(E)-2-(7-羟基庚-5-烯-1-基)异吲哚-1,3-二酮 | 174151-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: (E)-2-(7-羟基庚-5-烯-1-基)异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: (E)‐2‐(7‐hydroxyhept‐5‐en‐1‐yl)isoindoline‐1,3‐dione
• 英文别名: (E)-2-(7-hydroxyhept-5-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione；2-[(E)-7-hydroxyhept-5-enyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 174151-99-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: MYBVZHQJQHJQOL-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(7-羟基庚-5-烯-1-基)异吲哚-1,3-二酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 水 、 potassium carbonate 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 (D)-N-CBZ-哌啶甲酸
  参考文献：
  名称：

  A short enantioselective synthesis of pipecolic acid

  摘要：

  A simple enantioselective route to pipecolic acid is described. The key step involves the Sharpless asymmetric epoxidation of an N-protected aminoheptenol which spontaneously cyclises to a piperidine derivative on deprotection.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00382-7
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (E)-2-(7-羟基庚-5-烯-1-基)异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  A short enantioselective synthesis of pipecolic acid

  摘要：

  A simple enantioselective route to pipecolic acid is described. The key step involves the Sharpless asymmetric epoxidation of an N-protected aminoheptenol which spontaneously cyclises to a piperidine derivative on deprotection.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00382-7

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective Intermolecular Coupling of Phenols and Allylic Alcohols
  作者：Nicholas J. Race、Cristiane S. Schwalm、Takayuki Nakamuro、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.6b11486

  日期：2016.12.14

  An enantioselective intermolecular coupling of oxygen nucleophiles and allylic alcohols to give β-aryloxycarbonyl compounds is disclosed using a chiral pyridine oxazoline-ligated palladium catalyst under mild conditions. As opposed to the formation of traditional Wacker-type products, enantioselective migratory insertion is followed by β-hydride elimination toward the adjacent alcohol. Deuterium labeling

  公开了使用手性吡啶恶唑啉连接的钯催化剂在温和条件下对氧亲核试剂和烯丙醇进行对映选择性分子间偶联以得到 β-芳氧基羰基化合物。与传统瓦克型产品的形成相反，对映选择性迁移插入之后是β-氢化物向相邻醇的消除。氘标记实验表明烯烃同向迁移插入 Pd-O 键。范围广泛的酚类、各种烯丙醇和烷基氢过氧化物是该过程中可行的偶联伙伴。
• Synthesis and Evaluation of Ruthenium 2‐Alkyl‐6‐mercaptophenolate Catalysts for Olefin Metathesis
  作者：Tao Wang、Xiaobo Yu、Huiqing Zhang、Shutao Wu、Weijie Guo、Jianhui Wang

  DOI：10.1002/aoc.4939

  日期：2019.7

  A series of ruthenium carbene catalysts containing 2‐sulfidophenolate bidentate ligand with an ortho‐substituent next to the oxygen atom were synthesized. The molecular structure of ruthenium carbene complex containing 2‐isopropyl‐6‐sulfidophenolate ligand was confirmed through single crystal X‐ray diffraction. An oxygen atom can be found in the opposite position of the N‐heterocyclic carbene (NHC)

  合成了一系列含有2-磺基苯酚双齿配体的钌卡宾催化剂，邻位取代基位于氧原子旁边。通过单晶X射线衍射证实了含有2-异丙基-6-亚硫酚基酚配体的钌卡宾配合物的分子结构。氧原子可以基于空间位阻和强N-杂环卡宾（NHC）的相对位置被发现反式的配体NHC的效果- 。钌卡宾催化剂可以催化降冰片烯具有高活性和Z选择性的开环复分解聚合（ROMP）反应，以及末端烯烃与（Z）-丁-2-烯-1,4-二醇的交叉复分解（CM）反应。给Z烯烃产品（Z / E比为70：30–89：11），收率低（13％–38％）。当将AlCl 3添加到CM反应中时，产率（51％–88％）大大提高，并且工艺对E-烯烃产品具有高度选择性（E / Z比为79：21–96：4）。与其他钌卡宾催化剂相似，这些新的配合物可以耐受不同的官能团。
• A short enantioselective synthesis of pipecolic acid
  作者：Concepción Fernández-García、M.Anthony McKervey

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00382-7

  日期：1995.12

  A simple enantioselective route to pipecolic acid is described. The key step involves the Sharpless asymmetric epoxidation of an N-protected aminoheptenol which spontaneously cyclises to a piperidine derivative on deprotection.