O,O,O-triethylselenophosphate | 2651-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O,O,O-triethylselenophosphate
• 英文别名: triethyl phosphoroselenonate；O,O',O''-Triethyl selenophosphate；triethoxy(selanylidene)-λ5-phosphane
• CAS: 2651-89-0
• 化学式: C₆H₁₅O₃PSe
• 分子量: 245.117
• InChiKey: KJJBBKNIUXKLFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O,O-triethylselenophosphate 在 氯 作用下， 生成 chloroselanyl-triethoxy-phosphonium, chloride
  参考文献：
  名称：

  硒化膦与二卤素和硫酰氯的结构类似物相互作用的研究

  摘要：

  膦硒化物， 三（二甲氨基）膦硒化物， 酯类 的 硒磷酸， 和 酯类 的 硒代膦酸 与二卤素反应并 硫酰氯到形式halogenoselenophosphonium盐（P-性别）+ X - 。后者通过 配体交换形式鏻盐（P-X）+ X -和元素硒。这些盐的稳定性取决于磷原子上的取代基和抗衡离子的类型。salts盐可能与相应的equilibrium盐处于平衡状态磷烷，这证明了 酯类含有邻亚苯基配体。salts盐的结构，磷烷 和其他磷化合物的支持 31 P NMR光谱数据和电导率。其他证据来自卤代硒代phosph盐与环己烯。

  DOI：

  10.1039/b207019g
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸三乙酯 在 硒化三苯膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到O,O,O-triethylselenophosphate
  参考文献：
  名称：

  一种新型硒转移试剂——硒化三苯膦

  摘要：

  发现三苯基膦硒化物及其聚合物负载的对应物是有效的硒转移试剂，可将 H-膦酸二酯和亚磷酸三酯转化为相应的硒代磷酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1039/b101002f

文献信息

• A general and stereoselective method for synthesis of tri- and tetrasubstituted alkenes
  作者：I Maciągiewicz、P Dybowski、A Skowrońska

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00977-3

  日期：2003.8

  A convenient, general and stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes and tetrasubstituted alkenes containing a cyanide function as well as trisubstituted episulphides have been elaborated. Methodology described for the preparation of these compounds is based on the corresponding readily available selenophosphates 1 and thiophosphates 2.

  已经详细说明了具有氰化物官能团的三取代烯烃和四取代烯烃以及三取代环氧乙烷的方便，通用和立体选择性的合成方法。制备这些化合物所描述的方法是基于相应的易得的硒代磷酸酯1和硫代磷酸酯2。
• Efficient oxygenation of thiophosphoryl and selenophosphoryl groups using trifluoroacetic anhydride
  作者：Jan Heliński、Zbisniew Skrzypczyński、Jacek Wasiak、Jan Michalski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94505-2

  日期：1990.1

  Trifluoroacetic anhydride reacts with organophosphorus compounds containing thiophosphoryl and selenophosphoryl groups converting them in high yield to the corresponding oxygenated systems.

  三氟乙酸酐与含有硫代磷酰基和硒代磷酰基的有机磷化合物反应，将它们高产率地转化为相应的氧化体系。
• Ambidentate nucleophiles. Part 3. Reactions of phosphoroselenoates with molecular halides: the use of 1 J(PSe) as a structural diagnostic
  作者：Christopher Glidewell、Elaine J. Leslie

  DOI：10.1039/dt9770000527

  日期：——

  Sodium OO′-di-isopropyl phosphoroselenoate, Na[SeOP(OPri)2](Na[L]), reacts with molecular halides of carbon, silicon, germanium, tin, phosphorus, arsenic, and sulphur to give derivatives MLn. Comparison of the values of 1J(PSe) in the products with those in a number ofmodel compounds indicates that O-bonded isomers M[OP(OPri)2Se] are formed in LCOPh and PL3, that Se-bonded isomers M[SePO(OPri)2] are

  钠OO ' -二异丙基甲基膦酸酯，钠[燮（OPR我）2 ]（钠[L]），用碳，硅，锗，锡，磷，砷和硫的分子卤化物反应得到衍生物ML Ñ。将产物中的1 J（PSe）值与多种模型化合物中的1 J（PSe）值进行比较，表明在LCOPh和PL 3中形成了O键合异构体M [OP（OPr i）2 Se] ，即Se键合异构体M在LC 2 H 5，SiMe 3 L，GePh 3 L，SnPh中形成[SePO（OPr i）2 ]3 L，AsL 3，LSO 2 Ph和L 2，而SnMe 3 L，SnPh 2 L 2和SnPhL 3可能含有双齿L。酯P（OR） 3 Se（RMe或Et）对与之反应呈惰性分子卤化物。化合物P（OEt） 3 Se比PPh 3 Se弱得多，而PPh 3 Se本身比PPh 3 O弱。
• Iodosobenzene and Iodoxybenzene as Reagents for Oxygen Transfer in Organophosphorus Chemistry
  作者：Grażyna Mielniczak、Andrzej Łopusiński

  DOI：10.1055/s-2001-12312

  日期：——

  The application of iodosobenzene (1) and iodoxybenzene (2) for the oxidation reaction of phosphorus, phosphorothiono and phosphoroseleno compounds into the corresponding ≡P(O) analogs is demonstrated. Retention of configuration at the phosphorus atom and full stereoselectivity of these reactions in model diastereoisomeric cis- and trans-2-phenylamino-2-thiono-4-methyl-1.3.2-dioxaphosphorinans (30) as well cis- and trans-2-phenylamino-2-seleno-4-methyl-1.3.2-dioxaphosphorinans (31) systems, are demonstrated.

  实验证明，碘代苯 (1) 和碘氧苯 (2) 可用于将磷、硫代磷和硒代磷化合物氧化成相应的 ≡P(O) 类似物。在模型非对映异构体顺式和反式-2-苯基氨基-2-硫代-4-甲基-1.3.2-二氧磷杂环戊烷（30）以及顺式和反式-2-苯基氨基-2-硒基-4-甲基-1.3.2-二氧磷杂环戊烷（31）体系中，这些反应保留了磷原子的构型并具有完全的立体选择性。
• A General Synthesis of<i>Se</i>-(β-Oxoalkyl)<i>O,O</i>-Dialkyl Selenophosphates
  作者：Piotr Dybowski、Ewa Krawczyk、Aleksandra Skowrońska

  DOI：10.1055/s-1992-26173

  日期：——

  A general synthesis of a new class of compounds Se-(β-oxoalkyl) O,O-dialkyl selenophosphates based on selenophosphorylation of silyl enol ethers with the chloroselenotrialkoxyphosphonium chlorosulfide 3 is described.

  本论文描述了一种新化合物 Se-(δ-oxoalkyl) O,O-二烷基硒磷酸盐的一般合成方法，该方法基于硅基烯醇醚与氯硒三烷氧基鏻氯硫化物 3 的硒磷化反应。