allyl 2-deoxy-2-trichloroacetamido-3-O-triisopropylsilyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-β-D-galactopyranoside | 727991-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: allyl 2-deoxy-2-trichloroacetamido-3-O-triisopropylsilyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-β-D-galactopyranoside
• CAS: 727991-16-4
• 化学式: C₂₈H₄₂Cl₃NO₇Si
• 分子量: 639.088
• InChiKey: SXXHWFMZVRWWRA-OPOYRNPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  84.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-deoxy-2-trichloroacetamido-3-O-triisopropylsilyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 methyl (2,3-di-O-benzoyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-4,6-O-p-methoxybenzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-α/β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Chondroitin Sulfate Small Molecule that Stimulates Neuronal Growth

  摘要：

  Chondroitin sulfate glycosaminoglycans are sulfated polysaccharides involved in cell division, neuronal development, and spinal cord injury. Here, we report the synthesis and identification of a chondroitin sulfate tetrasaccharide that stimulates the growth and differentiation of neurons. These studies represent the first, direct investigations into the structure-activity relationships of chondroitin sulfate using homogeneous synthetic molecules and define a tetrasaccharide as a minimal motif required for activity.

  DOI：

  10.1021/ja0484045
• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenyl 2-deoxy-2-trichloroacetamido-4,6-O-p-methoxybenzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 allyl 2-deoxy-2-trichloroacetamido-3-O-triisopropylsilyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Chondroitin Sulfate Small Molecule that Stimulates Neuronal Growth

  摘要：

  Chondroitin sulfate glycosaminoglycans are sulfated polysaccharides involved in cell division, neuronal development, and spinal cord injury. Here, we report the synthesis and identification of a chondroitin sulfate tetrasaccharide that stimulates the growth and differentiation of neurons. These studies represent the first, direct investigations into the structure-activity relationships of chondroitin sulfate using homogeneous synthetic molecules and define a tetrasaccharide as a minimal motif required for activity.

  DOI：

  10.1021/ja0484045

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE STIMULATORS OF NEURONAL GROWTH<br/>[FR] PETITS STIMULATEURS DE MOLECULES DE CROISSANCE NEURONALE
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2005118609A3

  公开（公告）日：2006-06-08