(4-Methylphenyl)-(4-methylsulfonylphenyl)diazene | 521972-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (4-Methylphenyl)-(4-methylsulfonylphenyl)diazene
• CAS: 521972-79-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 274.343
• InChiKey: ANRVGHDRVDEKNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Methylphenyl)-(4-methylsulfonylphenyl)diazene 在 ammonium chloride 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-n-butyl-1-(4-methylsulfonylphenyl)-2-(4-tolyl)-3,5-dioxopyrazolidine
  参考文献：
  名称：

  具有芳基甲基磺酰基和磺酰胺药效团的4-烷基-1,2-二苯基-3,5-二氧杂吡唑烷类化合物的合成，以作为选择性环氧化酶-2（COX-2）抑制剂进行评估

  摘要：

  一组1,2-二苯基-3,5-二氧杂吡唑烷，在N 1-苯环的对位具有甲基磺酰基（11）或磺酰胺（15）取代基，并与氢，甲基或氟取代基相连在N 2-苯环的对位上，合成一个C-4正丁基，甲基或螺环丙基取代基，作为潜在的环氧合酶-2（COX-2）选择性抑制剂消炎药进行评估。标题化合物11和15分别使用四步和三步反应序列进行合成。因此，乙酸促进亚硝基苯的缩合5与苯胺衍生物（6，12），得到相应的偶氮苯的产物（图8，13），将其与氯化铵，得到相应的二苯肼的存在（锌粉还原9， 14）。碱催化的9和14与丙二酰二氯的缩合反应（10）得到目标3,5-二氧杂吡唑烷产物（11,15）。4-正丁基-1-（4-甲基磺酰基苯基）-2-苯基-3,5-二氧杂唑烷（11a）是一种选择性的COX-1抑制剂（COX-1 IC50 = 8.48μM）。相反，4-正丁基-1-（4-甲基磺酰基苯基）-2-（4-甲苯基）-3,5-二氧杂吡唑烷（11b，COX-2

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390631
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基茴香硫醚 在 Oxone 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 (4-Methylphenyl)-(4-methylsulfonylphenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  具有芳基甲基磺酰基和磺酰胺药效团的4-烷基-1,2-二苯基-3,5-二氧杂吡唑烷类化合物的合成，以作为选择性环氧化酶-2（COX-2）抑制剂进行评估

  摘要：

  一组1,2-二苯基-3,5-二氧杂吡唑烷，在N 1-苯环的对位具有甲基磺酰基（11）或磺酰胺（15）取代基，并与氢，甲基或氟取代基相连在N 2-苯环的对位上，合成一个C-4正丁基，甲基或螺环丙基取代基，作为潜在的环氧合酶-2（COX-2）选择性抑制剂消炎药进行评估。标题化合物11和15分别使用四步和三步反应序列进行合成。因此，乙酸促进亚硝基苯的缩合5与苯胺衍生物（6，12），得到相应的偶氮苯的产物（图8，13），将其与氯化铵，得到相应的二苯肼的存在（锌粉还原9， 14）。碱催化的9和14与丙二酰二氯的缩合反应（10）得到目标3,5-二氧杂吡唑烷产物（11,15）。4-正丁基-1-（4-甲基磺酰基苯基）-2-苯基-3,5-二氧杂唑烷（11a）是一种选择性的COX-1抑制剂（COX-1 IC50 = 8.48μM）。相反，4-正丁基-1-（4-甲基磺酰基苯基）-2-（4-甲苯基）-3,5-二氧杂吡唑烷（11b，COX-2

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390631

文献信息

• Synthesis of 4-alkyl-1,2-diphenyl-3,5-dioxopyrazolidines possessing aryl methylsulfonyl and sulfonamide pharmacophores for evaluation as selective cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors
  作者：M. Abdur Rahim、P. N. Praveen Rao、Edward E. Knaus

  DOI：10.1002/jhet.5570390631

  日期：2002.11

  three-step reaction sequence, respectively. Thus, the acetic acid promoted condensation of a nitrosobenzene 5 with an aniline derivative (6, 12) gave the corresponding azobenzene product (8, 13) which was reduced with zinc dust in the presence of ammonium chloride to yield the corresponding hydrazobenzene (9, 14). Base-catalyzed condensation of 9 and 14 with a malonyl dichloride (10) afforded the target 3,5-dioxopyrazolidine

  一组1,2-二苯基-3,5-二氧杂吡唑烷，在N 1-苯环的对位具有甲基磺酰基（11）或磺酰胺（15）取代基，并与氢，甲基或氟取代基相连在N 2-苯环的对位上，合成一个C-4正丁基，甲基或螺环丙基取代基，作为潜在的环氧合酶-2（COX-2）选择性抑制剂消炎药进行评估。标题化合物11和15分别使用四步和三步反应序列进行合成。因此，乙酸促进亚硝基苯的缩合5与苯胺衍生物（6，12），得到相应的偶氮苯的产物（图8，13），将其与氯化铵，得到相应的二苯肼的存在（锌粉还原9， 14）。碱催化的9和14与丙二酰二氯的缩合反应（10）得到目标3,5-二氧杂吡唑烷产物（11,15）。4-正丁基-1-（4-甲基磺酰基苯基）-2-苯基-3,5-二氧杂唑烷（11a）是一种选择性的COX-1抑制剂（COX-1 IC50 = 8.48μM）。相反，4-正丁基-1-（4-甲基磺酰基苯基）-2-（4-甲苯基）-3,5-二氧杂吡唑烷（11b，COX-2