2-[4-[(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]butyl]isoindole-1,3-dione | 174152-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[4-[(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]butyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 174152-00-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: ROEQVJHNJPMWHC-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  443.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-[(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]butyl]isoindole-1,3-dione 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 水 、 potassium carbonate 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 (D)-N-CBZ-哌啶甲酸
  参考文献：
  名称：

  A short enantioselective synthesis of pipecolic acid

  摘要：

  A simple enantioselective route to pipecolic acid is described. The key step involves the Sharpless asymmetric epoxidation of an N-protected aminoheptenol which spontaneously cyclises to a piperidine derivative on deprotection.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00382-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(7-羟基庚-5-烯-1-基)异吲哚-1,3-二酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到2-[4-[(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]butyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  A short enantioselective synthesis of pipecolic acid

  摘要：

  A simple enantioselective route to pipecolic acid is described. The key step involves the Sharpless asymmetric epoxidation of an N-protected aminoheptenol which spontaneously cyclises to a piperidine derivative on deprotection.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00382-7

文献信息

• A short enantioselective synthesis of pipecolic acid
  作者：Concepción Fernández-García、M.Anthony McKervey

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00382-7

  日期：1995.12

  A simple enantioselective route to pipecolic acid is described. The key step involves the Sharpless asymmetric epoxidation of an N-protected aminoheptenol which spontaneously cyclises to a piperidine derivative on deprotection.