2-amino-6-benzylamino-4-phenylpyridine-3,5-dicarbonitrile | 97118-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-benzylamino-4-phenylpyridine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-amino-6-(benzylamino)-4-phenylpyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 97118-98-4
• 化学式: C₂₀H₁₅N₅
• 分子量: 325.373
• InChiKey: MWIMWAHNRBQFLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-benzylamino-4-phenylpyridine-3,5-dicarbonitrile 在 乙酸酐 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N'-[6-(benzylamino)-3,5-dicyano-4-phenylpyridin-2-yl]-N-[(E)-(5-nitrofuran-2-yl)methylideneamino]methanimidamide
  参考文献：
  名称：

  Castedo; Quintela; Riguera, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 6, p. 555 - 557

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲氧基-4-苯基吡啶-3,5-二腈 、 苄胺 反应 12.0h， 生成 2-amino-6-benzylamino-4-phenylpyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Castedo; Quintela; Riguera, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 6, p. 555 - 557

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Multipotent drugs with cholinergic and neuroprotective properties for the treatment of Alzheimer and neuronal vascular diseases. I. Synthesis, biological assessment, and molecular modeling of simple and readily available 2-aminopyridine-, and 2-chloropyridine-3,5-dicarbonitriles
  作者：Abdelouahid Samadi、José Marco-Contelles、Elena Soriano、Mónica Álvarez-Pérez、Mourad Chioua、Alejandro Romero、Laura González-Lafuente、Luis Gandía、José M. Roda、Manuela G. López、Mercedes Villarroya、Antonio G. García、Cristóbal de los Ríos

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.095

  日期：2010.8

  5-dicarbonitrile (2) is described. The biological evaluation showed that some of these molecules were modest inhibitors of acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE), in the micromolar range. The 2-amino (3, 4), and 2-chloro derivatives 21–23, 25, 26 were AChE selective inhibitors, whereas 2-amino derivatives 5, 14 proved to be selective for BuChE. Only inhibitor 24 was equipotent

  合成，分子建模和药理学分析的新的多能简单易用的2-氨基吡啶-3,5-二碳腈（3 – 20）和2-氯吡啶-3,5-二碳腈（21 – 28），其制备方法如下：描述了2-氨基-6-氯吡啶-3,5-二甲腈（1）和2-氨基-6-氯-4-苯基吡啶-3,5-二甲腈（2）。生物学评估表明，其中一些分子在微摩尔范围内是适度的乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）抑制剂。2-氨基（3，4），和2-氯衍生物21 - 23，25，26是乙酰胆碱酯酶选择性抑制剂，而2-氨基衍生物5，14证明为BuChE的是选择性的。对于两种胆碱酯酶，仅抑制剂24是等价的。对化合物23的动力学研究表明，该化合物是AChE的混合型抑制剂，K i为6.33μM。从这些数据无法获得清晰的SAR，但显然，不管吡啶环中是否存在2-氨基或6-氯取代基，带有N，N'-二甲基氨基或吡咯烷基等小基团的化合物，优先抑制AChE。上抑制剂分
• CASTEDO, L.;QUINTELA, J. M.;RIGUERA, R., EUR. J. MED. CHEM., 1984, 19, N 6, 555-557
  作者：CASTEDO, L.、QUINTELA, J. M.、RIGUERA, R.

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUIERTE 2, 6-DIAMINO-3, 5-DICYANO-4-ARYL-PYRIDINE UND IHRE VERWENDUNG ALS ADENOSINREZEPTOR SELEKTIVE LIGANDEN
  申请人：Bayer HealthCare AG

  公开号：EP1373265B1

  公开（公告）日：2009-05-06