L-缬氨酰对硝基苯胺 | 52084-13-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 天然氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-缬氨酰对硝基苯胺
• 中文别名: BOC-L-苯丙氨酸甲酯
• 英文名称: L-valine para-nitroanilide
• 英文别名: L-valine p-nitroanilide；valine nitroanilide；Val-pNA；L-Valine 4-nitroanilide；(2S)-2-amino-3-methyl-N-(4-nitrophenyl)butanamide
• CAS: 52084-13-6
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₃
• mdl: MFCD00080972
• 分子量: 237.258
• InChiKey: IFIZCLBWDPSXDM-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  446.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 储存条件：
  -15°C

制备方法与用途

L-缬氨酸对硝基苯胺是一种具有生物活性的肽。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-缬氨酰对硝基苯胺 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 Suc-D-Tyr-D-Leu-L-Val-pNA
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of stereoisomeric Suc-Tyr-Leu-Val-pNA and their properties as substrate and inhibitor for human spleen fibrinolytic proteinase (SFP).

  摘要：

  按常规方法合成了 Suc-Tyr-Leu-L-Val-pNA 的立体异构体类似物，并测试了它们作为人脾纤维蛋白溶解酶（SFP）底物和/或抑制剂的特性。Suc-D-Tyr-L-Leu-L-Val-pNA (II) 被水解后释放出对硝基苯胺，Keat/Km 值为 3700，而 Suc-L-Tyr-L-Leu-L-Val-pNA (I) 的 Keat/Km 值为 22647。Suc-L-Tyr-D-Leu-D-Val-pNA (III) 可抑制 SFP 对多肽 (I) 和纤维蛋白的水解活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1483
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[(S)-2-((S)-2-Amino-propionylamino)-propionyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid [(S)-2-methyl-1-(4-nitro-phenylcarbamoyl)-propyl]-amide 在 musk melon protease 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 L-缬氨酰对硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Kaneda, Makoto; Yonezawa, Hiroo; Uchikoba, Tetsuya, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1997, vol. 61, # 12, p. 2100 - 2102

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Specificity of a membrane-bound neutral endopeptidase from rat kidney.
  作者：YOSHIMITSU SHIMAMORI、YASUHIRO WATANABE、YUKIO FUJIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.34.275

  日期：——

  The substrate specificity of a purified kidney neutral endopeptidase was studied. The endopeptidase hydrolyzed a variety of biologically active peptides, such as angiotensins (angiotensins I, II and III), bradykinins (bradykinin, Lys-bradykinin, Met-Lys-bradykinin and des-9Arg-bradykinin), enkephalins (Leu-enkephalin and Met-enkephalin), neurotensin and substance P, and was found to cleave only the bonds at the amino side of hydrophobic amino acids in the peptides. However, when a hydrophobic amino acid was present at the C-terminus or at the position adjacent to the N-terminus, the bond of the hydrophobic residue was not cleaved. In further studies on the degradation of a series of homo-oligopeptides, the enzyme appeared to hydrolyze those consisting of at least a tetrapeptide unit of hydrophobic amino acids such as Ala and Phe. The specificity of the membrane-bound neutral endopeptidase from rat kidney indicated by these results can be summarized as follows : the enzyme requires at least a tetrapeptide unit for hydrolysis, and cleavage occurs only at the amino side of a hydrophobic amino acid, when one is present at the third position of the tetrapeptide unit.

  纯化的肾脏中性内切肽酶的底物特异性被研究。该内切肽酶水解多种生物活性肽，如血管紧张素（血管紧张素I、II和III）、舒缓激肽（舒缓激肽、赖氨酸-舒缓激肽、甲硫氨酸-赖氨酸-舒缓激肽和去-9精氨酸-舒缓激肽）、脑啡肽（亮氨酸-脑啡肽和甲硫氨酸-脑啡肽）、神经降压素和P物质，并且发现它仅在肽中疏水氨基酸的氨基侧切割肽键。然而，当疏水氨基酸位于C末端或紧邻N末端的位置时，疏水残基的肽键不会被切割。在进一步研究一系列同源寡肽的降解过程中，该酶似乎水解那些至少由疏水氨基酸如丙氨酸和苯丙氨酸组成四肽单位的肽。根据这些结果，大鼠肾脏膜结合中性内切肽酶的特异性可以总结如下：酶需要至少一个四肽单位进行水解，并且仅在疏水氨基酸存在于四肽单位的第三位置时，才在该疏水氨基酸的氨基侧进行切割。
• Characterization of a Hemoglobin Adduct from Ethyl Vinyl Ketone Detected in Human Blood Samples
  作者：Henrik Carlsson、Hitesh V. Motwani、Siv Osterman Golkar、Margareta Törnqvist

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.5b00287

  日期：2015.11.16

  article describes the characterization of one of these adducts, which was identified as the adduct from ethyl vinyl ketone (EVK). The mean adduct level was 40 ± 12 pmol/g Hb in 12 human blood samples; adduct levels from acrylamide (AA) and methyl vinyl ketone (MVK) were quantified for comparison. Using l-valine p-nitroanilide (Val-pNA), introduced as a model of the N-terminal valine, the rate of formation

