(Z)-1,4-bis(prop-2-yn-1-yloxy)but-2-ene | 116938-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-1,4-bis(prop-2-yn-1-yloxy)but-2-ene
• 英文别名: cis-4,9-dioxadodeca-6-ene-1,11-diyne；(Z)-1,4-bis(prop-2-ynoxy)but-2-ene
• CAS: 116938-77-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: JSDKXFJLIMCEKT-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,4-bis(prop-2-yn-1-yloxy)but-2-ene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 Schwartz's reagent 、 一氯丙酮 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.58h， 生成 (cis,syn,cis)-1,3,3a,5a,6,8,8a,8b-octahydrobenzo[1,2-c:3,4-c']difuran
  参考文献：
  名称：

  通过钯（II）催化的大环化提高环过Diels-Alder策略的效率

  摘要：

  钯（II）催化的双（乙烯基硼酸酯）化合物的大环化反应为跨环Diels-Alder反应底物提供了战略上有效的方法。在报道的几种系统中，大环是预先组织的，使得室温下的环加成与环化同时发生。与钯（0）催化的交叉偶联方法相比，具有许多优点。

  DOI：

  10.1021/ol303394t
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,2-二羟甲基乙烯 、 3-溴丙炔 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以47%的产率得到(Z)-1,4-bis(prop-2-yn-1-yloxy)but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Grigg, Ronald; Scott, Ronald; Stevenson, Paul, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1365 - 1370

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The HSnPh₃Free Radical Mediated Cyclization of 4,9-Dioxa-1,6-dodecadien-11-yne
  作者：José Marco-Contelles

  DOI：10.1080/00397919708004174

  日期：1997.9

  Abstract We report the triphenyltin hydride radical mediated cyclization of 4,9-dioxa-1,6-dodecadien-11-yne 2. The reaction proceeds under very mild conditions and in good chemical yield (59%), giving a mixture of products 5 (mixture of isomers in a 1:2 ratio) and 6 (mixture of isomers in a 1:3 ratio).

  摘要 我们报告了三苯基氢化锡自由基介导的 4,9-dioxa-1,6-dodecadien-11-yne 2 的环化反应。该反应在非常温和的条件下进行，化学产率良好 (59%)，得到产物混合物 5 （异构体以 1:2 的比例混合）和 6（异构体以 1:3 的比例混合）。