(+)-iresin | 468-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (+)-iresin
• 英文别名: iresin；ent-3β,11,14-trihydroxy-drim-7-en-12-oic acid-11-lactone；ent-3β,11,14-Trihydroxy-drim-7-en-12-saeure-11-lacton；(5aS,6R,7R,9aR,9bS)-7-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-6,9a-dimethyl-5,5a,7,8,9,9b-hexahydro-1H-benzo[e][2]benzofuran-3-one
• CAS: 468-72-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: KGNKJLSLHCPWOB-MIBAYGRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-iresin 在 臭氧 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 (R)-4-((4aR)-4a,6t-dimethyl-(4ar,8ac)-hexahydro-2t,5t-methano-benzo[1,3]dioxin-6c-yl)-dihydro-furan-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Terpenoids. XXIX.¹ Iresin (Part 2).² A New Fundamental Sesquiterpene Skeleton^3,4

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01570a061
• 作为产物：
  描述：

  ent-3β,11-dihydroxy-14-oxo-drim-7-en-12-oic acid-11-lactone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到(+)-iresin
  参考文献：
  名称：

  （+）-树脂的全合成

  摘要：

  由醛3经由环原酸酯6分5个步骤实现了（+）-iresin（4）的首次不对称全合成，这是一种历史上重要的对-Drimane倍半萜烯内酯。该合成过程中值得注意的转变包括串联的三氟过氧乙酸（TFPAA）介导的Baeyer-Villiger氧化-烯烃环氧化-环氧酯环化，区域选择性Burgess脱水和区域选择性Fétizon氧化内酯化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00365

文献信息

• Complete structure and absolute configuration
  作者：Carl Djerassi、S. Burstein

  DOI：10.1016/0040-4020(59)80050-8

  日期：——

  nor-ketone XI with steroid models. Thus it was shown that di- or tri-bromination of 4α-methyldihydrotestosterone acetate leads to 2α,6β-dibromo-4-methyl-testosterone acetate, also obtainable by dibromination of 4-methyltestosterone acetate. Rotatory dispersion studies of relevant iresin and steroid model compounds demonstrate that this sesquiterpene possesses the “wrong” absolute configuration as compared

  iresin（I）的结构中剩余的不确定性-甲基角的位置-现在已经通过将其衍生的正酮XI的三溴化-脱氢溴化实验过程与类固醇模型进行了比较严格地解决。因此表明，乙酸4α-甲基二氢睾酮二溴或三溴化可生成乙酸2α，6β-二溴-4-甲基睾酮，也可通过乙酸4-甲基睾酮二溴化而获得。有关iresin和类固醇模型化合物的旋转分散研究表明，与类固醇和较高的萜烯相比，倍半萜烯具有“错误的”绝对构型。
• Terpenoids. XXIX.¹ Iresin (Part 2).² A New Fundamental Sesquiterpene Skeleton^3,4
  作者：Carl Djerassi、Werner Rittel

  DOI：10.1021/ja01570a061

  日期：1957.7
• Total Synthesis of (+)-Iresin
  作者：Bian-Lin Wang、Hai-Tao Gao、Wei-Dong Z. Li

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00365

  日期：2015.5.15

  The first asymmetric total synthesis of (+)-iresin (4), an historically important ent-Drimane sesquiterpene lactone, was realized from aldehyde 3 via cyclic orthoester 6 in 5 steps. Notable transformations in this synthesis include a tandem trifluoroperacetic acid (TFPAA)-mediated Baeyer–Villiger oxidation–olefin epoxidation–epoxy ester cyclization, regioselective Burgess dehydration, and regioselective

  由醛3经由环原酸酯6分5个步骤实现了（+）-iresin（4）的首次不对称全合成，这是一种历史上重要的对-Drimane倍半萜烯内酯。该合成过程中值得注意的转变包括串联的三氟过氧乙酸（TFPAA）介导的Baeyer-Villiger氧化-烯烃环氧化-环氧酯环化，区域选择性Burgess脱水和区域选择性Fétizon氧化内酯化。