2,5-dihydro-4-hydroxy-3-thiophenecarboxylic acid methyl ester | 22097-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,5-dihydro-4-hydroxy-3-thiophenecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-hydroxy-2,5-dihydrothiophene-3-carboxylate
• CAS: 22097-90-1
• 化学式: C₆H₈O₃S
• 分子量: 160.194
• InChiKey: FEFHFUKDYUAIJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dihydro-4-hydroxy-3-thiophenecarboxylic acid methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 4-苯基-1H-吡咯-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过硫胺的连续 6π 电环化/环收缩合成吡咯

  摘要：

  我们提出了一种采用现成的 2,5-二氢噻吩的多取代吡咯的模块化合成入门。杂环的开环提供了进入一组 1,3-二烯的通道，这些 1,3-二烯在廉价的氯胺-T 三水合物存在下发生吡咯形成。转化在敞开的培养瓶中进行，并在环境温度 （23 °C） 的非干燥溶剂中进行。仔细调整 1,3-二烯前驱体的电子元件和空间位阻，可以分离关键中间体。DFT 研究确定了一种反应机制，其特征是巯胺中间体的 6π-电环化，然后自发地收缩环以揭示吡咯骨架。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04835
• 作为产物：
  描述：

  巯基乙酸甲酯 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以35%的产率得到2,5-dihydro-4-hydroxy-3-thiophenecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Pummerer型重排快速组装四取代呋喃

  摘要：

  尽管可用于合成呋喃的方法有很多，但能够定制组装完全取代的呋喃的方法却很少。在这里，我们报告了一种在温和反应条件下快速构建四取代、正交功能化呋喃的强大方案。所开发的方法涉及容易获得的 2,5-二氢噻吩的区域选择性开环，然后氧化环化以提供杂环。N-氯代琥珀酰亚胺作为一种廉价的试剂促进了硫的选择性氧化，并在环境温度下30分钟内以高产率进行。所获得的呋喃作为用途广泛的中间体，并被证明可以参与一系列有价值的后修饰。通过机械实验研究了初始锍中间体的命运，计算研究揭示了前所未有的普默勒型重排的存在。红没药烯倍半萜类化合物（侧耳素 A、B 和 D）的全合成凸显了有机合成的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12194

文献信息

• Aromatization of dihydrothiophenes. Thiophenesaccharin: a sweet surprise
  作者：Phillip A. Rossy、Werner Hoffmann、Norbert Mueller

  DOI：10.1021/jo01292a012

  日期：1980.2
• ROSSY P. A.; HOFFMANN W.; MUELLER N., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 4, 617-620
  作者：ROSSY P. A.、 HOFFMANN W.、 MUELLER N.

  DOI：——

  日期：——
• Thiophene-carboxamide derivatives and their pharmaceutical use
  申请人：LILLY S.A.

  公开号：EP0371594B1

  公开（公告）日：1994-02-16
• Substituted quinazolinones as angiotensin II antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0411766B1

  公开（公告）日：1994-01-19
• UREA DERIVATIVE OR PHARMACOLOGICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF
  申请人：KYORIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20180207153A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The present invention provides a urea derivative or a pharmacologically acceptable salt thereof that has a formyl peptide receptor like 1 (hereinafter may be abbreviated as FPRL1) agonist effect, a pharmaceutical composition containing the urea derivative or the pharmacologically acceptable salt thereof, and a pharmaceutical use thereof. It has been found that a urea derivative N represented by the general formula (I) below or a pharmacologically acceptable salt thereof has a superior FPRL1 agonist effect. Compound (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof is highly useful for treatment, prevention, or suppression of inflammatory diseases, chronic airway diseases, cancers, septicemia, allergic symptoms, HIV retrovirus infection, circulatory disorders, neuroinflammation, nervous disorders, pains, prion diseases, amyloidosis, immune disorders and the like.