(Z)-3-cyclohexylprop-2-en-1-ol | 42134-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-cyclohexylprop-2-en-1-ol
• CAS: 42134-55-4
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: VKSIYNNFGTVYJU-DAXSKMNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-cyclohexylprop-2-en-1-ol 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 C₆H₁₁I*H⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 copper(l) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烷基化烯丙基-烯丙基偶联反应

  摘要：

  在带有N-杂环卡宾配体的铜催化剂存在下，已经开发出了使用烯丙基，双（频哪醇）二硼和烯丙基磷酸酯的烷基化烯丙基-烯丙基偶联剂。该反应以良好的产率，高的区域选择性和Z 选择性提供了硼基取代的1,5-二烯衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201404173
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-cyclohexylacrylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (Z)-3-cyclohexylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铱络合物催化烯丙基磷酸酯的羰基化

  摘要：

  具有配体如P（2-呋喃基）3，PPh 2 C 6 F 5或AsPh 3的[Ir（cod）Cl] 2在醇存在下显示出对烯丙基磷酸羰基化的高催化活性，得到相应的β ，γ-不饱和酯。（E）-3-苯基-2-丙烯基磷酸二乙酯在EtOH存在下于100 kgC的初始一氧化碳压力为40 kg cm -2的羰基化反应得到（E）-4-苯基-3-丁烯酸乙酯收率达90％。否（Z获得）-异构体。不使用胺作为添加剂，反应进行顺利。在EtOH存在下磷酸2-链烯基二乙酯的羰基化反应得到（E）-和（Z）-3-链烯酸乙酯的混合物。起始原料的立体化学通过丢失顺-反插入一氧化碳的进iridiumcarbon键之前中间到π烯丙基铱的异构化。增加烯丙基系统在γ位上的取代基的空间体积，或增加初始一氧化碳压力，将增加对具有与起始原料相同的立体化学的产物的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)01370-0

文献信息

• The geometry of the carbanionic moiety influences the non-induced diastereoselectivity of the [2,3]-Wittig rearrangement of lithiated diallyl ethers
  作者：Dirk Goeppel、Ingo Münster、Reinhard Brückner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90391-6

  日期：1994.3

  diallyl ethers 10, from the vinylogous O,S-acetals 13, and from the O,S-acetals 14 by treatment with nBuLi (in the case of 10) or with lithium naphthalenide (in the case of 13 and 14). [2,3]-Wittig rearrangements ensued whose syn,anti-selectivity was studied.

  通过用n BuLi处理，由二烯丙基醚10，乙烯基O，S-乙缩醛13和O，S-乙缩醛14生成具有顺式或反式阴离子部分的锂化二烯丙基醚。的10）或萘基锂（在的情况下，13和14）。随后研究了[2,3] -Wittig重排，其合成，反选择性得到了研究。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Chiral Allylic Esters
  作者：Jeffrey S. Cannon、Stefan F. Kirsch、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja106685w

  日期：2010.11.3

  A broadly useful catalytic enantioselective synthesis of branched allylic esters from prochiral (Z)-2-alkene-1-ols has been developed. The starting allylic alcohol is converted to its trichloroacetimidate intermediate by reaction with trichloroacetonitrile, either in situ or in a separate step, and this intermediate undergoes clean enantioselective S(N)2' substitution with a variety of carboxylic acids

  已经开发了一种广泛有用的催化对映选择性合成从前手性 (Z)-2-烯烃-1-醇的支链烯丙酯。起始烯丙醇通过与三氯乙腈反应，在原位或在单独的步骤中转化为其三氯乙酰亚胺中间体，并且该中间体在钯的存在下用各种羧酸进行干净的对映选择性 S(N)2' 取代（ II)催化剂(R(p),S)-di-μ-乙酰基双[(η(5)-2-(2'-(4'-甲基乙基)恶唑啉基)环戊二烯基-1-C,3'-N)( η(4)-四苯基环丁二烯)钴]二钯，(R(p),S)-[COP-OAc](2)，或其对映异构体。定义了这种有用的催化不对称烯丙基酯化的范围和限制。
• Synthesis and Application of Stereoretentive Ruthenium Catalysts on the Basis of the M7 and the Ru–Benzylidene–Oxazinone Design
  作者：Adrien Dumas、Daniel S. Müller、Idriss Curbet、Loïc Toupet、Mathieu Rouen、Olivier Baslé、Marc Mauduit

