N-[4-(7-chloro-quinolin-4-ylamino)-butyl]-3-mercapto-propionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-[4-(7-chloro-quinolin-4-ylamino)-butyl]-3-mercapto-propionamide
• 英文别名: N-[4-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]butyl]-3-sulfanylpropanamide
• 化学式: C₁₆H₂₀ClN₃OS
• 分子量: 337.873
• InChiKey: YRCGZAGUSHETMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 在 三乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[4-(7-chloro-quinolin-4-ylamino)-butyl]-3-mercapto-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Comparative Study of the Inhibition of Metallo-.BETA.-Lactamases (IMP-1 and VIM-2) by Thiol Compounds That Contain a Hydrophobic Group

  摘要：

  为了筛选对多种金属-β-内酰胺酶有效的抑制剂，我们对两个系列的化合物进行了抑制作用的研究、2-ω-phenylalkyl-3-mercaptopropionic acid（PhenylCnSH（n=1-4））和 N-[(7-chloro-quinolin-4-ylamino)-alkyl]-3-mercapto-propionamide（QuinolineCnSH（n=2-6））（其中 n 表示烷基链长度）这两个系列的化合物对金属-β-内酰胺酶 IMP-1 和 VIM-2 的抑制作用进行了研究。这些抑制剂含有一个硫醇基团和一个疏水基团，由不同长度的亚甲基链连接。研究发现，苯基 CnSH（n=1-4）是 IMP-1 和 VIM-2 的强效抑制剂。在这项研究中，PhenylC4SH 是 IMP-1 （IC50=1.2 μM）和 VIM-2 （IC50=1.1 μM）的强效抑制剂。当亚甲基单位数目不同时，喹啉-C4SH 对 IMP-1 和 VIM-2 的抑制活性最大（IC50=2.5 μM和 IC50=2.4 μM）。两个系列的抑制剂的抑制作用与烷基链长度的关系不同，这表明 IMP-1 的结合位点比 VIM-2 更紧密。喹啉-CnSH不能作为金属-β-内酰胺酶的荧光试剂。

  DOI：

  10.1248/bpb.27.851