4-bromo-3-oxobutyric acid bromide | 52148-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-bromo-3-oxobutyric acid bromide
• 英文别名: γ-bromoacetoacetyl bromide；4-bromo-3-oxobutanoyl bromide；4-bromo-3-oxobutyroyl bromide；3-oxo-4-bromobutyryl bromide；4-bromo-3-oxobutyryl bromide；4-bromoacetoacetyl bromide
• CAS: 52148-44-4
• 化学式: C₄H₄Br₂O₂
• 分子量: 243.883
• InChiKey: KXVSPXCGTNISAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-oxobutyric acid bromide 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-氧代-3-溴丙醛肟
  参考文献：
  名称：

  Kothari; Bornmann; Finn, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # SUPPL. 1, p. S771-S773

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-bromo-3-oxobutyric acid bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of 2,3-dihydrothiazolo[3,2-a]pyrimidine derivatives.

  摘要：

  2-氨基-2-噻唑啉(1)与乙炔羧酸酯(2)反应得到5-取代的2,3-二氢-7H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-7-酮(3)。 1与γ-溴乙酰乙酰溴反应得到7-溴甲基-2,3-二氢-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮(10)。用N-溴代琥珀酰亚胺处理10得到6-溴化合物(12)。通过吗啉处理，7-溴甲基化合物（10和12）转化为7-吗啉代甲基衍生物。当3a（未取代的-）、3b（5-乙氧基羰基-）和3c（5-羟甲基-）用5%盐酸处理时，在5、6-碳-碳键上发生共价水合，得到5-羟基- 2,3,5,6-四氢-7H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-7-酮衍生物（16a、16b和16c）。另一方面，在11（7-甲基-）和17（5-苯基-）的情况下，二氢噻唑环断裂，得到3（和1）-（2-巯基乙基）-6-甲基（和苯基） )-2, 4(1H, 3H)-嘧啶二酮（19 和 18）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.90

文献信息

• 3-Heterocyclic substituted cephem compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04182866A1

  公开（公告）日：1980-01-08

  Novel cephem compounds having a group of the formula at the 3-position thereof: ##STR1## wherein X represents oxygen, sulfur or imino, which may be substituted; and B represents hydrogen or a hydroxyl, amino, mercapto or hydrocarbon group, which groups may be substituted, can be prepared by reacting a 3-formylcephem compound with a hydrazine compound of the formula: ##STR2## wherein the symbols have the same meanings as above, and subjecting the thus obtained compound to an oxidative ring-closure reaction. The objective compounds are found to have a broad antimicrobial spectrum and, in particular, are effective against gram-negative bacteria including Escherichia Coli, Klebsiella pneumoniae, Proteus vulgaris, Proteus mirabilis, Proteus rettgerii, as well as gram positive ones, and have low-toxity. Thus, these compounds may be used for antimicrobial agents in therapeutical purpose.

  新型头孢菌素化合物具有其3位点的一组式：其中X代表氧、硫或亚胺，可以被取代；B代表氢或羟基、氨基、巯基或烃基，这些基团可以被取代，可以通过将3-醛基头孢菌素化合物与一种具有以下式的肼化合物反应，并将所得化合物进行氧化环闭合反应来制备：其中符号的含义与上述相同，并且所得的化合物具有广泛的抗微生物谱，特别对革兰氏阴性细菌包括大肠杆菌、肺炎克雷伯氏杆菌、粪肠杆菌、奇异变形杆菌、雷特格氏变形杆菌等以及革兰氏阳性细菌具有有效性，并且具有低毒性。因此，这些化合物可用于治疗目的中的抗微生物药剂。
• Aromatic dienoyl tetramic acids. Novel antibacterial agents with activity against anaerobes and staphylococci
  作者：Terry Rosen、Prabhavathi B. Fernandes、Mary A. Marovich、Linus Shen、James Mao、Andre G. Pernet

  DOI：10.1021/jm00125a022

  日期：1989.5

  Streptolydigin (1) and tirandamycin A (2) are typical members of the naturally occurring class of 3-dienoyl tetramic acids. These compounds, which possess potent antibacterial activity particularly against anaerobes, have been shown to inhibit bacterial RNA polymerase. In contrast, tenuazonic acid (5), which lacks a complex dioxabicyclononane moiety and diene chromophore present in 1 and 2, exhibits

