对异丙基杯[8]芳烃 | 98013-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 对异丙基杯[8]芳烃
• 英文名称: p-iso-propylcalix[8]arene
• 英文别名: p-Isopropylcalix[8]arene；5,11,17,23,29,35,41,47-octa(propan-2-yl)nonacyclo[43.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25.127,31.133,37.139,43]hexapentaconta-1(48),3,5,7(56),9,11,13(55),15,17,19(54),21,23,25(53),27(52),28,30,33(51),34,36,39(50),40,42,45(49),46-tetracosaene-49,50,51,52,53,54,55,56-octol
• CAS: 98013-94-6
• 化学式: C₈₀H₉₆O₈
• 分子量: 1185.64
• InChiKey: FUNVVCPIXASZKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  825.56°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0919 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  <b><p></p></b>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.5
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  praseodymium(III) chloride hexahydrate 、 对异丙基杯[8]芳烃 在 高氯酸四乙基铵 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  去质子化对异丙基杯[n]芳烃在偶极非质子溶剂中的镧系离子络合物

  摘要：

  使用紫外-可见吸收分光光度法研究了部分去质子化后镧系元素 (III) 阳离子与对异丙基杯 [n] 芳烃 (n = 4, 6, 8) 的结合。杯芳烃去质子化的容易程度和程度与它们的叔丁基类似物在相​​同溶剂中的行为密切相关。镨、铕、镱和钇配合物的条件稳定性常数在 DMF 和乙腈中测定。还处理了水对 DMF 中镧系元素配合物稳定性的影响。结果表明，络合物的阳离子结合选择性、化学计量和稳定性取决于各种因素，例如缩合度 (n) 和随之而来的 O 供体原子数以及阳离子溶剂化的性质。Y(III)、Pr(III)、DMF 中的 Eu(III) 和 Yb(III) 配合物在所有情况下都随着环尺寸的增加而增加。DFT 计算用于估计溶剂对杯芳烃阴离子的酸度和构象的影响。

  DOI：

  10.1007/s10847-016-0606-3
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-异丙基苯酚 在 四甲基氢氧化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以73.7%的产率得到对异丙基杯[8]芳烃
  参考文献：
  名称：

  Calix [8和4]芳烃工业化生产的途径。

  摘要：

  描述了在浓缩反应物料中生产杯[8]芳烃的高选择性和高收率的合成方法。获得的纯度> 98％，收率> 80％，可通过简单过滤进行分离。开发的方法允许随后“原位”形成杯[4]芳烃。该合成适合大规模生产。包括从杯[8]芳烃形成杯[4]芳烃期间的动力学观察。此外，描述了与“可溶性”杯[4]芳烃有关的细节。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02692

文献信息

• Synthesis of<i>p</i>-Alkylcalixarenes by Friedel-Crafts Alkylation
  作者：Yan-Song Zheng、Zhi-Tang Huang

  DOI：10.1080/00397919708003361

  日期：1997.4

  Abstract Calix[n]arenes 1 - 3 (n = 4, 6 and 8) were alkylated with alkyl chlorides in the presence of anhydrous aluminium chloride in chloroform by Friedel-Crafts reaction to give p-alkylcalix[n]arenes 5 - 7 (n = 4, 6 and 8) in good to excellent yields.

  摘要 杯[n]芳烃 1 - 3 (n = 4, 6, 8) 在氯仿中无水氯化铝存在下，通过 Friedel-Crafts 反应与烷基氯化物烷基化，得到对烷基杯[n]芳烃 5 - 7 ( n = 4、6 和 8) 良率至极好。
• [EN] PROCESSES FOR PREPARING CALIXARENES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE CALIXARÈNES
  申请人：SI GROUP INC

  公开号：WO2019157357A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  This invention relates to a process for preparing a calixarene compound by reacting a phenolic compound and an aldehyde in the presence of at least one nitrogen-containing base as a catalyst to form the calixarene compound. The invention also relates to processes for high-yield, high solid-content production of a calixarene compound, with high selectivity toward a high-purity calix[8]arene compound, without carrying out a recrystallization step.
• Path to Industrial Production of Calix[8 and 4]arenes
  作者：Cornelius Heinz Werner Haase

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02692

  日期：2020.1.17

  the production of calix[8]arenes in concentrated reaction masses is described. Obtained purities are >98% and yields of >80%, with isolation by simple filtration. The developed approach allows for subsequent "in situ" formation of calix[4]arenes. The syntheses are amenable to large scale manufacturing. Kinetic observations during the formation of calix[4]arenes from calix[8]arenes are included. Furthermore

  描述了在浓缩反应物料中生产杯[8]芳烃的高选择性和高收率的合成方法。获得的纯度> 98％，收率> 80％，可通过简单过滤进行分离。开发的方法允许随后“原位”形成杯[4]芳烃。该合成适合大规模生产。包括从杯[8]芳烃形成杯[4]芳烃期间的动力学观察。此外，描述了与“可溶性”杯[4]芳烃有关的细节。
• Lanthanide ion complexes of deprotonated p-isopropylcalix[n]arenes in dipolar aprotic solvents
  作者：Imane Hamzi、Khaled Essalah、Françoise Arnaud-Neu、Jacques Vicens、Rym Abidi

  DOI：10.1007/s10847-016-0606-3

  日期：2016.6

  yttrium complexes were determined in DMF and in acetonitrile. The effect of water on the stability of lanthanide complexes in DMF was also treated. The results show that the cation binding selectivity, stoichiometry and stability of the complexes depend on various factors such as the degree of condensation (n) and the consequent number of O-donor atoms as well as the nature of the cation solvation. The

  使用紫外-可见吸收分光光度法研究了部分去质子化后镧系元素 (III) 阳离子与对异丙基杯 [n] 芳烃 (n = 4, 6, 8) 的结合。杯芳烃去质子化的容易程度和程度与它们的叔丁基类似物在相​​同溶剂中的行为密切相关。镨、铕、镱和钇配合物的条件稳定性常数在 DMF 和乙腈中测定。还处理了水对 DMF 中镧系元素配合物稳定性的影响。结果表明，络合物的阳离子结合选择性、化学计量和稳定性取决于各种因素，例如缩合度 (n) 和随之而来的 O 供体原子数以及阳离子溶剂化的性质。Y(III)、Pr(III)、DMF 中的 Eu(III) 和 Yb(III) 配合物在所有情况下都随着环尺寸的增加而增加。DFT 计算用于估计溶剂对杯芳烃阴离子的酸度和构象的影响。