7-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-methyl-4-oxo-4,5-dihydrothieno[3,2-c]pyridine-2-carbaldehyde | 1610520-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-methyl-4-oxo-4,5-dihydrothieno[3,2-c]pyridine-2-carbaldehyde
• 英文别名: 7-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-methyl-4-oxothieno[3,2-c]pyridine-2-carbaldehyde；7-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-methyl-4-oxothieno[3,2-c]pyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 1610520-45-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄S
• 分子量: 329.376
• InChiKey: KZPNXYHFOWDUPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-methyl-4-oxo-4,5-dihydrothieno[3,2-c]pyridine-2-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到7-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-methyl-4-oxo-4,5-dihydrothieno[3,2-c]pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  I-BRD9的发现，I-BRD9是一种用于含溴结构域的蛋白9抑制的选择性细胞活性化学探针。

  摘要：

  组蛋白赖氨酸残基的乙酰化是对染色质的研究程度最高的翻译后修饰之一，可被溴结构域“阅读器”模块选择性识别。溴结构域和溴结构域的额外末端结构域（BET）家族的抑制剂已显示出深厚的抗癌和抗炎特性，引起了人们对靶向其他含溴结构域的蛋白质进行疾病治疗的浓厚兴趣。在本文中，我们报告了I-BRD9的发现，I-BRD9是含溴结构域的蛋白9（BRD9）的第一个选择性细胞化学探针。I-BRD9是通过基于结构的设计鉴定的，导致对BET家族的选择性超过700倍，对高度同源的含溴结构域的蛋白质7（BRD7）的选择性超过200倍。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00256
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩并[3,2-c]吡啶-4(5H)-酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 7-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-methyl-4-oxo-4,5-dihydrothieno[3,2-c]pyridine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  I-BRD9的发现，I-BRD9是一种用于含溴结构域的蛋白9抑制的选择性细胞活性化学探针。

  摘要：

  组蛋白赖氨酸残基的乙酰化是对染色质的研究程度最高的翻译后修饰之一，可被溴结构域“阅读器”模块选择性识别。溴结构域和溴结构域的额外末端结构域（BET）家族的抑制剂已显示出深厚的抗癌和抗炎特性，引起了人们对靶向其他含溴结构域的蛋白质进行疾病治疗的浓厚兴趣。在本文中，我们报告了I-BRD9的发现，I-BRD9是含溴结构域的蛋白9（BRD9）的第一个选择性细胞化学探针。I-BRD9是通过基于结构的设计鉴定的，导致对BET家族的选择性超过700倍，对高度同源的含溴结构域的蛋白质7（BRD7）的选择性超过200倍。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00256

文献信息

• [EN] THIENO[3,2-C]PYRIDIN-4(5H)-ONES AS BET INHIBITORS<br/>[FR] THIÉNO[3,2-C]PYRIDIN-4(5H)-ONES UTILES COMME INHIBITEURS DE BET
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2014078257A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Thienopyridone compounds of formula (I) or a salt thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in therapy, in particular in the treatment of diseases or conditions for which a bromodomain inhibitor is indicated.

  噻诺吡啶酮化合物或其盐，含有该化合物的药物组合物及其在治疗中的用途，特别是在溴结构域抑制剂用于治疗的疾病或症状中。
• THIENO[3,2-C]PYRIDIN-4(5H)-ONES AS BET INHIBITORS
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：EP2920183B1

  公开（公告）日：2017-03-08
• US9663533B2
  申请人：——

  公开号：US9663533B2

  公开（公告）日：2017-05-30
• Discovery of I-BRD9, a Selective Cell Active Chemical Probe for Bromodomain Containing Protein 9 Inhibition
  作者：Natalie H. Theodoulou、Paul Bamborough、Andrew J. Bannister、Isabelle Becher、Rino A. Bit、Ka Hing Che、Chun-wa Chung、Antje Dittmann、Gerard Drewes、David H. Drewry、Laurie Gordon、Paola Grandi、Melanie Leveridge、Matthew Lindon、Anne-Marie Michon、Judit Molnar、Samuel C. Robson、Nicholas C. O. Tomkinson、Tony Kouzarides、Rab K. Prinjha、Philip G. Humphreys

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00256

  日期：2016.2.25

  selectively recognized by bromodomain “reader” modules. Inhibitors of the bromodomain and extra terminal domain (BET) family of bromodomains have shown profound anticancer and anti-inflammatory properties, generating much interest in targeting other bromodomain-containing proteins for disease treatment. Herein, we report the discovery of I-BRD9, the first selective cellular chemical probe for bromodomain-containing

  组蛋白赖氨酸残基的乙酰化是对染色质的研究程度最高的翻译后修饰之一，可被溴结构域“阅读器”模块选择性识别。溴结构域和溴结构域的额外末端结构域（BET）家族的抑制剂已显示出深厚的抗癌和抗炎特性，引起了人们对靶向其他含溴结构域的蛋白质进行疾病治疗的浓厚兴趣。在本文中，我们报告了I-BRD9的发现，I-BRD9是含溴结构域的蛋白9（BRD9）的第一个选择性细胞化学探针。I-BRD9是通过基于结构的设计鉴定的，导致对BET家族的选择性超过700倍，对高度同源的含溴结构域的蛋白质7（BRD7）的选择性超过200倍。