propanal-d₁ | 5972-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propanal-d₁
• 英文别名: propanal-1-d；1-deuterio-propionaldehyde；1-Deuterio-propionaldehyd；1-Deuteriopropan-1-one
• CAS: 5972-03-2
• 化学式: C₃H₆O
• 分子量: 59.0721
• InChiKey: NBBJYMSMWIIQGU-WFVSFCRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propanal-d₁ 、 1-十三炔 在 正丁基锂 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of 15,16-dimethyltriacontanedioic acid (diabolic acid) from [16-2H3]- and [14-2H2]-palmitic acids

  摘要：

  研究表明，在布氏纤毛虫体内，[16-2H3]棕榈酸和[14-2H2]棕榈酸在形成 15，16-二甲基三酰本二酸（二代谢酸）的过程中不会发生氘的损失。

  DOI：

  10.1039/c39920001533
• 作为产物：
  描述：

  O-Deutero-allylalkohol 在 作用下， 生成 propanal-d₁
  参考文献：
  名称：

  Mechanistische untersuchungen祖尔isomerisierung冯allylalkoholつpropionaldehyd MIT DEM clusteranion [HRU 3（CO）11 ] - ALS katalysator

  摘要：

  三核簇阴离子[HRu 3（CO）11 ] -在室温下催化烯丙基醇异构化为丙醛。其他烯丙基体系的反应性显着取决于取代基：虽然2-丁烯-1-醇和1-戊烯-3-醇也被异构化，但同系物2-甲基-2-丙烯-1-醇，3-苯基-2-丙烯-1-醇保持不变。在动力学数据和同位素标记研究的基础上讨论了催化机理：反应可能通过完整的Ru 3团簇的中间进行。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)80035-x

文献信息

• Surface-mediated isomerization and oxidation of allyl alcohol on copper(110)
  作者：Robert L. Brainard、Cynthia G. Peterson、Robert J. Madix

  DOI：10.1021/ja00195a003

  日期：1989.6

  3})CHsub 2}O-)sub (a)} and complete hydrogenation to CHsub 3}CHsub 2}CHsub 2}Osub (a)}. Propanal forms at 320 K via further reaction of these oxametallacycles. Evidence for a pi}-bonded allyl oxide CHsub 2}double bond}CHCHsub 2}Osub (a)}, which is more stable than n-propoxide (CHsub 3}CHsub 2}CHsub 2}Osub (a)}) toward beta}-hydride elimination, is presented. This allyl oxide decomposes

  在超高真空条件下，烯丙醇与干净且被氧覆盖的 Cu(110) 表面反应生成丙醛、丙烯醛、正丙醇和氢气。还会形成非常少量的丙烯和水。这种反应模式与在 Ag(110) 上观察到的丙烯醛选择性氧化形成鲜明对比。在干净的 Cu(110) 表面烯丙醇经历 OH 裂解形成表面醇盐 CHsub 2}双键}CHCHsub 2}Osub (a)} 和 Hsub (a)}。结果表明，该物种中的烯烃部分氢化成表面结合的氧杂金属环 (minus}CHsub 2}CHsub 2}CHsub 2}O-)sub (a)} 和 (minus }CH-(CHsub 3})CHsub 2}O-)sub (a)} 并完全氢化成 CHsub 3}CHsub 2}CHsub 2}Osub (a)} . 通过这些氧杂金属环的进一步反应，在 320 K 时形成丙醛。pi}-键合的烯丙基氧化物 CHsub
• A Low-Spin Ruthenium(IV)-Oxo Complex: Does the Spin State Have an Impact on the Reactivity?
  作者：Takahiko Kojima、Yuichirou Hirai、Tomoya Ishizuka、Yoshihito Shiota、Kazunari Yoshizawa、Kenichiro Ikemura、Takashi Ogura、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1002/anie.201002733

  日期：2010.11.2

  Spin doesn't matter: A ruthenium(II)–aqua complex bearing a pentadentate pyridylamine with a carboxylate group as a ligand affords a seven‐coordinate low‐spin (S=0) ruthenium(IV)–oxo complex (see structure) by oxidation through proton‐coupled electron transfer. Comparison of the reactivity of the low‐spin and an intermediate‐spin (S=1) RuIV–oxo complexes revealed that the spin state does not affect

