2-氨基-6-乙氧基-4-苯基吡啶-3,5-二腈 | 30464-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-6-乙氧基-4-苯基吡啶-3,5-二腈
• 英文名称: 2-amino-6-ethoxy-4-phenylpyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 30464-12-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O
• 分子量: 264.286
• InChiKey: LCEWFCMLATTWNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-236 °C
• 沸点：
  502.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-乙氧基-4-苯基吡啶-3,5-二腈 在 盐酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 4-Chloro-2-dimethylamino-7-ethoxy-5-phenyl-pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antihistaminic activity of 2-guanadino-3-cyanopyridines and pyrido[2,3-d]-pyrimidines

  摘要：

  2-Guanadino-3-cyanopyridines 8-33 and pyrido[2,3-d]-pyrimidines 35-52 were synthesized by nucleophilic displacement and cyclization of the chloroamidines 6a-d easily obtained by reaction of 2-aminocyanopyridines 5a-d with phosgene iminium chloride and their action on the release of histamine by mast cells examined under immunological and chemical stimulus, with and without pre-incubation. Several 2-guanadino-3-cyanopyridines and pyrido[2,3-d]-pyrimidines are shown to be inhibitors of the release of histamine when stimulated with ovoalbumin as antigen or with polymer 48/80 as chemical stimulus. Guanadino-3-cyanopyridine 30 and pyrido[2,3-d]-pyrimidine 49 are the more active of all, inhibiting the release of histamine in all the conditions tested (30-60% inhibition). Guanadinocyanopyridines 15, 17, and 19 are very potent stimulators of the release of histamine (150-300%) while pyrido[2,3-d]-pyrimidines are mostly inactive. Compounds 28 and 14 present moderate in vitro cytotoxic activity against P-388, A-549, HT-29, and MEL-28 cell lines. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00108-9
• 作为产物：
  描述：

  苄烯丙二腈 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-氨基-6-乙氧基-4-苯基吡啶-3,5-二腈
  参考文献：
  名称：

  微波辅助多组分反应合成 3,5-二氰基吡啶及其对棉蚜的杀虫效果

  摘要：

  某些 2-氨基-6-烷氧基-4-芳基吡啶-3,5-二氰化物1a-e是使用微波技术而不是传统方法通过简单的过程制备的。这涉及亚芳基丙二腈通过丙二腈在MW下发生醇钠的反应。同时，它们的位置异构体4-氨基-6-烷氧基-2-芳基吡啶-3,5-二氰化物3a-j已从芳基醛与2-氨基丙-1-烯-1,1,3-三甲腈的反应中分离出来2在醇钠存在下使用微波技术。此外，观察了所有合成化合物对棉蚜若虫和成虫的杀虫特性。新烟碱类杀虫剂被认为是针对蚜虫和许多其他害虫最有效的杀虫剂。许多杀虫剂被发现时都是新奇的。结果，通过化学方法合成了几种吡啶化合物，作为新烟碱类杀虫剂（一大类杀虫剂）的等效物。 3g组份的LC 50值为0.03 mg/L，具有最高的杀虫生物活性。这项工作讨论了如何寻找未来可用作杀虫剂的新化学品。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202400218
• 作为试剂：
  描述：

  二苯甲酮亚胺 、 三甲基氰硅烷 在 2-氨基-6-乙氧基-4-苯基吡啶-3,5-二腈 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 α,α-Diphenylglycinonitril
  参考文献：
  名称：

  一种吡啶衍生物的合成方法及用途

  摘要：

  一种4‑苯基‑2‑氨基‑6‑烷氧基(甲氧基或乙氧基)‑3，5‑二氰基吡啶的合成方法，是将苯亚甲基丙二腈0.61668g放入100mL圆底烧瓶中，将50mL无水甲醇或乙醇加入到圆底烧瓶中，再称取ZnCl2(0.54528g 4mmol)加入上述溶液中，加热回流48h后停止反应，热过滤，自然挥发，24h后无色小颗粒晶体析出；该类化合物的化学式如下：该化合物(I)及(II)的用途，是作为催化剂在二苯亚胺与三甲基硅腈的反应中及二苯甲酮腙的缩合反应显示了较好的催化性能，其转化率分别达82及86％。

  公开号：

  CN111018776B

文献信息

• Synthesis of Some New Polyfunctionalized Pyridines
  作者：A. A Amer

  DOI：10.1002/jhet.3049

  日期：2018.1

  sodium alkoxide to give 2‐amino‐6‐alkoxy‐4‐arylpyridine‐3,5‐dicarbonitrile 4a–e instead of the reported pyrazolo[3,4‐b]pyridine‐5‐carbonitriles. The same products 4a–e were prepared via reaction of arylidenemalononitrile with sodium alkoxide in an appropriative alcohol. However, the new synthetic route for preparation of their positional isomer 4‐amino‐6‐alkoxy‐2‐arylpyridine‐3,5‐dicarbonitrile 7a–j has

