O-Deutero-allylalkohol | 14848-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-Deutero-allylalkohol
• 英文别名: Allyl alcohol-d1；allyl alcohol-d；-Allylalkohol；Allylalkohol-；O-deuterio-prop-2-en-1-ol；O-deuterio-allyl alcohol；Deuterio-allylalkohol；Allylalkohol-d(1)；Allylalkohol-d；O-Deuterio-allylalkohol；Allyl alcohol-OD, 99 atom % D；3-deuteriooxyprop-1-ene
• CAS: 14848-85-2
• 化学式: C₃H₆O
• 分子量: 59.0721
• InChiKey: XXROGKLTLUQVRX-QYKNYGDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-Deutero-allylalkohol 在 作用下， 生成 propanal-d₁
  参考文献：
  名称：

  Mechanistische untersuchungen祖尔isomerisierung冯allylalkoholつpropionaldehyd MIT DEM clusteranion [HRU 3（CO）11 ] - ALS katalysator

  摘要：

  三核簇阴离子[HRu 3（CO）11 ] -在室温下催化烯丙基醇异构化为丙醛。其他烯丙基体系的反应性显着取决于取代基：虽然2-丁烯-1-醇和1-戊烯-3-醇也被异构化，但同系物2-甲基-2-丙烯-1-醇，3-苯基-2-丙烯-1-醇保持不变。在动力学数据和同位素标记研究的基础上讨论了催化机理：反应可能通过完整的Ru 3团簇的中间进行。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)80035-x
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 重水 作用下， 生成 O-Deutero-allylalkohol
  参考文献：
  名称：

  Tarte; Deponthiere, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1957, vol. 66, p. 525,528, 532

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Surface-mediated isomerization and oxidation of allyl alcohol on copper(110)
  作者：Robert L. Brainard、Cynthia G. Peterson、Robert J. Madix

  DOI：10.1021/ja00195a003

  日期：1989.6

  3})CHsub 2}O-)sub (a)} and complete hydrogenation to CHsub 3}CHsub 2}CHsub 2}Osub (a)}. Propanal forms at 320 K via further reaction of these oxametallacycles. Evidence for a pi}-bonded allyl oxide CHsub 2}double bond}CHCHsub 2}Osub (a)}, which is more stable than n-propoxide (CHsub 3}CHsub 2}CHsub 2}Osub (a)}) toward beta}-hydride elimination, is presented. This allyl oxide decomposes

  在超高真空条件下，烯丙醇与干净且被氧覆盖的 Cu(110) 表面反应生成丙醛、丙烯醛、正丙醇和氢气。还会形成非常少量的丙烯和水。这种反应模式与在 Ag(110) 上观察到的丙烯醛选择性氧化形成鲜明对比。在干净的 Cu(110) 表面烯丙醇经历 OH 裂解形成表面醇盐 CHsub 2}双键}CHCHsub 2}Osub (a)} 和 Hsub (a)}。结果表明，该物种中的烯烃部分氢化成表面结合的氧杂金属环 (minus}CHsub 2}CHsub 2}CHsub 2}O-)sub (a)} 和 (minus }CH-(CHsub 3})CHsub 2}O-)sub (a)} 并完全氢化成 CHsub 3}CHsub 2}CHsub 2}Osub (a)} . 通过这些氧杂金属环的进一步反应，在 320 K 时形成丙醛。pi}-键合的烯丙基氧化物 CHsub
• An efficient didehydroxylation method for the biomass-derived polyols glycerol and erythritol. Mechanistic studies of a formic acid-mediated deoxygenation
  作者：Elena Arceo、Peter Marsden、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1039/b907746d

  日期：——

  An efficient 1,2-deoxygenation method, involving an unexpected mechanism, was found for simple diols and for biomass-derived polyols (glycerol and erythritol) that results in the conversion of the 1,2-dihydroxy group to a carbon–carbon double bond.

  发现了一种高效的1,2-脱氧方法，涉及一种意外的机理，适用于简单二醇和生物质衍生多元醇（甘油和赤藓糖醇），能够将1,2-二羟基转化为碳-碳双键。
• A Tandem Reaction Initiated by 1,4-Addition of Bis(iodozincio)methane for 1,3-Diketone Formation
  作者：Mutsumi Sada、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/ja910428y

  日期：2010.1.20

  Treatment of an gamma-acyloxy-alpha,beta-unsaturated ketone with bis(iodozincio)methane leads to a novel tandem reaction consisting of three steps: (1) 1,4-addition of the dizinc reagent to the enone, which affords the corresponding zinc enolate of the beta-zinciomethylated ketone; (2) intramolecular nucleophilic attack by the enolate on the ester group; and (3) Grob-type fragmentation of the adduct

  用双（碘锌）甲烷处理 γ-酰氧基-α，β-不饱和酮导致新的串联反应，包括三个步骤：（1）二锌试剂与烯酮的 1,4-加成，得到相应的β-锌甲基化酮的烯醇锌；(2) 烯醇化物对酯基的分子内亲核攻击；(3) 加合物的 Grob 型碎裂，伴随着烯丙醇的醇锌的消除。整个反应有效地产生 1,3-二酮。
• Homogeneous catalysis. Catalytic production of simple enols
  作者：Steven H. Bergens、B. Bosnich

  DOI：10.1021/ja00003a032

  日期：1991.1

  for generating synthetically useful quantities of simple enols from their corresponding allylic alcohols. A representative collection of simple enols has been produced, and the physical properties and stabilities are recorded. Although these catalysts also ketonize (tautomerize) the enols to their corresponding aldehydes and ketones, the simple enols are conveniently stable in solutions containing the

  [Rh(二膦) (溶剂) 2 ] + 类型的配合物在无水丙酮或四氢呋喃溶液中是有效的催化剂，可用于从相应的烯丙醇生成合成有用量的简单烯醇。已经生产了具有代表性的简单烯醇集合，并记录了其物理性质和稳定性。尽管这些催化剂也将烯醇酮化（互变异构）为其相应的醛和酮，但简单的烯醇在含有较温和催化剂的溶液中很容易稳定。催化机制已从特定的同位素标记实验中推断出来。结论如下：烯醇的生产涉及氢1,3-移位机制，涉及氢化-π-烯丙基中间体。这个过程也是不可逆的，
• Mechanistic Insights into the Pd-Catalyzed Direct Amination of Allyl Alcohols: Evidence for an Outer-Sphere Mechanism Involving a Palladium Hydride Intermediate
  作者：Supaporn Sawadjoon、Per J. R. Sjöberg、Andreas Orthaber、Olle Matsson、Joseph S. M. Samec

  DOI：10.1002/chem.201303431

  日期：2014.2.3

  The mechanism of direct amination of allyl alcohol by a palladium triphenylphosphite complex has been explored. Labelling studies show that the reaction proceeds through a π‐allylpalladium intermediate. A second‐order dependence of reaction rate on allyl alcohol concentration was observed. Kinetic isotope effect studies and ESI‐MS studies are in agreement with a reaction proceeding through a palladium

  已经探索了亚磷酸三苯酯钯络合物直接胺化烯丙醇的机理。标记研究表明，该反应通过π-烯丙基铝中间体进行。观察到反应速率对烯丙醇浓度的二级依赖性。动力学同位素效应研究和ESI-MS研究与通过氢化钯中间体进行的反应相一致，在氢化钯中间体中，OH键和C-O键的裂解均参与速率确定步骤。一项立体化学研究支持了π-烯丙基铝中间体的外球亲核攻击，从而实现了从原料到产物的完全手性转移。