  自旋无关紧要：带有五齿吡啶胺和羧酸基作为配体的钌（II）-水配合物可提供七配位低自旋（S = 0）钌（IV）-氧配合物（参见结构）通过质子耦合的电子转移进行氧化。比较低自旋和中自旋（S = 1）Ru IV – oxo配合物的反应性，发现自旋态不影响有机化合物催化氧化的反应性。
• Synthesis, Structure, and Thermolysis Mechanism of<i>S</i>-Alkoxythiazynes
  作者：Toshiaki Yoshimura、Masanori Ohkubo、Takayoshi Fujii、Hiroshi Kita、Youko Wakai、Shin Ono、Hiroyuki Morita、Choichiro Shimasaki、Ernst Horn

  DOI：10.1246/bcsj.71.1629

  日期：1998.7

  S-Alkoxy-S,S-diarylthiazynes were prepared by two methods: the alkaline hydrolysis of S,S-diaryl-N-halosulfilimines in aqueous alcohols and the reaction of S,S-diaryl-S-fluorothiazynes with sodium alkoxides. The structure of S,S-diphenyl-S-propoxythiazyne was determined by an X-ray crystallographic analysis, which showed a short SN bond length of 1.441(3) Å. The thermolysis of S-alkoxythiazynes gave elimination products, which were identified as the corresponding carbonyl compounds and N-unsubstituted S,S-diarylsulfilimines. Kinetic experiments for the thermolysis of the S-alkoxy-S,S-diarylthiazynes were carried out. The first-order kinetic behavior, a large kinetic isotope effect (kH/kD = 6.1) using S,S-diphenyl-S-[1,1-2H2]propoxythiazyne, a negative activation entropy (ΔS‡ = −30 J K−1mol−1), and a negative Hammett ρ-value (ρ = −0.35) on the phenyl group were obtained, suggesting that the reaction proceeds via a concerted five-membered cyclic transition state. A deviation from the ideal concerted transition state is discussed in comparison with that for sulfoxides.

  通过两种方法制备了 S-烷氧基-S,S-二芳基噻嗪：S,S-二芳基-N-卤代磺酰亚胺在水醇中的碱性水解以及 S,S-二芳基-S-氟噻嗪与烷氧基化钠的反应。通过 X 射线晶体学分析确定了 S,S-二苯基-S-丙氧基噻嗪的结构，其 SN 键长度较短，为 1.441(3) Å。对 S-烷氧基-S,S-二芳基噻嗪的热分解进行了动力学实验。实验结果表明，S,S-二苯基-S-[1,1-2H2]丙氧基噻嗪具有一阶动力学行为、较大的动力学同位素效应（kH/kD = 6.1）、负活化熵（ΔS‡ = -30 J K-1mol-1）以及苯基上的负 Hammett ρ 值（ρ = -0.35），这表明反应是通过一个协同的五元环过渡态进行的。通过与硫氧化物的协同过渡态进行比较，讨论了与理想协同过渡态的偏差。
• Secondary α-deuterium kinetic isotope effects in the decomposition of simple α-acetoxydialkylnitrosamines: Nitrosiminium ion intermediates
  作者：Hongliang Cai、James C. Fishbein

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00687-x

  日期：1997.8

  Secondary α-deuterium kinetic isotope effects for the pH independent decay of two (N-nitrosoalkylamino)methylacetates (4) and two (N-nitrosoalkylamino)propyl acetates (5) have been determined at 52 °C in aqueous solution, ionic strength 1 M. In all cases the isotope effects are kobsdH/kobsdD ∼ 1.1 – 1.2 (per hydrogen). It is concluded that the direction and magnitude of the isotope effects are inconsistent

  已确定在52°C的水溶液中，离子强度为1 M时，两种（N-亚硝基烷基氨基）甲基乙酸酯（4）和两种（N-亚硝基烷基氨基）丙基乙酸酯（5）的pH值随衰减而变的次级α-氘动力学同位素效应。在所有情况下的同位素效应k个实测值ħ / K实测值d〜1.1 - 1.2（每氢）。结论是同位素作用的方向和幅度与羰基限速反应的机理不一致。并且与在限速步骤中或之前的N-亚硝基亚胺离子的形成是一致的。
• Isotope labelling studies on the ruthenium-catalysed hydroformylation of ethylene: indirect evidence for catalysis at intact clusters
  作者：Georg Süss-Fink、Gerhard Herrmann

  DOI：10.1039/c39850000735

  日期：——

  Isotope labelling studies suggest that the hydroformylation of ethylene catalysed by the cluster anion [Ru3H(CO)11]– proceeds through the intermediacy of intact Ru3 clusters.

  同位素标记研究表明，簇阴离子[Ru 3 H（CO）11 ] –催化的乙烯的加氢甲酰化反应通过完整的Ru 3簇的中间进行。