丁酸,3-羰基-,3-丁炔基酯 | 123217-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 丁酸,3-羰基-,3-丁炔基酯
• 英文名称: but-3-yn-1-yl 3-oxobutanoate
• 英文别名: but-3-ynyl 3-oxobutanoate
• CAS: 123217-66-3
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: QZZQPGKKMRCLKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  227.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酸,3-羰基-,3-丁炔基酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 六氟异丙醇 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 but-3-yn-1-yl (Z)-2-(heptadec-8-en-1-yl)-4-methylthiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计的碳当量的硫酰胺的发散和化学选择性转化

  摘要：

  硫酰胺与邻硝基取代的碘鎓碘化物的反应在温和的条件下进行，生成烯胺酮或噻唑，具体取决于所使用的碘鎓碘化物。该方案允许使用质子溶剂，包括水溶液，因此可以与复杂分子（如肽或类固醇）进行偶联反应。建立了一种温和而有效的合成各种碘鎓碘化物的方法。DFT计算表明，在该化学选择性偶联反应中，硫代酰胺和碘鎓内鎓盐之间的卤素键很重要。还证明了与药物偶联的烯胺酮作为前药的潜在用途。

  DOI：

  10.1002/chem.201902699
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 3-丁炔-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以73%的产率得到丁酸,3-羰基-,3-丁炔基酯
  参考文献：
  名称：

  Acetoacetylation with Diketene Catalyzed by 4-Dimethylaminopyridine

  摘要：

  报道了一种有效的方法，将醇1与双酮烯酮2进行乙酰乙酰化反应，生成乙酰乙酸酯3。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27260

文献信息

• New Cobalt-Catalyzed Cycloisomerization of ε-Acetylenic β-Keto Esters. Application to a Powerful Cyclization Reactions Cascade
  作者：Paul Cruciani、Robert Stammler、Corinne Aubert、Max Malacria

  DOI：10.1021/jo9600619

  日期：1996.1.1

  type reaction of epsilon-acetylenic beta-keto esters to form highly functionalized methylenecyclopentanes are described. The observed regio-, chemo-, and stereoselectivities support a process of cycloisomerization which controls the relative stereochemistry of two contiguous stereogenic centers. An efficient route to the basic skeleton of the phyllocladane family has been achieved via a one-pot sequence

  描述了研究钴（I）催化ε-乙炔β-酮酸酯形成高度官能化的亚甲基环戊烷的烯型反应的全部细节。观察到的区域，化学和立体选择性支持环异构化的过程，该过程控制两个连续的立体发生中心的相对立体化学。通过一锅法环化序列已经实现了通往叶绿素家族基本骨架的有效途径：烯型，[2 + 2 + 2]，[4 + 2]。这种新的级联反应是从一个容易获得的无环多不饱和前体以完全立体选择性的方式产生六个碳-碳键和四个环。
• Discovery of Potent and Selective Inhibitors against Protein-Derived Electrophilic Cofactors
  作者：Xie Wang、Zongtao Lin、Katelyn A. Bustin、Nate R. McKnight、William H. Parsons、Megan L. Matthews

  DOI：10.1021/jacs.1c12748

  日期：2022.3.30

  they have remained blind spots in traditional activity-based protein profiling (ABPP) approaches that target nucleophiles. More recently, reverse-polarity (RP)-ABPP using hydrazine probes identified an electrophilic N-terminal glyoxylyl (Glox) group for the first time in secernin-3 (SCRN3). The biological function(s) of both the protein and Glox as a cofactor has not yet been pharmacologically validated

