(3,5,7,20-O-tetra-acetyl)-silybin-23-O-(4-nitrophenyl)-phosphate | 1326308-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (3,5,7,20-O-tetra-acetyl)-silybin-23-O-(4-nitrophenyl)-phosphate
• CAS: 1326308-20-6
• 化学式: C₃₉H₃₄NO₁₉P
• 分子量: 851.668
• InChiKey: YKVUDAUSCYAWED-XNXBUNCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  258.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5,7,20-O-tetra-acetyl)-silybin-23-O-(4-nitrophenyl)-phosphate 在 氨 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  水飞蓟宾和2,3-脱氢水飞蓟宾的新型C-23改性：抗氧化性能的合成和初步评估

  摘要：

  水飞蓟宾是水飞蓟素的主要黄酮木脂素，它具有多种生物学效应，通常归因于其抗氧化性能。本文中，我们将描述一种有效的合成策略，以使用以下方法获得各种新的和更水溶性的水飞蓟宾和2,3-脱氢水飞蓟宾（DHS）衍生物，其中23-羟基被转化为硫酸盐，磷酸二酯或胺基解决方案阶段的方法。此外，开发和优化了一种新的，高效的从水飞蓟宾制备DHS的方法。 在体内细胞模型中评估了新化合物的抗氧化性能，它们显示出的抗氧化活性与水飞蓟宾和DHS相当或更高，能够防止H 2 O 2诱导的细胞内活性氧（ROS）生成。大多数衍生物还表现出更好的亲水性，同时保留了水飞蓟宾的生物活性，它们可能会拓宽此类天然化合物的体内应用范围。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.049
• 作为产物：
  描述：

  23-O-(4,4’-dimethoxytriphenylmethyl)silibinin 在 吡啶 、 甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (3,5,7,20-O-tetra-acetyl)-silybin-23-O-(4-nitrophenyl)-phosphate
  参考文献：
  名称：

  水飞蓟宾和2,3-脱氢水飞蓟宾的新型C-23改性：抗氧化性能的合成和初步评估

  摘要：

  水飞蓟宾是水飞蓟素的主要黄酮木脂素，它具有多种生物学效应，通常归因于其抗氧化性能。本文中，我们将描述一种有效的合成策略，以使用以下方法获得各种新的和更水溶性的水飞蓟宾和2,3-脱氢水飞蓟宾（DHS）衍生物，其中23-羟基被转化为硫酸盐，磷酸二酯或胺基解决方案阶段的方法。此外，开发和优化了一种新的，高效的从水飞蓟宾制备DHS的方法。 在体内细胞模型中评估了新化合物的抗氧化性能，它们显示出的抗氧化活性与水飞蓟宾和DHS相当或更高，能够防止H 2 O 2诱导的细胞内活性氧（ROS）生成。大多数衍生物还表现出更好的亲水性，同时保留了水飞蓟宾的生物活性，它们可能会拓宽此类天然化合物的体内应用范围。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.049