  在存在条件下，将5-甲基-2-4,2-二氢-3 H-吡唑-3-酮和/或5-甲基-2-苯基-2,4-二氢-3 H-吡唑-3-酮与芳基丙二腈反应用醇钠制得2-氨基-6-烷氧基-4-芳基吡啶-3,5-二甲腈4a-e，而不是已报道的吡唑并[3,4- b ]吡啶-5-腈。相同的产品4A-E中制备通过在专用的醇与醇钠arylidenemalononitrile的反应。然而，对于制备的新合成路线其位置异构体的4-氨基-6-烷氧基-2-芳基吡啶-3,5-二腈7A-j中已实现通过 在相同条件下2-氨基丙-1-烯-1,1,3-三碳腈与不同芳族醛的反应
• A facile one-pot synthesis of 2-thioxo-dihydropyrimidines and polyfunctionalized pyran derivatives as mimics of novel calcium channel modulators
  作者：Rama Krishna Yadlapalli、O.P. Chourasia、Ramu Sridhar Perali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.020

  日期：2012.12

  An efficient protocol for the synthesis of pharmacologically significant dihydropyrimidines and polyfunctionalized pyrans is described by performing a one-pot multicomponent reaction (MCR). A chemistry-driven drug discovery approach is implemented by keeping an essential skeleton of calcium channel modulators in all the synthesized derivatives.

  通过进行一锅多组分反应（MCR），描述了合成具有药理学意义的二氢嘧啶和多官能吡喃的有效方案。通过在所有合成衍生物中保留钙通道调节剂的基本骨架，可以实施化学驱动的药物发现方法。
• Structural investigation, Hirshfeld surface analysis and quantum mechanical study of two dicyanopyridine derivatives
  作者：Mei Luo、Ben Huang、Zhi-jie Xu、Shou-nian Liu、Zi-xuan Zhu、Jing-cheng Zhang、Xiang-gao Meng

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129748

  日期：2021.3

  compounds (I) (C14H10N4) and (II) (C15H16N4) were synthesized with high yields from each reaction of benzylidene malononitrile with dichloride zinc directly in methanol or ethanol solvent . Both the compounds were characterized by NMR, IR, ESI, elemental analysis and single-crystal X-ray diffraction techniques. Investigation of intermolecular interaction via Hirshfeld surface analysis indicates that these

  摘要 苯亚甲基丙二腈与二氯化锌直接在甲醇或乙醇溶剂中反应，分别以高收率合成了两种二氰基吡啶衍生物化合物（I）（C14H10N4）和（II）（C15H16N4）。两种化合物均通过 NMR、IR、ESI、元素分析和单晶 X 射线衍射技术进行表征。通过 Hirshfeld 表面分析对分子间相互作用的研究表明，这些密切接触主要归因于 NH…N 氢键。前沿分子轨道和自然键轨道(NBO)分析表明化合物(I)和(II)具有相对较高的动力学稳定性。作为一般类型的催化剂，在二苯甲酮-亚胺氰基硅烷化反应中进行反应活性，以80.0%和86的高产率获得更好的性能。
• Reusable Ce-V Loaded Alumina Catalyst for Multicomponent Synthesis of Substituted Pyridines in Green Media
  作者：Suresh Maddila、Surya N. Maddila、Sreekantha B. Jonnalagadda、Palakondu Lavanya

  DOI：10.1002/jhet.2430

  日期：2016.3

  as an effective heterogeneous catalyst is synthesized by a simple technique. The catalyst was identified by powder X‐ray diffraction, SEM, TEM, and BET surface area analysis. The catalyst is fully recyclable and reusable for several runs preserving its high activity. The catalytic activity of Ce‐V/Al2O3 is described by synthesis of a series of multisubstituted pyridines in good to excellent yields via

  Ce-V / Al2O3是一种有效的非均相催化剂，是通过一种简单的技术合成的。通过粉末X射线衍射，SEM，TEM和BET表面积分析来鉴定催化剂。该催化剂可完全回收利用，并可多次使用，以保持其高活性。Ce-V / Al2O3的催化活性是通过在较短的反应时间内通过简单的单锅多组分反应以良好的产率或优异的产率合成一系列多取代的吡啶来描述的。
• Karimi, Ali R.; Khodadadi, Azam, Letters in Organic Chemistry, 2012, vol. 9, # 6, p. 422 - 426
  作者：Karimi, Ali R.、Khodadadi, Azam

  DOI：——

  日期：——