2-chloro-5-methoxy-4-(prop-2-en-1-yloxy)pyrimidine | 1333240-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-5-methoxy-4-(prop-2-en-1-yloxy)pyrimidine
• 英文别名: 2-Chloro-5-methoxy-4-(prop-2-en-1-yloxy)pyrimidine；2-chloro-5-methoxy-4-prop-2-enoxypyrimidine
• CAS: 1333240-04-2
• 化学式: C₈H₉ClN₂O₂
• 分子量: 200.625
• InChiKey: YMJCARSIGAANCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-methoxy-4-(prop-2-en-1-yloxy)pyrimidine 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-氯-5-甲氧基-3-甲基嘧啶-4(3h)-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF CATECHOL O-METHYL TRANSFERASE AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF PSYCHOTIC DISORDERS
  [FR] INHIBITEURS DE CATÉCHOL O-MÉTHYL TRANSFÉRASE ET UTILISATION ASSOCIÉE DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES PSYCHOTIQUES

  摘要：

  本发明涉及4-吡啶酮化合物，它们是儿茶酚-O-甲基转移酶(COMT)的抑制剂，并且在治疗和预防涉及COMT酶的神经和精神障碍和疾病方面具有用处。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在预防或治疗涉及COMT的这类疾病中使用这些化合物和组合物。

  公开号：

  WO2011109267A1
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 、 2,4-二氯-5-甲氧基嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 反应 5.0h， 以99.7%的产率得到2-chloro-5-methoxy-4-(prop-2-en-1-yloxy)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF CATECHOL O-METHYL TRANSFERASE AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF PSYCHOTIC DISORDERS
  [FR] INHIBITEURS DE CATÉCHOL O-MÉTHYL TRANSFÉRASE ET UTILISATION ASSOCIÉE DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES PSYCHOTIQUES

  摘要：

  本发明涉及4-吡啶酮化合物，它们是儿茶酚-O-甲基转移酶(COMT)的抑制剂，并且在治疗和预防涉及COMT酶的神经和精神障碍和疾病方面具有用处。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在预防或治疗涉及COMT的这类疾病中使用这些化合物和组合物。

  公开号：

  WO2011109267A1

文献信息

• INHIBITORS OF CATECHOL O-METHYL TRANSFERASE AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF PSYCHOTIC DISORDERS
  申请人：Wolkenberg Scott

  公开号：US20130196002A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present invention relates to 4-pyridinone compounds which are inhibitors of catechol O-methyltransferase (COMT), and are useful in the treatment and prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which COMT enzyme is involved. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which COMT is involved.

  本发明涉及4-吡啶酮类化合物，它们是儿茶酚-O-甲基转移酶(COMT)的抑制剂，可用于治疗和预防涉及COMT酶的神经和精神障碍和疾病。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及在预防或治疗涉及COMT的这些疾病中使用这些化合物和组合物。
• Inhibitors of catechol O-methyl transferase and their use in the treatment of psychotic disorders
  申请人：Wolkenberg Scott

  公开号：US08969364B2

  公开（公告）日：2015-03-03

  The present invention relates to 4-pyridinone compounds which are inhibitors of catechol O-methyltransferase (COMT), and are useful in the treatment and prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which COMT enzyme is involved. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which COMT is involved.

  本发明涉及4-吡啶酮类化合物，其为儿茶酚-O-甲基转移酶（COMT）的抑制剂，可用于治疗和预防神经系统和精神疾病和疾病，其中COMT酶参与。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及在预防或治疗COMT参与的这些疾病中使用这些化合物和组合物的用途。
• Synthesis and Evaluation of Heterocyclic Catechol Mimics as Inhibitors of Catechol-O-methyltransferase (COMT)
  作者：Scott T. Harrison、Michael S. Poslusney、James J. Mulhearn、Zhijian Zhao、Nathan R. Kett、Jeffrey W. Schubert、Jeffrey Y. Melamed、Timothy J. Allison、Sangita B. Patel、John M. Sanders、Sujata Sharma、Robert F. Smith、Dawn L. Hall、Ronald G. Robinson、Nancy A. Sachs、Pete H. Hutson、Scott E. Wolkenberg、James C. Barrow

  DOI：10.1021/ml500502d

  日期：2015.3.12

  3-Hydroxy-4-pyridinones and 5-hydroxy-4-pyrimidinones were identified as inhibitors of catechol-O-methyltransferase (COMT) in a high throughput screen. These heterocyclic catechol mimics exhibit potent inhibition of the enzyme and an improved toxicity profile versus the marketed nitrocatechol inhibitors tolcapone and entacapone. Optimization of the series was aided by X-ray cocrystal structures of the novel inhibitors in complex with COMT and cofactors SAM and Mg2+. The crystal structures suggest a mechanism of inhibition for these heterocyclic inhibitors distinct from previously disclosed COMT inhibitors.
• US8969364B2
  申请人：——

  公开号：US8969364B2

  公开（公告）日：2015-03-03
• US9260413B2
  申请人：——

  公开号：US9260413B2

  公开（公告）日：2016-02-16