  链球菌毒素（1）和提拉达霉素A（2）是天然存在的3-二壬基四酸类的典型成员。这些化合物具有强大的抗菌活性，尤其是针对厌氧菌，已显示出抑制细菌RNA聚合酶的作用。相反，在1和2中缺少复杂的二氧杂双环壬烷部分和二烯生色团的Tenuazonic酸（5）基本上没有抗菌活性，并且对细菌RNA聚合酶没有影响，表明这些结构特征之一或两者可能是关键的具有抗菌活性。在本文中，我们报告了一系列缺少复杂的二氧杂双环壬烷单元的合成的二烯丙基四酸的新系列。这些化合物中的几种，尤其是8T-W，表现出对革兰氏阳性和革兰氏阴性厌氧菌以及葡萄球菌有效的抗菌活性。我们将讨论这一系列化合物的结构-活性关系，与它们的天然对应物相比，它们不会显着抑制RNA聚合酶。我们还将讨论有关该系列化合物的生物化学和微生物学特性的初步结果，尽管尚未确定在全细胞中作为该酶的目标，但其中一些通过抑制从大肠杆菌H560分离的DNA旋转酶适度抑制超螺旋
• A synthesis of the tetramic acid subunit of streptolydigin: A reactivity definition of this subunit as an Emmons reagent
  作者：Richard H. Schlessinger、Deborah D. Graves

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96516-x

  日期：1987.1

  construction of the tetramic acid-derived Emmons reagent 3 is described. The reactivity of this substance with aldehydes has been examined with respect to its use in a synthesis of the antibiotic streptolydigin.

  描述了由四甲酸衍生的埃蒙斯试剂3的实用且简要的构造。关于该物质与醛的反应性，已就其在抗生素链霉抗生物素蛋白的合成中的用途进行了研究。
• 一种微反应合成头孢卡品酯侧链酸的中间体4-溴乙酰乙酸甲酯的方法
  申请人：济南大学

  公开号：CN110143873A

  公开（公告）日：2019-08-20

  头孢卡品酯是一种口服头孢类抗生素，抗菌活性强。本发明提供了一种微反应合成头孢卡品酯侧链酸的中间体4‑溴乙酰乙酸甲酯的方法，属于医药化工工艺技术领域，通过两台恒流泵将一定浓度的双乙烯酮与溴素以一定的体积流量比注入到微通道反应器中，低温反应得4‑溴‑3‑氧代丁酰溴的流出液，并将该流出液与甲醇以一定的体积流量比分别通过恒流泵注入到下一个微反应器中低温反应得到含有4‑溴乙酰乙酸甲酯的流出液，对该流出液进行精馏即得4‑溴乙酰乙酸甲酯。本发明提供的微反应合成头孢卡品酯侧链酸的中间体4‑溴乙酰乙酸甲酯的方法与常规反应釜方法相比具有反应快速、选择性好、无需催化剂和高效生产的优点，所得4‑溴乙酰乙酸甲酯纯度>99%，收率>95%。
• Aminothiazole derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04008246A1

  公开（公告）日：1977-02-15

  A compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 stands for a halogenoethoxycarbonylamino and R.sup.2 stands for hydrogen or a halogen, is an important intermediate for producing a cephalosporin derivative of the formula: ##STR2## wherein R.sup.3 stands for methyl, acetoxymethyl, carbamoyloxymethyl, an alkoxymethyl, an alkylthiomethyl, 2-carboxy-1-ethenyl, or a heterocyclic thiomethyl, R.sup.5 stands for hydrogen or methoxy and R.sup.2 has the same meaning as defined before, which is active against various pathogenic microorganisms even at a low concentration.

  公式为##STR1##的化合物，其中R.sup.1代表卤代乙氧羰基氨基，R.sup.2代表氢或卤素，是生产公式为##STR2##的头孢菌素衍生物的重要中间体，其中R.sup.3代表甲基、乙酰氧甲基、氨甲酰氧甲基、烷氧甲基、烷基硫甲基、2-羧基-1-乙烯基或杂环硫甲基，R.sup.5代表氢或甲氧基，R.sup.2具有前面定义的相同含义，即使在低浓度下也对各种致病微生物具有活性。