N'-((2-chloroquinolin-3-yl)methylene)-2-cyanoacetohydrazide | 357215-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N'-((2-chloroquinolin-3-yl)methylene)-2-cyanoacetohydrazide
• 英文别名: N-[(2-chloroquinolin-3-yl)methylideneamino]-2-cyanoacetamide
• CAS: 357215-71-5
• 化学式: C₁₃H₉ClN₄O
• 分子量: 272.694
• InChiKey: SVPYXQWWOOQSMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-((2-chloroquinolin-3-yl)methylene)-2-cyanoacetohydrazide 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以67%的产率得到5-(1H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-1-yl)-1H-pyrazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  N'-（（2-氯喹啉-3-基）亚甲基）-2-氰基乙酰肼作为具有生物活性的新型杂环的来源

  摘要：

  标题化合物用作合成具有喹啉部分的不同尺寸的杂环系统的前体。使用琼脂井扩散法对六种参考微生物分离株评估了新产品的抗菌活性。大多数新化合物都可以作为抗菌剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.2965
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N'-((2-chloroquinolin-3-yl)methylene)-2-cyanoacetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  一些新的2-氯-3-杂芳基喹啉的合成，抗菌和抗癌评估

  摘要：

  合成了 N '-（（2-（2-氯喹啉-3-基）亚甲基）-2-氰基乙酰肼（ 3 ），然后在碱性介质中用芳族醛处理，得到亚芳基衍生物 4a - e 。 4a – c 与水合肼在沸腾的乙醇中反应， 得到3-氨基吡唑 5a – c 。碱促进迈克尔加成 3 至芳基丙二腈 6， 得到2-吡啶酮 9a - d 。的环缩合 3 一些水杨醛衍生物给iminocoumarins 10A – c ; 这些经过酸催化水解得到香豆素 11a – c 。在吡啶中将 3 与氯化芳烃重氮偶合， 得到芳基肼腈 12a – c 。在温暖的乙醇中用福尔马林和哌啶将 12a 杂环化， 得到1,2,4-三嗪衍生物 13 。讨论了这些反应的机理和化学选择性。测试了新合成的化合物的抗菌和抗癌活性。吡啶酮 9b 和香豆素 11c 对 S的 抗菌作用最强 。 金黄色的 。丙烯酰胺 4d ，吡啶酮 9a ， c 和1,2,4-三嗪 13 是

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1899-8

文献信息

• Synthesis and anti-microbial activity of some 1- substituted amino-4,6-dimethyl-2-oxo-pyridine-3-carbonitrile derivatives
  作者：Rizk E. Khidre、Ameen A. Abu-Hashem、Mohamed El-Shazly

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.08.018

  日期：2011.10

  A new series of 1- substituted amino-4,6-dimethyl-2-oxo-pyridine-3-carbonitrile such as hydrazide hydrazones 3a-h; ethane-1,2-diaminopyridine 6; phthalimidopyridines 8a,b; hydrazides 10a,b; urea 11a and thiourea 11b were synthesized in a good to excellent yield in step efficient process, using 1-amino-4,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile (1) as a key intermediate. The antibacterial

  一类新的1-取代的氨基-4,6-二甲基-2-氧代吡啶-3-甲腈，如酰肼3a-h；乙烷-1,2-二氨基吡啶6 ; 邻苯二甲酰亚胺吡啶8a，b ; 酰肼10a，b ; 尿素11A和硫脲11B在一个良好的在步骤有效的方法高收率合成，使用1-氨基-4,6-二甲基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-甲腈（1）作为关键中间体。评价了合成化合物的抗菌和抗真菌活性。获得的数据表明，大多数受试化合物均显示出抗菌和抗真菌活性，特别是化合物8a和8b显示出与众所周知的抗菌和抗真菌剂相当的作用。
• New Quinoline-Based Compounds for Analgesic and Anti-Inflammatory Evaluation
  作者：Rizk Elsayed Khidre、Bakr Fathy Abdel-Wahab、Farid Abdel-Rehem Badria

  DOI：10.2174/157018011796235194

  日期：2011.8.1

  In this study, 2-chloroquinolin-3-carbaldehyde 1 was used as a synthon for the synthesis of some new quinoline; pyrane; indeno[1,2-b]pyrano[2,3-b]quinoline heterocycles. The anti-inflammatory and analgesic activities of the synthesized compounds were evaluated using carrageenan-induced paw edema and writhing assays. The obtained data indicated that the majority of the tested compounds exhibited both analgesic and anti-inflammatory activities, particularly compounds 2 and 6 showed a comparable effect to a well known analgesic and anti-inflammatory, diclofenac sodium.

  在本研究中，将2-氯喹啉-3-醛1用作合成一些新型喹啉、吡喃和印地并[1,2-b]吡喃[2,3-b]喹啉杂环化合物的合成基础。通过羧胶诱导的爪水肿和扭动实验评估了合成化合物的抗炎和镇痛活性。获得的数据表明，大多数测试化合物均展现了镇痛和抗炎活性，特别是化合物2和6的效果与众所周知的镇痛和抗炎药物酞氮平钠相当。
• Novel hydrazide-hydrazone and amide substituted coumarin derivatives: Synthesis, cytotoxicity screening, microarray, radiolabeling and in vivo pharmacokinetic studies
  作者：Tamer Nasr、Samir Bondock、Hassan M. Rashed、Walid Fayad、Mahmoud Youns、Tamer M. Sakr

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.014

  日期：2018.5

  presents BCHHD 11b as a potent anticancer agent able to overcome drug resistance. In addition, compound 11b was able to serve as a chemical carrier for 99mTc and the in vivo biodistribution study of 99mTc-11b complex revealed a remarkable targeting ability of 99mTc into solid tumor showing that 99mTc-11b might be used as a promising radiopharmaceutical imaging agent for cancer.

  当前的工作提出了新的香豆素酰肼-系列衍生物的合成和生物学评估，这些衍生物显示了使用阿霉素对耐药胰腺癌（Panc-1），肝细胞癌（HepG2）和白血病（CCRF）细胞系的体外广谱抗肿瘤活性作为参考标准。溴香豆素酰肼-衍生物（BCHHD）11b对所有测试的癌细胞系均显示出优异的抗癌活性。酶分析表明，由于胱天蛋白酶3/7的激活，BCHHD 11b诱导了细胞凋亡。此外，11b以剂量依赖性方式抑制GST和CYP3A4，诱导的细胞死亡可归因于代谢抑制。此外，11b基因芯片分析显示，处理过的细胞中许多与凋亡，细胞周期，肿瘤生长和抑制基因。以上所有内容均提出了BCHHD 11b，它是一种能够克服耐药性的有效抗癌剂。此外，化合物11b可以作为99mTc的化学载体，对99mTc-11b复合物的体内生物分布研究表明99mTc对实体瘤具有显着的靶向能力，表明99mTc-11b可以用作有前途的放射性药物显像剂对于癌症。
• Desai, N. C.; Harsora, J. P.; Mehta, H. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2021, vol. 60, # 2, p. 261 - 266
  作者：Desai, N. C.、Harsora, J. P.、Mehta, H. K.

  DOI：——

  日期：——