冠6烯 | 96107-95-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 冠6烯
• 中文别名: 杯芳烃-6；杯[6]芳烃
• 英文名称: calix[6]arene
• 英文别名: calix[6]arene-37,38,39,40,41,42-hexol；heptacyclo[31.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25.127,31]dotetraconta-1(37),3(42),4,6,9(41),10,12,15(40),16,18,21,23,25(39),27,29,31(38),33,35-octadecaene-37,38,39,40,41,42-hexol
• CAS: 96107-95-8
• 化学式: C₄₂H₃₆O₆
• 分子量: 636.744
• InChiKey: JLSWUKWFQCVKCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  395 °C(lit.)
• 沸点：
  630.34°C (rough estimate)
• 密度：
  1.302
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313,P308+P313,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H315,H319,H360
• 储存条件：
  密封储存，存放在阴凉干燥的库房中，并远离氧化剂。

SDS

杯[6]芳烃 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Calix[6]arene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
生殖毒性 1A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
可能损害生育能力或胎儿
防范说明
[预防] 使用前获取特定手册。
处理前必须阅读并理解所有安全措施。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
如接触到或相关接触：求医/就诊。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
杯[6]芳烃 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 杯[6]芳烃
百分比： >95.0%(LC)
CAS编码： 96107-95-8
俗名： Hexahydroxycalix[6]arene
分子式： C42H36O6

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。
求医/就诊。
食入： 求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免所有部位的接触！
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
杯[6]芳烃 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： slt-dmg-orl 11250 umol/L
mmo-sat 10 ppm (-S9)
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
杯[6]芳烃 修改号码：5

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  冠6烯 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 4-磺酰杯[6]芳烃
  参考文献：
  名称：

  酯化反应中对磺酸杯[4]芳烃官能化的烷基桥联有机硅

  摘要：

  用溶胶-凝胶法合成了两种新的对磺酸杯[4]芳烃和对磺酸杯[6]芳烃官能化有机硅，并在酯化反应中用作非均相催化剂。使用羧酸与乙醇的酯化作用评估了催化性能，在最佳反应条件下观察到了良好的催化活性（即55-88％）。这项研究报告了成功使用杯芳烃[ n ]芳烃作为催化酯化反应的非均相催化剂的第一个有希望的例子。催化剂易于通过过滤分离并重复使用五次而活性没有任何显着损失。

  DOI：

  10.1039/c6ra02908f
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基杯[6]芳烃 生成 冠6烯
  参考文献：
  名称：

  杯[6]芳烃衍生的新型水溶性主体分子

  摘要：

  合成了杯[6]芳烃和己基杯[6]芳烃的4-磺酸盐衍生物（分别为1a和1b）。使用荧光和吸收光谱探针进行的测量表明，杯芳烃-[6]芳烃的腔可以接受萘分子，但不能接受pyr分子，并且（1b）具有由己基团的聚集体构成的疏水腔，而（1a）提供了反应场显然比水极性更大。这是衍生自杯[6]芳烃的水溶性主体分子的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81592-6
• 作为试剂：
  描述：

  (+)-香茅醛 在 冠6烯 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以98.08%的产率得到异胡薄荷醇
  参考文献：
  名称：

  一种异胡薄荷醇的制备方法

  摘要：

  本发明属于化学化工技术领域，涉及一种异胡薄荷醇的制备方法。本发明的制备方法以香茅醛为原料，在无水溴化锌催化下，加入适量的杯芳烃作助催化剂，环合反应生成异胡薄荷醇；并将0.05mol/l的氢溴酸水溶液淬灭反应后产生的含溴化锌催化剂废水通过共沸脱水重新制得无水溴化锌应用于环合反应。该方法不仅大大提高了环合效率，同时大幅减少了废水废盐，实现了异胡薄荷醇的绿色合成。本发明操作简便，工艺设计巧妙，环境污染低，适合工业化生产。

  公开号：

  CN108484355B

文献信息

• Assembly and Disassembly of Langmuir−Blodgett Films on Poly[1-(trimethylsilyl)-1-propyne]:  The Uniqueness of Calix[6]arene Multilayers as Permeation-Selective Membranes
  作者：Robert A. Hendel、Eisaku Nomura、Vaclav Janout、Steven L. Regen

  DOI：10.1021/ja970980w

  日期：1997.7.1

  fabricated from Langmuir−Blodgett (LB) multilayers derived from each surfactant plus poly[1-(trimethylsilyl)-1-propyne] (PTMSP) cast film showed a significant increase in their selectivity toward helium and nitrogen, relative to bare PTMSP. In sharp contrast, analogous composites that were prepared with LB multilayers of conventional single chain surfactants [arachidic acid (AA), cadmium arachidate (AA/Cd2+)

