(R)-5-[2-(2-bromo-ethyl)-4-cyano-phenyl]-7-methyl-3-oxo-8-(3-trifluoromethyl-phenyl)-2,3,5,8-tetrahydro-[1,2,4] triazolo[4,3-a]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester | 1613621-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-[2-(2-bromo-ethyl)-4-cyano-phenyl]-7-methyl-3-oxo-8-(3-trifluoromethyl-phenyl)-2,3,5,8-tetrahydro-[1,2,4] triazolo[4,3-a]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (R)-5-[2-(2-bromo-ethyl)-4-cyano-phenyl]-7-methyl-3-oxo-8-(3-trifluoromethyl-phenyl)-2,3,5,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester；(R)-5-[2-(2-bromoethyl)-4-cyano-phenyl]-7-methyl-3-oxo-8-(3-trifluoromethyl-phenyl)-2,3,5,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester；(R)-5-[2-(2-bromoethyl)-4-cyanophenyl]-7-methyl-3-oxo-8-(3-trifluoromethylphenyl)-2,3,5,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester；(R)-5-[2-(2-Bromo-ethyl)-4-cyano-phenyl]-7-methyl-3-oxo-8-(3-trifluoromethyl-phenyl)-2,3,5,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester；methyl (5R)-5-[2-(2-bromoethyl)-4-cyanophenyl]-7-methyl-3-oxo-8-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2,5-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 1613621-76-3
• 化学式: C₂₄H₁₉BrF₃N₅O₃
• 分子量: 562.346
• InChiKey: ACUAITDWYKBPRI-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-[2-(2-bromo-ethyl)-4-cyano-phenyl]-7-methyl-3-oxo-8-(3-trifluoromethyl-phenyl)-2,3,5,8-tetrahydro-[1,2,4] triazolo[4,3-a]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2-{5-cyano-2-[(R)-6-methoxycarbonyl-7-methyl-3-oxo-8-(3-trifluoromethylphenyl)-2,3,5,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-5-yl]phenyl}-ethyl)dimethyl-pyridin-2-ylmethyl-ammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUNDS

  摘要：

  根据式（I）的杂环化合物及其盐，作为嘧啶酮衍生物，如本文所述，显示出对人类中性粒细胞弹性蛋白酶的抑制特性，并可用于治疗与HNE相关的疾病或状况。

  公开号：

  US20150166548A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-醛基苯甲酸 在 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 、 三缩四乙二醇 、 四溴化碳 、 三苯基膦 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 36.22h， 生成 (R)-5-[2-(2-bromo-ethyl)-4-cyano-phenyl]-7-methyl-3-oxo-8-(3-trifluoromethyl-phenyl)-2,3,5,8-tetrahydro-[1,2,4] triazolo[4,3-a]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUNDS

  摘要：

  本文描述的化合物(I)具有人类中性粒细胞弹性蛋白酶抑制特性，可用于治疗HNE参与的疾病和病况。

  公开号：

  US20150353561A1
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-5-[4-cyano-2-(2-hydroxy-ethyl)-phenyl]-7-methyl-3-oxo-8-(3-trifluoromethyl-phenyl)-2,3,5,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester 、 (R)-5-[2-(3-bromo-propyl)-4-cyano-phenyl]-7-methyl-3-oxo-8-(3-trifluoromethyl-phenyl)-2,3,5,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester 在 (R)-5-[2-(2-bromo-ethyl)-4-cyano-phenyl]-7-methyl-3-oxo-8-(3-trifluoromethyl-phenyl)-2,3,5,8-tetrahydro-[1,2,4] triazolo[4,3-a]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester 作用下， 以gave the desired compound as a white solid (0.24 g)的产率得到(R)-5-[2-(2-bromo-ethyl)-4-cyano-phenyl]-7-methyl-3-oxo-8-(3-trifluoromethyl-phenyl)-2,3,5,8-tetrahydro-[1,2,4] triazolo[4,3-a]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUNDS

  摘要：

  本文所定义的化学式(I)的化合物具有人类中性粒细胞弹性蛋白酶抑制性能，并可用于治疗HNE参与的疾病和状况。

  公开号：

  US20140171414A1

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2014095700A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  This invention relates to heterocyclic compounds, which are pyrimidinone derivatives having human neutrophil elastase inhibitory properties, and their use in therapy.

  这项发明涉及杂环化合物，这些化合物是吡咯啉酮衍生物，具有人类中性粒细胞弹性蛋白酶抑制性能，并且它们在治疗中的应用。
• [EN] TETRAHYDROTRIAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS HUMAN NEUTROPHIL ELASTASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROTRIAZOLOPYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ÉLASTASE NEUTROPHILE HUMAINE
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2015091281A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  This invention relates to heterocyclic compounds, which are pyrimidinone derivatives having human neutrophil elastase inhibitory properties, and their use in therapy.

  本发明涉及杂环化合物，其为具有人中性粒细胞弹性蛋白酶抑制性质的嘧啶酮衍生物，以及它们在治疗中的用途。
• 3-OXO-2,3,5,8-TETRAHYDRO-[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A]PYRIMIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMETN OF RESPIRATORY DISEASES
  申请人：Chiesi Farmaceutici S.p.A.

  公开号：EP2935274B1

  公开（公告）日：2018-10-03
• TETRAHYDROTRIAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS HUMAN NEUTROPHIL ELASTASE INHIBITORS
  申请人：CHIESI FARMACEUTICI S.p.A.

  公开号：EP3083626B1

  公开（公告）日：2017-10-25
• TETRAHYDROTRIAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AND USES
  申请人：Chiesi Farmaceutici S.p.A.

  公开号：EP3154980B1

  公开（公告）日：2021-08-04