  亲电试剂具有与蛋白质和DNA的亲核位点形成加合物的能力。因此，内部暴露于此类化合物会产生毒性作用。通过质谱方法通过质谱法对加合物的筛选提供了检测组织中存在的未知亲电试剂的可能性。以前，我们采用非靶向药物治疗人类血液中血红蛋白（Hb）中N末端缬氨酸的19种未知加合物。本文介绍了其中一种加合物的表征，该加合物被鉴定为来自乙基乙烯基酮（EVK）的加合物。在12个人体血液样本中，平均加合物水平为40±12 pmol / g Hb。定量比较丙烯酰胺（AA）和甲基乙烯基酮（MVK）的加合物含量。使用l-缬氨酸对硝基苯胺（Val-p NA），作为N末端缬氨酸的模型，研究了EVK加合物的形成速率，并在37°C下确定了200 M –1 h –1的速率常数。在血液中，反应速度太快而无法测量，EVK的半衰期小于1分钟。用AA和MVK进行的并行实验表明，两种乙烯基酮的反应速度比AA快2×10 3倍。发现EVK-Hb加合物不稳定，半衰期为7
• Discovery of Novel <i>N</i>-(4-Hydroxybenzyl)valine Hemoglobin Adducts in Human Blood
  作者：Amanda Degner、Henrik Carlsson、Isabella Karlsson、Johan Eriksson、Suresh S. Pujari、Natalia Y. Tretyakova、Margareta Törnqvist

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.8b00173

  日期：2018.12.17

  380 ± 160 pmol/g Hb. Two possible routes of 4-OHBnVal adduct formation are proposed using two different precursor electrophiles: 4-quinone methide (4-QM) and 4-hydroxybenzaldehyde (4-OHBA). We found that 4-QM reacts rapidly with valine to form the 4-OHBn-Val adduct; however, the quinone methide is unstable under physiological conditions due to hydrolysis. It was shown that 4-OHBA forms reversible Schiff

  人类会暴露于我们饮食和环境中或作为正常生理过程一部分的内源性形成的各种亲电子化合物中。这些亲电试剂可以修饰蛋白质和DNA的亲核位点，以形成共价加合物。近来，已经开发出有力的非靶向的成瘾方法，用于系统筛选人血中的这些加合物。我们较早的非靶向药物治疗研究在人体血液中的血红蛋白（Hb）中检测到19种未知的N末端缬氨酸加合物。现在我们描述这些加合物之一的完整表征，其对应于在Hb中向N末端缬氨酸添加4-羟基苄基（4-OHBn）基团以形成N（4-羟基苄基）缬氨酸（4-OHBn-Val ）。通过比较加合物的准确质量，HPLC保留时间，并将MS / MS碎片化为化学合成制备的真实标准品。在12个人体血液样本中，平均4-OHBn-Val加合物浓度估计为380±160 pmol / g Hb。提出了使用两种不同的前体亲电试剂形成4-OHBnVal加合物的两种可能途径：4-醌甲基化物（4-QM）和4-羟基苯甲醛
• Studies on the β-Turn of Peptides. VII. Syntheses and Antibiotic Activities of Gramicidin S Analogs with L-Pro-L-Asn or L-Pro-D-Ala Sequence at the β-Turn Part
  作者：Kazuki Sato、Ukon Nagai

  DOI：10.1246/bcsj.56.3329

  日期：1983.11

  Two analogs of gramicidin S (GS), [L-Pro4,4′, L-Asn5,5′]-GS (10a) and [L-Pro4,4′, D-Ala5,5′]-GS were synthesized to investigate the possibility of replacing the β-turn part of GS by a different type of β-turn keeping the biological activity. For the synthesis of 10a, three procedures were examined and satisfactory results were obtained by the active ester method applied to cyclization of linear decapeptide

  合成短杆菌肽 S (GS) 的两种类似物 [L-Pro4,4', L-Asn5,5']-GS (10a) 和 [L-Pro4,4', D-Ala5,5']-GS研究用不同类型的 β-转角替代 GS 的 β-转角部分的可能性，以保持生物活性。对于10a的合成，采用活性酯法在C端用L-Pro环化线性十肽，考察了三种方法，得到了满意的结果。两种类似物均未显示抗生素活性，表明 GS 的 β-转角部分不能被 L-Pro-L-Asn 或 L-Pro-D-Ala 序列取代而不影响其活性。类似物及其 2,4-二硝基苯基衍生物的 CD 和 ORD 光谱分别显示出比 GS 及其衍生物更弱的棉花效应。因此，类似物被认为不具有 GS 样 β-折叠构象。
• l-Valine Dipeptide Organocatalysts with Two Amide Units for the Direct Asymmetric Aldol Reaction in Brine
  作者：Wenbo Huang、Hua Tian、Hao Xu、Liangyu Zheng、Qingwen Liu、Suoqin Zhang

  DOI：10.1007/s10562-011-0589-z

  日期：2011.6

  a primary amine group and two amide units have been developed and evaluated in the direct asymmetric intermolecular aldol reaction of 4-nitrobenzaldehyde and cyclohexanone. When 2,4-dinitrophenol (DNP) was used as an acidic additive, the catalyzed reactions of various aldehydes and ketones gave the corresponding aldol products with moderate to high enantioselectivities (up to 95%) and diastereoselectivities

  一系列含有伯胺基团和两个酰胺单元的缬氨酸二肽有机催化剂已被开发并在 4-硝基苯甲醛和环己酮的直接不对称分子间醛醇反应中进行评估。当使用 2,4-二硝基苯酚 (DNP) 作为酸性添加剂时，各种醛和酮的催化反应得到相应的醛醇产物，具有中到高的对映选择性（高达 95%）和非对映选择性（高达 >99/1， anti/syn) 在 3c 存在于盐水中。图形摘要。