthio)phosphoryl}-2',3'-O-isopropylideneadenosine | 1038401-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-1-{(1R,2S,3R)-4-hydroxymethyl-2,3-isopropylidenedioxycyclopent-4-en-1-yl}-5'-O-{bis(phenylthio)phosphoryl}-2',3'-O-isopropylideneadenosine
• 英文别名: [(3aR,6R,6aS)-6-[9-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-[[oxido-bis(phenylsulfanyl)phosphaniumyl]oxymethyl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-iminopurin-1-yl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]methanol
• CAS: 1038401-46-5
• 化学式: C₃₄H₃₈N₅O₈PS₂
• 分子量: 739.81
• InChiKey: HFDYKKIVUKLHNQ-RBCLNYCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-1-{(1R,2S,3R)-4-hydroxymethyl-2,3-isopropylidenedioxycyclopent-4-en-1-yl}-5'-O-{bis(phenylthio)phosphoryl}-2',3'-O-isopropylideneadenosine 、 三乙胺 在 磷酸三乙酯 、 三氯氧磷 、 N-甲基马来酰亚胺 、 亚膦酸 作用下， 反应 10.0h， 以28%的产率得到N-1-{(1R,2S,3R)-2,3-isopropylidenedioxy-4-(phosphonoxymethyl)cyclopent-4-en-1-yl}-5'-O-(phenylthiophosphoryl)-2',3'-O-isopropylideneadenosine triethylamine salt
  参考文献：
  名称：

  设计和合成4“，6”-不饱和环状ADP-碳环核糖，一种在T细胞中选择性活化的Ca 2+迁移剂

  摘要：

  我们先前开发了环状ADP-碳环核糖（cADPcR，3a）作为环状ADP-核糖（cADPR，1）（一种动员Ca 2+的第二信使）的稳定模拟物。cADPR的不饱和碳环核糖类似物，即4”，6” -didehydro-cADPcR（8a）及其肌苷同源物4”，6” -didehydro-cIDPcR（8b）进行了新的设计，并利用关键的分子内缩合成功合成了与S-苯基硫代磷酸酯型底物反应。Ca 2+在海胆卵匀浆，NG108-15神经元细胞和透化的Jurkat T淋巴细胞中检测了化合物的动员能力，这可能表明4“，6” -didehydro-cADPcR是第一个在T细胞中有选择性活性的cADPR类似物。还研究了8a的酸碱行为和构象，并将其与cADPcR进行了比较。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.068
• 作为产物：
  描述：

  N-1-{(1R,2S,3R)-4-dimethoxytrityloxymethyl-2,3-isopropylidenedioxycyclopent-4-en-1-yl}-5'-O-{bis(phenylthio)phosphoryl}-2',3'-O-isopropylideneadenosine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到N-1-{(1R,2S,3R)-4-hydroxymethyl-2,3-isopropylidenedioxycyclopent-4-en-1-yl}-5'-O-{bis(phenylthio)phosphoryl}-2',3'-O-isopropylideneadenosine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成4“，6”-不饱和环状ADP-碳环核糖，一种在T细胞中选择性活化的Ca 2+迁移剂

  摘要：

  我们先前开发了环状ADP-碳环核糖（cADPcR，3a）作为环状ADP-核糖（cADPR，1）（一种动员Ca 2+的第二信使）的稳定模拟物。cADPR的不饱和碳环核糖类似物，即4”，6” -didehydro-cADPcR（8a）及其肌苷同源物4”，6” -didehydro-cIDPcR（8b）进行了新的设计，并利用关键的分子内缩合成功合成了与S-苯基硫代磷酸酯型底物反应。Ca 2+在海胆卵匀浆，NG108-15神经元细胞和透化的Jurkat T淋巴细胞中检测了化合物的动员能力，这可能表明4“，6” -didehydro-cADPcR是第一个在T细胞中有选择性活性的cADPR类似物。还研究了8a的酸碱行为和构象，并将其与cADPcR进行了比较。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.068

文献信息

• Design and synthesis of 4″,6″-unsaturated cyclic ADP-carbocyclic ribose as a Ca2+-mobilizing agent
  作者：Takashi Kudoh、Karin Weber、Andreas H. Guse、Barry V.L. Potter、Minako Hashii、Haruhiro Higashida、Mitsuhiro Arisawa、Akira Matsuda、Satoshi Shuto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.100

  日期：2008.6

  4 '',6 ''-Didehydro-cADPcR (3), an unsaturated carbocyclic ribose analog of a Ca2+-mobilizing second messenger cyclic ADP-ribose (cADPR), was designed and successfully synthesized using a key intramolecular condensation reaction forming the 18-membered pyrophosphate ring structure with a S-phenyl phosphorothioate-type substrate. Biological evaluation showed that 4 '',6 ''-didehydro-cADPcR is a potent Ca2+-mobilizing agent in T cells. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.