(2S,3S)-methyl 2-(benzylamino)-3-methylpentanoate | 209325-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-methyl 2-(benzylamino)-3-methylpentanoate
• 英文别名: Methyl (2S,3S)-2-(benzylamino)-3-methylpentanoate
• CAS: 209325-69-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: PTFWBRJIWLYMTF-AAEUAGOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-methyl 2-(benzylamino)-3-methylpentanoate 在 (acetylacetonato)dicarbonylrhodium (I) 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 6,6′-[(3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲氧基-1,1′-二苯基-2,2′-二基)双(氧)]双(二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 17.25h， 生成 (S)-2-benzyl-3-((S)-sec-butyl)-2,3,8,9-tetrahydropyridazino[1,2-a][1,2,4]triazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of novel aza-diketopiperazines via a domino cyclohydrocarbonylation/addition process

  摘要：

  从氨基酸出发，通过多米诺Rh(I)催化环加氢羰基化/加成反应，实现了一种新型aza-二酮哌嗪（aza-DKP）骨架的简短且非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c4cc03660c
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (2S,3S)-methyl 2-(benzylamino)-3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of novel aza-diketopiperazines via a domino cyclohydrocarbonylation/addition process

  摘要：

  从氨基酸出发，通过多米诺Rh(I)催化环加氢羰基化/加成反应，实现了一种新型aza-二酮哌嗪（aza-DKP）骨架的简短且非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c4cc03660c

文献信息

• A step-economical multicomponent synthesis of 3D-shaped aza-diketopiperazines and their drug-like chemical space analysis
  作者：Pierre Regenass、Stéphanie Riché、Florent Péron、Didier Rognan、Marcel Hibert、Nicolas Girard、Dominique Bonnet

  DOI：10.1039/c6ob01434h

  日期：——

  A rapid and atom economical multicomponent synthesis of complex aza-diketopiperazines (aza-DKPs) driven by Rh(I)-catalyzed hydroformylation of alkenylsemicarbazides is described. Combined with catalytic amounts of acid and the presence of nucleophilic species, this unprecedented multicomponent reaction (MCR) enabled the formation of six bonds and a controlled stereocenter from simple substrates. The

  描述了由Rh（I）催化的链烯基氨基脲的加氢甲酰化反应驱动的快速，原子经济的多元氮杂-二酮哌嗪（aza-DKPs）多组分合成。结合催化量的酸和亲核物质的存在，这种空前的多组分反应（MCR）使得可以从简单的底物形成六个键并控制立体中心。该策略的有效性通过一系列不同的烯丙基取代的氨基脲和亲核试剂得到证明，导致制备了3D形双环aza-DKP。此外，对它们的3D分子描述符和“类药物”性质的分析不仅突出了它们在氮杂杂环化学空间中的独创性，而且还突出了它们在药物化学中的巨大潜力。
• N-Substituted 3-Acetyltetramic Acid Derivatives as Antibacterial Agents
  作者：Raghunandan Yendapally、Julian G. Hurdle、Elizabeth I. Carson、Robin B. Lee、Richard E. Lee

  DOI：10.1021/jm701356q

  日期：2008.3.13

  expand the structure-activity relationship of tetramic acid molecules with structural similarity to the antibiotic reutericyclin, 22 compounds were synthesized and tested against a panel of clinically relevant bacteria. Key structural changes on the tetramic acid core affected antibacterial activity. Various compounds in the N-alkyl 3-acetyltetramic acid series exhibited good activity against Gram-positive

  为了扩大具有与抗菌素路透素的结构相似性的四酸分子的构效关系，合成了22种化合物并针对一组临床相关细菌进行了测试。tetra酸核心上的关键结构变化会影响抗菌活性。N-烷基3-乙酰基四酸系列中的各种化合物均对革兰氏阳性细菌病原体（包括炭疽芽孢杆菌，痤疮丙酸杆菌，粪肠球菌以及对甲氧西林敏感和耐药的金黄色葡萄球菌）表现出良好的活性。
• Carboxamidomethyl esters (CAM esters) as carboxyl protecting groups.
  作者：Jean Martinez、Jeanine Laur、Bertrand Castro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88401-4

  日期：1983.1

  The carboxamidomethyl esters (CAM esters) are proposed for carboxyl protection in peptide synthesis. Amino acid CAM ester derivatives were easily prepared and showed good stability in the deblocking conditions of other common protecting groups used in peptide synthesis. The CAM esters were selectively and rapidly hydrolyzed in an alcaline medium.

  提出了羧酰胺甲基酯（CAM酯）用于肽合成中的羧基保护。氨基酸CAM酯衍生物易于制备，并且在肽合成中使用的其他常见保护基团的解封条件下显示出良好的稳定性。CAM酯在碱性介质中被选择性地快速水解。
• Facile Synthesis of β-Amino Disulfides, Cystines, and Their Direct Incorporation into Peptides
  作者：Srinivasan Chandrasekaran、Nasir Baig R. B.、Catherine Kanimozhi、V. Sai Sudhir

  DOI：10.1055/s-0028-1088133

  日期：——

  the synthesis of beta-amino disulfides by regioselective ring opening of sulfamidates with benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate [BnNEt3](2)MoS4. Stability and reactivity of different protecting groups under the reaction conditions have been discussed. This methodology has also been extended to serine and threonine derived sulfamidates to furnish cystine and 3,3'-dimethyl cystine derivatives.

  在此，我们报告了一种简单有效的方法，用于通过磺酰胺与四硫代钼酸苄基三乙基铵 [BnNEt3](2)MoS4 的区域选择性开环来合成 β-氨基二硫化物。讨论了不同保护基在反应条件下的稳定性和反应性。这种方法也已扩展到丝氨酸和苏氨酸衍生的磺酰胺以提供胱氨酸和 3,3'-二甲基胱氨酸衍生物。
• A facile stereospecific synthesis of α-hydrazino esters
  作者：Umut Oguz、Garett G. Guilbeau、Mark L. McLaughlin

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00352-0

  日期：2002.4

  A convenient route to make α-hydrazino esters from their corresponding α-amino esters is reported. A key step is selective nitrosamine reduction using activated Zn, conc. HCl, and methanol at low temperatures giving nearly quantitative yields of the pure α-hydrazino esters

  据报道，从其相应的α-氨基酯制备α-肼基酯的简便方法。关键的一步是使用活性锌浓缩进行选择性亚硝胺还原。低温下的HCl和甲醇可提供接近定量的纯α-肼基酯收率