对异丙基杯[6]芳烃 | 104789-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 对异丙基杯[6]芳烃
• 英文名称: p-isopropyl calix[6]arene
• 英文别名: p-isopropylcalix[6]arene；cyclohexa-(2-hydroxy-5-isopropyl-1,3-phenylene)methylene；p-Isopropylcalix-6-arene；5,11,17,23,29,35-hexa(propan-2-yl)heptacyclo[31.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25.127,31]dotetraconta-1(36),3,5,7(42),9,11,13(41),15,17,19(40),21(39),22,24,27(38),28,30,33(37),34-octadecaene-37,38,39,40,41,42-hexol
• CAS: 104789-79-9
• 化学式: C₆₀H₇₂O₆
• 分子量: 889.228
• InChiKey: HUYWXTRCNXGJSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  766.13°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9384 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.2
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对异丙基杯[6]芳烃 在 cesium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 p-isopropylcalix[6]arene cesium chloride complex
  参考文献：
  名称：

  Thermodynamic Study of the Complexation of p-Isopropylcalix[6]arene with Cs+ Cation in Dimethylsulfoxide-Acetonitrile Binary Media

  摘要：

  在二甲基亚砜-乙腈（DMSO-AN）二元非水溶剂中，采用电导法研究了不同温度下大环离子源对异丙基钙[6]烯与 Cs+ 阳离子的络合反应。电导数据显示，在所有二元混合溶剂中，（对异丙基钙[6]-芴-Cs）+ 复合物的化学计量比均为 1:1。络合物的稳定性受到二元溶剂介质组成的影响，络合物的对数 Kf 与二元混合溶剂组成的变化呈非线性关系。根据稳定常数的温度依赖性得出了形成 (p-isopropyl-calix[6]arene-Cs)+ 复合物的热力学参数（DH°c 和 DS°c），所得结果表明 (p-isopropyl-calix[6]arene-Cs)+ 复合物是焓失稳型的，但熵稳定型的，而且上述参数值受二元混合溶剂的性质和组成的影响很大。

  DOI：

  10.3390/molecules16098130
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙烷 、 冠6烯 在 三氯化铝 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到对异丙基杯[6]芳烃
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts烷基化合成对烷基杯芳烃

  摘要：

  摘要 杯[n]芳烃 1 - 3 (n = 4, 6, 8) 在氯仿中无水氯化铝存在下，通过 Friedel-Crafts 反应与烷基氯化物烷基化，得到对烷基杯[n]芳烃 5 - 7 ( n = 4、6 和 8) 良率至极好。

  DOI：

  10.1080/00397919708003361
• 作为试剂：
  描述：

  5-(4-methoxy-3-methylphenyl)-2,2-dimethyl-6-nitro-2H-chromene 在 三苯基膦 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 sodium N-lauroylsarcosinate 、 对异丙基杯[6]芳烃 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.2h， 以96.2%的产率得到7-methoxyglycomaurin
  参考文献：
  名称：

  CN105294714

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Lanthanide ion complexes of deprotonated p-isopropylcalix[n]arenes in dipolar aprotic solvents
  作者：Imane Hamzi、Khaled Essalah、Françoise Arnaud-Neu、Jacques Vicens、Rym Abidi

  DOI：10.1007/s10847-016-0606-3

  日期：2016.6

  yttrium complexes were determined in DMF and in acetonitrile. The effect of water on the stability of lanthanide complexes in DMF was also treated. The results show that the cation binding selectivity, stoichiometry and stability of the complexes depend on various factors such as the degree of condensation (n) and the consequent number of O-donor atoms as well as the nature of the cation solvation. The