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00836

  日期：2018.3.12

  catalysts bearing the dithiocatecholate ligand was synthesiszed on the basis of the M7 and Ru–benzylidene–oxazinone design. The activity of the catalysts was tested in ring-opening cross-metathesis reactions, ring-closing metathesis reactions, cross-metathesis reactions, and self-metathesis reactions using Z- and E-configured starting materials. The desired metathesis products were obtained with moderate to

  在M7和Ru-亚苄基-恶嗪酮设计的基础上，合成了一系列带有二硫代邻苯二酚配体的新型立体保持性钌催化剂。使用Z-和E-构型的起始原料，在开环交叉复分解反应，闭环复分解反应，交叉复分解反应和自复分解反应中测试了催化剂的活性。获得所需的复分解产物，具有中等至高产率，并具有优异的立体选择性（> 95％）。通过对内烯烃和末端烯烃进行动力学研究，发现了与底物有关的反应性。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Allylic Alkylation of Terminal Alkyne Pronucleophiles
  作者：Ayumi Harada、Yusuke Makida、Tatsunori Sato、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ja5084333

  日期：2014.10.1

  enantioselective allylic alkylation of terminal alkynes with primary allylic phosphates was developed by the use of a new chiral N-heterocyclic carbene ligand bearing a phenolic hydroxy group at the ortho position of one of the two N-aryl groups. This reaction occurred with excellent γ-branch regioselectivity and high enantioselectivity, forming a controlled stereogenic center at the allylic/propargylic

  通过使用在两个 N-芳基之一的邻位带有酚羟基的新型手性 N-杂环卡宾配体，开发了铜催化的末端炔烃与伯烯丙基磷酸酯的对映选择性烯丙基烷基化。该反应具有优异的 γ 分支区域选择性和高对映选择性，在烯丙基/炔丙基位置形成受控的立体中心。可以直接使用各种末端炔烃，包括甲硅烷基、脂肪族和芳香族炔烃，而无需对 C(sp)-H 键进行预金属化。根据使用异构仲烯丙基磷酸酯的实验结果，通过保留构型的 α-选择性取代反应得到支链产物，反应途径包括 1，
• Catalytic Intermolecular Linear Allylic C−H Amination via Heterobimetallic Catalysis
  作者：Sean A. Reed、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja710206u

  日期：2008.3.1

  Streamlined routes to (E)-allylic carbamates that can be further elaborated to medicinally and biologically relevant allylic amines are also demonstrated. Valuable 15N-labeled allylic amines may be generated directly from allyl moieties at late stages of synthetic routes by using the readily available 15N-(methoxycarbonyl)-p-toluenesulfonamide nucleophile. Evidence is provided that this reaction proceeds

  报道了一种新型异双金属 Pd(II)亚砜/(salen)Cr(III)Cl 催化的分子间线性烯丙基 C-H 胺化 (LAA)。该反应直接将密集官能化的 α-烯烃底物（1 当量）转化为线性 (E)-烯丙基氨基甲酸酯，具有良好的产率和出色的区域选择性和立体选择性 (>20:1)。手性双高烯丙基和高烯丙基氧、氮和碳取代的 α-烯烃经过烯丙基 CH 胺化，产率高，选择性好，对映体纯度没有侵蚀。还展示了（E）-烯丙基氨基甲酸酯的流线型路线，可以进一步细化为医学和生物学相关的烯丙胺。有价值的 15N 标记的烯丙胺可以在合成路线的后期阶段通过使用容易获得的 15N-（甲氧基羰基）-对甲苯磺酰胺亲核试剂直接从烯丙基部分生成。有证据表明，该反应是通过异双金属机制进行的，其中 Pd/亚砜介导烯丙基 C-H 裂解以...