  合成了一系列杯[6]芳烃基表面活性剂，其上缘含有酰胺肟头基和5,5-二甲基己基(I)、正辛基(II)、正十二烷基(III)和正十六烷基 (IV) 基团位于其下边缘。由源自每种表面活性剂的 Langmuir-Blodgett (LB) 多层膜加上聚 [1-(三甲基甲硅烷基)-1-丙炔] (PTMSP) 流延膜制成的复合膜显示出相对于裸露的氦气和氮气的选择性显着增加PTMSP。与此形成鲜明对比的是，用传统单链表面活性剂 [花生酸 (AA)、花生酸镉 (AA/Cd2+) 和硬脂酰胺肟 (SA)] LB 多层制备的类似复合材料表现出与裸 PTMSP 相同的渗透性能。当聚合物表面活性剂[聚（1-十八烯-共-马来酸酐），POM] 用于 LB 膜构建，观察到选择性的适度增加。这些发现，连同 X 射线照相技术对代表性复合材料的分析...
• Synthesis and Conformational Studies on Hexa-<i>O</i>-alkyl p-Unsubstituted Calix[6]arenes
  作者：José C. Iglesias-Sánchez、Beatriz Souto、César J. Pastor、Javier de Mendoza、Pilar Prados

  DOI：10.1021/jo0516638

  日期：2005.12.1

  para-unsubstituted calix[6]arene 1 in rings 1 and 4 (2a−c) and the subsequent alkylation of phenol groups with α-haloesters (methyl esters 3a, 3c, and 3e; tert-butyl esters 3b, 3d, and 3f) to determine the effect of these groups on their conformational behavior. 2D NMR studies at 188 K reveal that compounds 2a−c, 3b, 3d, and 3f are less flexible, showing a 1,2,3-alternate conformation. The same conformation has been

  在本文中，我们描述了环1和4（2a - c）中对未取代的杯[6]亚芳基1的选择性O-苄基化，以及随后的α-卤代酸酯（甲酯3a，3c和3e）对苯酚基团的烷基化；叔丁基酯3b，3d和3f）来确定这些基团对其构象行为的影响。188 K的2D NMR研究表明，化合物2a - c，3b，3d和3f柔韧性较差，显示1,2,3-交替构象。在固态中已经观察到相同的构象。
• 一种Calix[6]quinone的制备方法及其在锂二次电池上的应用
  申请人：燕山大学

  公开号：CN108976111A

  公开（公告）日：2018-12-11

  一种Calix[6]quinone的制备方法，其主要是由偶合、还原、氧化反应三步骤构成，所述偶合反应分为重氮盐的制备和与Calix[6]arene的偶合反应，还原反应则是偶合产物的N＝N键还原为氨基，氧化反应是将对氨基苯酚单元氧化为对苯醌单元；上述Calix[6]quinone在锂二次电池上的应用是将制备的Calix[6]quinone作为锂电池正极材料，负极材料为金属锂片，电解质为相应的锂盐的有机溶剂。本发明对中间还原产物的反应及处理过程减少了还原中副反应的发生，同时减低了氧化反应步骤的难度；Calix[6]quinone用于制备高性能有机锂二次电池能减少其溶解，提升电池的循环稳定性，此材料在新型绿色储能材料上有良好的应用前景。
• Synthesis, x-ray crystal structures, and cation-binding properties of alkyl calixaryl esters and ketones, a new family of macrocyclic molecular receptors
  作者：Francoise Arnaud-Neu、Elizabeth M. Collins、Mary Deasy、George Ferguson、Stephen J. Harris、Branko Kaitner、Alan J. Lough、M. Anthony McKervey、Elizabeth Marques

  DOI：10.1021/ja00205a018

  日期：1989.11

  Des calix[n]arenes (n=4, 6, 8) portant des cetoesters sont etudies; pour n=4, ils presentent a l'etat solide une conformation en cone, leurs cryptates avec des metaux alcalins sont egalement etudies dans le but d'evaluer leurs proprietes ionophores

  Des calix[n]arenes (n=4, 6, 8) 重要的 des cetoesters 研究；Pour n=4, ils presentent a l'etat solide une conconation en conconation, leurs cryptates avec des metaux alcalins sont egalement etudies dans le but d'evaluer leurs proprietes ionophores
• Intermolecular chemo- and regioselective aromatic C–H amination of alkoxyarenes promoted by rhodium nitrenoids
  作者：Kenta Arai、Yoshihiro Ueda、Kazuhiro Morisaki、Takumi Furuta、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh、Takeo Kawabata

  DOI：10.1039/c7cc09952e

  日期：——

  Intermolecular aromatic C(sp2)–H amination promoted by neutral rhodium nitrenoids has been developed. The reactions proceeded with various oxygen-substituted arenes (1.5 equiv.) in a chemo- and regioselective manner. The aromatic C(sp2)–H amination took place at the para position of the oxygen substituent in the presence of benzylic C(sp3)–H bonds and/or C(sp3)–H bonds α to ethereal oxygen.

  已开发出由中性铑亚硝烯类化合物促进的分子间芳族C（sp 2）–H胺化反应。反应以化学和区域选择性方式与各种氧取代的芳烃（1.5当量）进行。在存在苄基C（sp 3）-H键和/或C（sp 3）-H键与醚氧结合的情况下，芳族碳（sp 2）-H氨基化反应发生在氧取代基的对位。