4'-bromo-4-methoxy-trans-chalcone | 126443-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4'-bromo-4-methoxy-trans-chalcone
• 英文别名: (E)-1-(4-bromophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 126443-12-7
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₂
• 分子量: 317.182
• InChiKey: FTECEXAWFUIWJG-NYYWCZLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-bromo-4-methoxy-trans-chalcone 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(4-bromophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  新型含2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]二恶英的4,5-二氢-1 H-吡唑衍生物作为B-Raf激酶抑制剂的设计，修饰和3D QSAR研究

  摘要：

  合成了两个系列的新型含2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]二恶英的4,5-二氢-1 H-吡唑衍生物C1 - C15和D1 - D15，并评估了它们对B-Raf的抑制作用和防扩散活动。化合物C14（（3-（4-溴苯基）-5-（2-氟苯基）-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基）（2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]二恶英-6-yl）methanone）对B-Raf V600E（IC 50  = 0.11μM）和WM266.4人黑素瘤细胞系（GI 50 = 0.58μM），与阳性对照厄洛替尼相当，并且比我们以前最好的化合物更有效，而D10（（2,3-dihydrobenzo [ b ] [1,4] dioxin-2-yl）（5-（3-氟苯基）-3-苯基-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基）甲酮在D系列中表现最好（IC 50  = 1.70μM; GI 50  = 1.45μM）。进行了对接模

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.043
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 在 eosin 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4'-bromo-4-methoxy-trans-chalcone
  参考文献：
  名称：

  芳香炔的光诱导无金属氢酰化通过 C(sp3)–H 官能化合成 α,β-不饱和酮

  摘要：

  尽管过去十年在通过过渡金属催化交叉偶联过程实现碳-碳键方面取得了显着进展，但通过 C(sp 3 )-H 官能化实现芳香族炔烃加氢酰化的无金属交叉偶联反应仍然很少见并且非常渴望。在这里，我们报告了一种无金属的可靠方法，使用 MeCN:H 2 O 作为绿色溶剂、曙红 Y 作为有机光催化剂和环境空气，通过 C(sp 3 )–H 官能化合成 α,β-不饱和酮（查尔酮）作为氧化剂。更重要的是，该策略可以有效地将各种甲基芳烃和芳香炔转化为所需的产物。该方法具有原子效率高、使用绿色溶剂、不含金属、环境友好、可见光作为可再生能源、与生物活性分子相容等优点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00031

文献信息

• Total synthesis, antiprotozoal and cytotoxicity activities of rhuschalcone VI and analogs
  作者：Shetonde O. Mihigo、Wendimagegn Mammo、Merhatibeb Bezabih、Kerstin Andrae-Marobela、Berhanu M. Abegaz

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.02.055

  日期：2010.4

  The total synthesis of a potent antiplasmodial natural bichalcone, rhuschalcone VI, is described starting from simple and available resorcinol and 4-hydroxybenzaldehyde. Key steps include the solvent-free Aldol syntheses of chalcones, and the successful application of the Suzuki–Miyaura coupling reaction in the synthesis of bichalcones. The present work constitutes a general method for the rapid syntheses

  从简单易得的间苯二酚和4-羟基苯甲醛开始，描述了一种有效的抗疟原虫天然联苯并噻唑酮（Ruschalcone VI）的总合成。关键步骤包括查耳酮的无溶剂Aldol合成，以及Suzuki-Miyaura偶联反应在二苯并con的合成中的成功应用。本工作构成了快速合成与杜鹃花酮VI有关的许多比沙可酮的通用方法。一些比沙可康对初生Bodo caudatus表现出中等的抗原生动物活性，这是抗锥虫活性的初步筛选系统，其中大多数几乎没有或没有细胞毒性。
• Structure and Reactivity of Aromatic Radical Cations Generated by FeCl₃
  作者：Takahiro Horibe、Shuhei Ohmura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/jacs.8b12827

  日期：2019.2.6

  and characterization of an aromatic radical cation generated by FeCl3. X-ray crystallographic analysis and kinetic studies reveal the mechanism of the generation of aromatic radical cation. In the solid state, a tight ion-pair of a radical cation with FeCl4- is observed. Leveraging the efficient generation of the radical cation-FeCl4- ion pair, we explore a radical cation-induced cycloaddition of trans-anethole

