1-Methyl-2-methoxy-pyridinium | 15121-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Methyl-2-methoxy-pyridinium
• 英文别名: Pyridinium, 2-methoxy-1-methyl-；2-methoxy-1-methylpyridin-1-ium
• CAS: 15121-44-5
• 化学式: C₇H₁₀NO
• 分子量: 124.162
• InChiKey: TWWQUFGDVHWLBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-Methyl-2-methoxy-pyridinium
  参考文献：
  名称：

  Steglich 型羧酸酯化的溶剂-试剂选择指南

  摘要：

  Steglich 酯化是一种广泛采用的在温和条件下形成酯的方法。已经确定了许多与这种转变的可持续性有关的问题，主要是使用危险的碳二亚胺偶联试剂与溶剂结合使用，这些溶剂具有相当大的问题，例如二氯甲烷 (DCM) 和N , N-二甲基甲酰胺 (DMF)。为了克服这些问题，我们已经开发了用于形成酯的溶剂的试剂选择导引装置经由Steglich 型反应，旨在提供更安全、更可持续的条件。在对溶剂-试剂组合进行高通量筛选后，确定了最佳反应条件，即使用 Mukaiyama 试剂 (Muk) 和溶剂碳酸二甲酯 (DMC)。新的反应条件也通过合成少量的结构单元类分子来举例说明，包括叔丁酯的形成。

  DOI：

  10.1039/d1gc02251b

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS TO TREAT ORGANOPHOSPHORUS POISONING
  申请人：University of Iowa Research Foundation

  公开号：US20140323473A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  Organophosphate (OP) nerve agents and pesticides are potent inhibitors of acetylcholinesterase (AChE). Though oxime nucleophiles can reactivate an AChE-phosphyl adduct, the adduct can undergo a reaction called aging, leading to an aged-AChE adduct. The invention provides compounds and methods that can be used to reactivate an aged-AChE adduct. Such compounds and methods are useful to counteract organophosphorus poisoning.

  有机磷酸酯（OP）神经毒剂和杀虫剂是乙酰胆碱酯酶（AChE）的强效抑制剂。虽然氧化物亲核试剂可以重新激活AChE-磷酰加合物，但该加合物可能会发生一种称为老化的反应，导致形成老化的AChE加合物。该发明提供了可以用于重新激活老化的AChE加合物的化合物和方法。这些化合物和方法对抗有机磷中毒非常有用。
• A Rapid and Efficient Assay for the Characterization of Substrates and Inhibitors of Nicotinamide <i>N</i>-Methyltransferase
  作者：Matthijs J. van Haren、Javier Sastre Toraño、Davide Sartini、Monica Emanuelli、Richard B. Parsons、Nathaniel I. Martin

  DOI：10.1021/acs.biochem.6b00733

  日期：2016.9.20

  Nicotinamide N-methyltransferase (NNMT) is one of the most abundant small molecule methyltransferases in the human body and is primarily responsible for the N-methylation of the nicotinamide (vitamin B3). Employing the cofactor S-adenosyl-l-methionine, NNMT transfers a methyl group to the pyridine nitrogen of nicotinamide to generate N-methylnicotinamide. Interestingly, NNMT is also able to N-methylate a variety of other pyridine-containing small molecules, suggesting a secondary role for the enzyme in the detoxification of xenobiotics. A number of recent studies have also revealed links between NNMT overexpression and a variety of diseases, including multiple cancers, Parkinson’s disease, diabetes, and obesity. To facilitate further study of both the substrate scope and potential for inhibitor development, we here describe the development of a new NNMT activity assay. The assay makes use of ultra-high-performance hydrophilic interaction chromatography, allowing for rapid separation of the reaction products, coupled with quadrupole time-of-flight mass spectrometric detection, providing for enhanced sensitivity and enabling high-throughput sample analysis. We successfully demonstrated the general applicability of the method by performing kinetic analyses of NNMT-mediated methylation for a range of pyridine-based substrates. These findings also provide new insight into the diversity of substrate recognition by NNMT in a quantitative manner. In addition, we further established the suitability of the assay for the identification and characterization of small molecule inhibitors of NNMT. To do so, we investigated the inhibition of NNMT by the nonspecific methyltransferase inhibitors sinefungin and S-adenosyl-l-homocysteine, revealing IC50 values in the low micromolar range. The results of these inhibition studies are particularly noteworthy as they will permit future efforts toward the development of new NNMT-specific inhibitors.

  烟酰胺 N-甲基转移酶（NNMT）是人体内含量最多的小分子甲基转移酶之一，主要负责烟酰胺（维生素 B3）的 N-甲基化。利用辅助因子 S-腺苷-l-蛋氨酸，NNMT 将一个甲基转移到烟酰胺的吡啶氮上，生成 N-甲基烟酰胺。有趣的是，NNMT 还能对其他多种含吡啶的小分子进行 N 甲基化，这表明该酶在解毒异种生物方面起着辅助作用。最近的一些研究还揭示了 NNMT 过度表达与多种疾病（包括多种癌症、帕金森病、糖尿病和肥胖症）之间的联系。为了促进对底物范围和抑制剂开发潜力的进一步研究，我们在此介绍一种新型 NNMT 活性测定法的开发情况。该测定利用超高效亲水相互作用色谱法快速分离反应产物，并结合四极杆飞行时间质谱检测，提高了灵敏度，实现了高通量样品分析。通过对一系列基于吡啶的底物进行 NNMT 介导的甲基化动力学分析，我们成功证明了该方法的普遍适用性。这些发现也为定量了解 NNMT 识别底物的多样性提供了新的视角。此外，我们还进一步确定了该检测方法在鉴定和表征 NNMT 小分子抑制剂方面的适用性。为此，我们研究了非特异性甲基转移酶抑制剂松香菌素和 S-腺苷-l-高半胱氨酸对 NNMT 的抑制作用，结果显示 IC50 值在较低的微摩尔范围内。这些抑制研究的结果特别值得注意，因为它们将有助于今后开发新的 NNMT 特异性抑制剂。
• ANTIMICROBIAL AND ANTICANCER CATIONIC PHTHALOCYANINE COMPOUNDS
  申请人：Chemical Intelligence Limited

  公开号：EP3553062A1

  公开（公告）日：2019-10-16

  Substituted phthalocyanines for the generation of singlet oxygen in which one or more of the substituents bear a cationically charged N-alkylated pyridine.

  用于产生单线态氧的取代酞菁，其中一个或多个取代基含有带阳离子的 N-烷基吡啶。
• US7199268B2
  申请人：——

  公开号：US7199268B2

  公开（公告）日：2007-04-03
• US7169774B2
  申请人：——

  公开号：US7169774B2

  公开（公告）日：2007-01-30