  亲电子辅助因子广泛分布于自然界，在许多生理和疾病过程中发挥着重要作用，但它们在传统的以亲核试剂为靶标的基于活性的蛋白质分析 (ABPP) 方法中仍然存在盲点。最近，使用肼探针的反极性 (RP)-ABPP 鉴定了亲电子Nsecernin-3 (SCRN3) 中首次出现的末端乙二醛 (Glox) 基团。蛋白质和 Glox 作为辅助因子的生物学功能尚未经过药理学验证，因为缺乏可能破坏并因此确定其活性的选择性抑制剂。在这里，我们提出了第一个平台，用于分析扩展的亲核探针库对主链羰基辅助因子（如 Glox 和丙酮酰基 (Pyvl) 基团）的反应性和选择性。我们首先在整个蛋白质组范围内应用文库来分析和确认与各种亲电蛋白靶点的结合，包括 secernin-2 (SCRN2)，此处显示也具有 Glox 基团。广泛反应的吲哚乙基肼探针用于体外竞争性RP-ABPP 测定从一组市售的亲核片段中筛选针对此类辅助因子的选择性抑制剂。使用含有
• Rhodium-Mediated Stereoselective Polymerization of “Carbenes”
  作者：Dennis G. H. Hetterscheid、Coen Hendriksen、Wojciech I. Dzik、Jan M. M. Smits、Ernst R. H. van Eck、Alan E. Rowan、Vincenzo Busico、Michele Vacatello、Valeria Van Axel Castelli、Annalaura Segre、Erica Jellema、Tom G. Bloemberg、Bas de Bruin

  DOI：10.1021/ja058722j

  日期：2006.8.1

  stereoselective polymerization of "carbenes" from ethyl diazoacetate (EDA) to give high molecular mass poly(ethyl 2-ylidene-acetate) is described. The mononuclear, neutral [(N,O-ligand)M(I)(cod)] (M = Rh, Ir) catalytic precursors for this reaction are characterized by (among others) single-crystal X-ray diffraction. These species mediate formation of a new type of polymers from EDA: carbon-chain polymers functionalized

  描述了前所未有的铑催化立体选择性聚合“卡宾”从重氮乙酸乙酯 (EDA) 得到高分子量聚（2-亚基-乙酸乙酯）。用于该反应的单核中性 [(N,O-配体)M(I)(cod)] (M = Rh, Ir) 催化前体的特征在于（除其他外）单晶 X 射线衍射。这些物质介导了由 EDA 形成的新型聚合物：在聚合物骨架的每个碳原子上用极性取代基官能化的碳链聚合物。获得的聚合物为白色粉末，具有惊人的 NMR 共振。这些新聚合物的溶液和固态 NMR 数据揭示了一种高度有规立构的聚合物，具有高度的结晶度。该聚合物可能是间同立构的。材料性质与富马酸二乙酯自由基聚合得到的无规聚富马酸二乙酯聚合物有很大不同。其他重氮乙酸酯也被聚合。正在进行进一步的研究以揭示这些新材料的可能应用。
• A simple and effective strategy for labeling cysteine sulfenic acid in proteins by utilization of β-ketoesters as cleavable probes
  作者：Jiang Qian、Revati Wani、Chananat Klomsiri、Leslie B. Poole、Allen W. Tsang、Cristina M. Furdui

  DOI：10.1039/c2cc17868k

  日期：——

  β-ketoesters are robust probes for labeling sulfenic acid (–SOH) proteins allowing quantitative cleavage of the tag for improved analysis of the labeled peptides by MS.

  δ-酮酯是标记亚硫酸（âSOH）蛋白质的强效探针，可定量裂解标签，改进质谱对标记肽的分析。
• METHOD OF LABELING SULFENIC ACID-CONTAINING PROTEINS AND PEPTIDES
  申请人：Wake Forest University Health Sciences

  公开号：US20150346209A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  A method of labeling a sulfenic acid (—SOH) group of a cysteine residue in a protein or peptide, comprises contacting said protein or peptide with a beta-ketoester to covalently couple said beta-ketoester to said cysteine residue and form a beta-ketoester-labeled cysteine residue in said protein or peptide.

  一种标记蛋白质或肽中半胱氨酸残基的磺酰基（—SOH）的方法，包括将所述蛋白质或肽与β-酮酸酯接触，使β-酮酸酯共价耦合到所述半胱氨酸残基上，并在所述蛋白质或肽中形成一个β-酮酸酯标记的半胱氨酸残基。