  本文描述了由 FeCl3 生成的芳香族自由基阳离子的分离和表征。X 射线晶体学分析和动力学研究揭示了芳香自由基阳离子的生成机制。在固态下，观察到带有 FeCl4- 的自由基阳离子的紧密离子对。利用自由基阳离子-FeCl4-离子对的有效生成，我们探索了由催化量的FeCl3引发的自由基阳离子诱导的反式茴香脑环加成反应。还描述了具有广泛底物范围的 [4+2] 环加成和 [2+2] 环加成。此外，使用 1 mol% 的 FeCl3 作为简单且高活性的引发剂，证明了 100 g 规模的反应。
• Design and Synthesis of Chalcone Derivatives as Inhibitors of the Ferredoxin — Ferredoxin-NADP+ Reductase Interaction of Plasmodium falciparum: Pursuing New Antimalarial Agents
  作者：Hery Suwito、Jumina、Mustofa、Pratiwi Pudjiastuti、Much Fanani、Yoko Kimata-Ariga、Ritsuko Katahira、Toru Kawakami、Toshimichi Fujiwara、Toshiharu Hase、Hasnah Sirat、Ni Puspaningsih

  DOI：10.3390/molecules191221473

  日期：——

  Some chalcones have been designed and synthesized using Claisen-Schmidt reactions as inhibitors of the ferredoxin and ferredoxin-NADP+ reductase interaction to pursue a new selective antimalaria agent. The synthesized compounds exhibited inhibition interactions between PfFd-PfFNR in the range of 10.94%–50%. The three strongest inhibition activities were shown by (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one (50%), (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one (38.16%), and (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one (31.58%). From the docking experiments we established that the amino group of the methoxyamino chlacone derivatives plays an important role in the inhibition activity by electrostatic interaction through salt bridges and that it forms more stable and better affinity complexes with FNR than with Fd.

  通过Claisen-Schmidt反应设计并合成了一些查耳酮类化合物，作为铁氧化还原蛋白和铁氧化还原蛋白-NADP+还原酶相互作用的抑制剂，以追求一种新的选择性抗疟药物。合成的化合物表现出对PfFd-PfFNR相互作用的抑制作用，抑制率在10.94%至50%之间。具有最强抑制活性的三种化合物分别为：(E)-1-(4-氨基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)丙-2-烯-1-酮（50%），(E)-1-(4-氨基苯基)-3-(2,4-二甲氧基苯基)丙-2-烯-1-酮（38.16%），以及(E)-1-(4-氨基苯基)-3-(2,3-二甲氧基苯基)丙-2-烯-1-酮（31.58%）。从对接实验中我们确定，甲氧氨基查耳酮衍生物的氨基通过盐桥的静电相互作用在抑制活性中起着重要作用，并且它与FNR形成的复合物比与Fd形成的复合物更稳定、亲和力更好。
• Fluorine as a robust balancer for tuning the reactivity of topo-photoreactions of chalcones and the photomechanical effects of molecular crystals
  作者：Yuanhong Shu、Kaiqi Ye、Yuan Yue、Jingbo Sun、Haoran Wang、Jiangbin Zhong、Xiqiao Yang、Hongqiang Gao、Ran Lu

  DOI：10.1039/d1ce00086a

  日期：——

  fluorine can tune the reactivity of photo-induced [2 + 2] cycloaddition reactions in crystals. The higher the number of fluorine atoms, the higher the reactivity of the photodimerization. The single crystal structures and Hirshfeld surface analysis illustrated that the introduction of fluorine not only increased the molecular planarity but could also steer the potentially reactive double bonds in appropriate

  已经合成了无氟查耳酮和带有不同数量氟原子的查耳酮。发现氟可以调节晶体中光诱导的[2 + 2]环加成反应的反应性。氟原子数越高，光二聚反应的反应性越高。单晶结构和Hirshfeld表面分析表明，氟的引入不仅增加了分子的平面度，而且还可以操纵晶格中适当位置的潜在反应性双键以满足Schmidt的标准。因此，发生了立体特异性的[2 + 2]环加成反应，从反应性查耳酮中得到一种非对映异构体，除了（E）-3-（4-氟苯基）-1-苯基丙-2-烯-1-酮（1FChH）。另外，基于查耳酮的分子晶体表现出各种光机械行为，例如由拓扑光反应驱动而朝向或远离光源弯曲，摆动，破裂和跳跃。不出所料，在晶体状态下更有效的光诱导[2 + 2]环加成反应导致分子晶体发生更显着的运动。粉末X射线衍射结果表明，固态[2 + 2]环加成反应改变了单晶的晶胞。针状晶体朝向或远离光源的光致弯曲是由光致性表面的收缩或膨胀引起的。因此，查
• Copper-catalyzed oxidative cyclization of chalcone and benzylic amine leading to 2,5-diaryl oxazoles via carbon–carbon double bond cleavage
  作者：Dongfang Liu、Jintao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.077

  日期：2014.2

  oxidative cyclization of chalcone with benzylic amine is achieved, providing 2,5-diaryl oxazoles in moderate to good yields. The procedure employs O2 as a clean oxidant and involves an oxidative cleavage of the CC bond as the key step.

  实现了查尔酮与苄基胺的铜催化氧化环化，以中等至良好的产率提供了2,5-二芳基恶唑。该方法使用O 2作为清洁氧化剂，并且涉及C C键的氧化裂解作为关键步骤。

表征谱图