  使用紫外-可见吸收分光光度法研究了部分去质子化后镧系元素 (III) 阳离子与对异丙基杯 [n] 芳烃 (n = 4, 6, 8) 的结合。杯芳烃去质子化的容易程度和程度与它们的叔丁基类似物在相​​同溶剂中的行为密切相关。镨、铕、镱和钇配合物的条件稳定性常数在 DMF 和乙腈中测定。还处理了水对 DMF 中镧系元素配合物稳定性的影响。结果表明，络合物的阳离子结合选择性、化学计量和稳定性取决于各种因素，例如缩合度 (n) 和随之而来的 O 供体原子数以及阳离子溶剂化的性质。Y(III)、Pr(III)、DMF 中的 Eu(III) 和 Yb(III) 配合物在所有情况下都随着环尺寸的增加而增加。DFT 计算用于估计溶剂对杯芳烃阴离子的酸度和构象的影响。
• Yao, Benjamin; Bassus, Jacques; Lamartine, Roger, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 6, p. 555 - 560
  作者：Yao, Benjamin、Bassus, Jacques、Lamartine, Roger

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of<i>p</i>-Alkylcalixarenes by Friedel-Crafts Alkylation
  作者：Yan-Song Zheng、Zhi-Tang Huang

  DOI：10.1080/00397919708003361

  日期：1997.4

  Abstract Calix[n]arenes 1 - 3 (n = 4, 6 and 8) were alkylated with alkyl chlorides in the presence of anhydrous aluminium chloride in chloroform by Friedel-Crafts reaction to give p-alkylcalix[n]arenes 5 - 7 (n = 4, 6 and 8) in good to excellent yields.

  摘要 杯[n]芳烃 1 - 3 (n = 4, 6, 8) 在氯仿中无水氯化铝存在下，通过 Friedel-Crafts 反应与烷基氯化物烷基化，得到对烷基杯[n]芳烃 5 - 7 ( n = 4、6 和 8) 良率至极好。
• Thermodynamic Study of the Complexation of p-Isopropylcalix[6]arene with Cs+ Cation in Dimethylsulfoxide-Acetonitrile Binary Media
  作者：Saeid Ahmadzadeh、Anuar Kassim、Majid Rezayi、Gholam Hossein Rounaghi

  DOI：10.3390/molecules16098130

  日期：——

  The complexation reactions between the macrocyclic ionophore, p-isopropylcalix[6]arene and Cs+ cation were studied in dimethylsulfoxide–acetonitrile (DMSO-AN) binary non-aqueous solvents at different temperatures using a conductometry method. The conductance data show that the stoichiometry of the (p-isopropylcalix[6]-arene·Cs)+ complex in all binary mixed solvents is 1:1. The stability of the complexes is affected by the composition of the binary solvent media and a non-linear behavior was observed for changes of log Kf of the complex versus the composition of the binary mixed solvents. The thermodynamic parameters (DH°c and DS°c) for formation of (p-isopropyl-calix[6]arene·Cs)+ complex were obtained from temperature dependence of the stability constant and the obtained results show that the (p-isopropylcalix[6]arene·Cs)+ complex is enthalpy destabilized, but entropy stabilized, and the values of the mentioned parameters are affected strongly by the nature and composition of the binary mixed solvents.

  在二甲基亚砜-乙腈（DMSO-AN）二元非水溶剂中，采用电导法研究了不同温度下大环离子源对异丙基钙[6]烯与 Cs+ 阳离子的络合反应。电导数据显示，在所有二元混合溶剂中，（对异丙基钙[6]-芴-Cs）+ 复合物的化学计量比均为 1:1。络合物的稳定性受到二元溶剂介质组成的影响，络合物的对数 Kf 与二元混合溶剂组成的变化呈非线性关系。根据稳定常数的温度依赖性得出了形成 (p-isopropyl-calix[6]arene-Cs)+ 复合物的热力学参数（DH°c 和 DS°c），所得结果表明 (p-isopropyl-calix[6]arene-Cs)+ 复合物是焓失稳型的，但熵稳定型的，而且上述参数值受二元混合溶剂的性质和组成的影响很大。