3-(methylthio)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one | 2183-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(methylthio)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: α-Methylmercapto-β-benzoyl-styrol；S-Methyl-thiodibenzoylmethan；3-Methylmercapto-1,3-diphenyl-prop-2-en-1-on；3-(Methylsulfanyl)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one；3-methylsulfanyl-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
• CAS: 2183-28-0
• 化学式: C₁₆H₁₄OS
• 分子量: 254.353
• InChiKey: VXQYLHRQSRQQBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methylthio)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one 在 二碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 2,4-diphenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Anti-Cancer Activity of 2,4-Disubstituted Thiophene Derivatives: Dual Inhibitors of Lipoxygenase and Cyclooxygenase

  摘要：

  合成了2,4-二取代噻吩衍生物，并针对花生四烯酸代谢中的两个重要酶系评估了其抗炎和抗癌活性。脂氧合酶和环氧合酶在慢性炎症和致癌过程中起着至关重要的作用。先前的研究表明，COX-2和5-LOX在多种癌症类型中高度激活；因此，抑制这些临床重要酶系构成了抑制肿瘤进展和转移的基本标准。在测试的衍生物中，2d和2g化合物作为脂氧合酶和环氧合酶的强效抑制剂脱颖而出。进一步对环氧合酶的强效抑制剂进行了体外细胞毒性测试，针对宫颈癌细胞（HeLa细胞）和使用EAT荷瘤小鼠的体内肿瘤模型研究，其中2-(3,4,5-三甲氧基苯基)-4-(N-甲基吲哚-3-基)噻吩（2g）表现出显著活性。此外，计算模型结果证实了活性催化配体结合口袋的存在，这从2d和2g的高原子接触能值与标准药物相比得到了证实。因此，2g可能在炎症管理和促凋亡治疗工程中得到更好的应用。

  DOI：

  10.2174/1573406411666141210141918
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基-3-硫代-1-丙酮 、 碘甲烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.39 g的产率得到3-(methylthio)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的硫叶立德的形成/重排合成β-氨基-α，β-不饱和酮衍生物

  摘要：

  在Rh（II）催化剂和β-（甲硫基）-α，β-不饱和酮的存在下，可以将1-磺酰基-1,2,3-三唑转化为官能化的β-氨基-α，β-不饱和酮通过形成α-亚氨基铑卡宾/叶立德和随后的重排。该产物可方便地以高产率分解为有用的2-甲基硫代吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00521

文献信息

• Iron-Mediated Oxidative C-H Alkylation of <i>S,S</i> -Functionalized Internal Olefins <i>via</i> C(<i>sp</i> ² )-H/C(<i>sp</i> ³ )-H Cross-Coupling
  作者：Quannan Wang、Jiang Lou、Ping Wu、Kaikai Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201700654

  日期：2017.9.4

  Mediated by a catalytic amount of FeCl3, the C–H alkylation of S,S‐functionalized internal olefins, i.e., α‐oxo ketene dithioacetals and their analogues, was efficiently achieved using simple ethers and toluene derivatives as the coupling partners, di‐tert‐butyl peroxide (DTBP) as the oxidant, and DABCO⋅6 H2O as the additive. The alkylthio functionality is essential for the internal olefinic C–H bond

  在催化量的FeCl 3的介导下，使用简单的醚和甲苯衍生物作为偶联伙伴，有效地实现了S，S官能化内烯烃（即α-氧代酮烯二硫缩醛及其类似物）的C–H烷基化。叔丁基过氧化物（DTBP）作为氧化剂，和DABCO⋅6ħ 2 O作为添加剂。烷硫基官能团对于内部烯烃C–H键与邻邻C（sp 3）进行这样的烷基化反应至关重要醚的-H键和甲苯衍生物的苄基CH键。由此合成了四取代的烯烃，并将其进一步转化为高度取代的吡唑和异恶唑。研究了通过使母体烯烃的C = C键与二烷硫基和吸电子官能团极化来激活内部烯烃C-H键的策略。机理研究表明，C（sp 2）–H / C（sp 3）–H交叉偶联反应具有自由基途径。本方案提供了四取代烯烃的简便途径。
• Attempted Simmon–Smith reaction on β-alkylthio-α,β-unsaturated ketones: a regiospecific synthesis of 2,4-disubstituted thiophenes
  作者：Toreshettahally R. Swaroop、Rangaswamy Roopashree、Hiriyakkanavar Ila、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.110

  日期：2013.1

  A new regiospecific route to 2,4-disubstituted thiophenes has been developed through Simmon-Smith reaction on beta-methylthio-alpha,beta-unsaturated ketones. Extension of the reaction to beta-ethylibenzylthio-alpha,beta-unsaturated ketones also gave the corresponding 2,4-disubstituted thiophenes in a regiospecific manner. A probable mechanism involving a carbenoid methylene insertion to divalent sulfur followed by intramolecular aldol condensation has been suggested.[GRAPHICS](C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hauptmann,S. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1968, vol. 38, p. 101 - 106
  作者：Hauptmann,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Gosselck,J. et al., Angewandte Chemie, 1965, vol. 77, p. 1140
  作者：Gosselck,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of β-Amino-α,β-unsaturated Ketone Derivatives via Sequential Rhodium-Catalyzed Sulfur Ylide Formation/Rearrangement
  作者：Jun He、Zengming Man、Yinping Shi、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00521

  日期：2015.5.1

  a Rh(II) catalyst and β-(methylthio)-α,β-unsaturated ketones, 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles can be converted into functionalized β-amino-α,β-unsaturated ketones via formation of α-imino rhodium carbene/sulfur ylide and subsequent rearrangement. The products decompose to useful 2-methylthiopyrrole derivatives conveniently in high yield.

  在Rh（II）催化剂和β-（甲硫基）-α，β-不饱和酮的存在下，可以将1-磺酰基-1,2,3-三唑转化为官能化的β-氨基-α，β-不饱和酮通过形成α-亚氨基铑卡宾/叶立德和随后的重排。该产物可方便地以高产率分解为有用的2-甲基硫代吡咯衍生物。