1H-吡唑并[4,3-d]嘧啶-5,7(4H,6H)-二酮 | 40769-81-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 中文名称: 1H-吡唑并[4,3-d]嘧啶-5,7(4H,6H)-二酮
• 英文名称: pyrazolo<4,3-d>pyrimidine-5,7-(1H,4H,6H)-dione
• 英文别名: Pyrazolo<4,3-d>pyrimidine-5,7-dione；pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-5,7(1H)-dione；1,4-dihydro-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-5,7-dione；1,4-Dihydro-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5,7-dion；1H-Pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-5,7(4H,6H)-dione；1,4-dihydropyrazolo[4,3-d]pyrimidine-5,7-dione
• CAS: 40769-81-1
• 化学式: C₅H₄N₄O₂
• mdl: MFCD00778717
• 分子量: 152.112
• InChiKey: HUUOMBLAKHBLFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 密度：
  1.637±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吡唑并[4,3-d]嘧啶-5,7(4H,6H)-二酮 在 吡啶 、 diphosphorus pentasulfide 、 ammonium sulfate 、 氨 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-β-D-ribofuranosyl-5-oxopyrazolo<4,3-d>pyrimidin-7-(1H,6H)-thione
  参考文献：
  名称：

  5,7-二取代-4-β-D-呋喃核糖基吡唑并[4,3- d ]-嘧啶和2,4-二取代-1-β-D-呋喃核糖基吡咯并[3,2- d ]-嘧啶的合成尿苷和胞苷

  摘要：

  描述了在吡唑并[4,3- d ]嘧啶和吡咯并[3,2- d ]-嘧啶环系统中尿苷和胞苷的同源物的合成。吡唑并[4,3 - d）嘧啶-5,7（1 H，4 H，6 H）-二酮（4）的三甲基甲硅烷基（TMS）衍生物的糖基化反应是带有1-溴-或1- O-乙酰基- 2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃核糖5和6分别在路易斯酸催化剂存在下得到受保护的核苷7，在脱苯甲酰化后得到尿苷类似物4-β-D-呋喃核糖基吡唑并[4] ，3-天]嘧啶-5,7（1 H，6 H）-二酮（8）。7的硫杂基得到13，其脱保护基后产生4-β-D-呋喃核糖基-5-氧杂唑并[4,3 - d ]嘧啶-7（1 H，-6 H）-硫酮（14）。13的氨解产生胞嘧啶核苷类似物15的产率较低。氯化7，然后胺化提供了15的替代途径。TMS-4与2,3,5-tri- O-苄基-α-的相似糖基化D-阿拉伯呋喃糖酰氯（16）主要产生N4糖基化产物1

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290211
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 1H-吡唑并[4,3-d]嘧啶-5,7(4H,6H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Behrend, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1888, vol. 245, p. 214

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 6-(Diazomethyl)-1,3-bis(methoxymethyl)uracil, Synthesis and Transformation into Annulated Pyrimidinediones
  作者：Fuyi Zhang、Anna Kulesza、Shikha Rani、Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200890132

  日期：2008.7

  6-(Diazomethyl)-1,3-bis(methoxymethyl)uracil (5) was prepared from the known aldehyde 3 by hydrazone formation and oxidation. Thermolysis of 5 and deprotection gave the pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-5,7-diones 7a and 7b. Rh2(OAc)4 catalyzed the transformation of 5 into to a 2 : 1 (Z)/(E) mixture of 1,2-diuracilylethenes 9 (67%). Heating (Z)-9 in 12n HCl at 95° led to electrocyclisation, oxidation, and

  通过形成和氧化，由已知的醛3制备6-（重氮甲基）-1，3-双（甲氧基甲基）尿嘧啶（5）。热分解5和脱保护，得到吡唑并[4,3- d ]嘧啶-5,7-二酮7A和7B。Rh 2（OAc）4催化5转化为1,2-二尿嘧啶9（67％）的2：1（Z）/（E）混合物。在95°C和12n HCl中加热（Z）-9导致电环化，氧化和脱保护，得到73％的嘧啶基[5,4- f]喹唑啉四酮12。上的Rh 2（OAc）4的催化的反应5与3,4-二氢-2- ħ吡喃和2,3-二氢呋喃，得到内型/外型的2-氧杂二环的-mixtures [4.1.0]庚烷13（78％ ）和2-氧杂双环[3.1.0]己烷15（86％），用AlCl 3或Me 2 AlCl处理可促进乙烯基环丙烷-环戊烯的重排，从而导致吡喃和呋喃环戊[1,2- d ]嘧啶二酮14（88％）和16（51％）。同样，5的加法乘积将2-甲氧基丙烯转化为5-甲基环戊-嘧啶二酮18（55％）。5与噻吩在Rh
• Chromow-Borisow; Jurist, Sb. Statei Obshch. Khim., 1953, p. 657,660
  作者：Chromow-Borisow、Jurist

  DOI：——

  日期：——
• Potential Purine Antagonists. II. Synthesis of Some 7- and 5,7-Substituted Pyrazolo[4,3-d]pyrimidines¹
  作者：Roland K. Robins、Frederick W. Furcht、Alan D. Grauer、Jesse W. Jones

  DOI：10.1021/ja01592a021

  日期：1956.6
• Papesch; Dodson, Journal of Organic Chemistry, 1965, vol. 30, p. 199,202
  作者：Papesch、Dodson

  DOI：——

  日期：——
• Wollers, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1902, vol. 323, p. 281
  作者：Wollers

  DOI：——

  日期：——