5-(O-甲氧基苯氧基)-4,6-二羟基-2-(吡啶-4-基)-嘧啶 | 150728-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-(O-甲氧基苯氧基)-4,6-二羟基-2-(吡啶-4-基)-嘧啶
• 中文别名: 5-(2-甲氧基苯氧基)-2-(吡啶-4-基)嘧啶-4,6(1H,5H)-二酮
• 英文名称: 5-(o-methoxyphenoxy)-4,6-dihydroxy-2-(pyridin-4-yl)-pyrimidine
• 英文别名: 5-(2-methoxy-phenoxy)-2-(pyridin-4-yl)-pyrimidine-4,6-diol；5-(2-methoxy-phenoxy)-2-(pyridin-4-yl)-pyrimidin-4,6-diol；5-(o-methoxyphenoxy)4,6-dihydroxy-2-(4-pyridyl)pyrimidine；5-(o-Methoxyphenoxy)-4,6-dihydroxy-2-(4-pyridyl)pyrimidine；4-hydroxy-5-(2-methoxyphenoxy)-2-pyridin-4-yl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 150728-08-8
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₄
• 分子量: 311.297
• InChiKey: AFVWOEIXJJCKJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(O-甲氧基苯氧基)-4,6-二羟基-2-(吡啶-4-基)-嘧啶 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-i.-propyl-N-[6-chloro-5-(o-methoxyphenoxy)-2-(4-pyridyl)-4-pyrimidinyl]pyridine-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  掺入不饱和侧链的磺酰胺基嘧啶作为内皮素受体拮抗剂的用途。

  摘要：

  研究了一系列与波生丹1结构相关的化合物，这些化合物在嘧啶核的6位上具有不饱和侧链，具有阻断ET（A）和ET（B）受体的潜力。掺入带有吡啶基氨基甲酰基部分的2-丁炔-1，4-二醇接头导致体外高效的内皮素受体拮抗剂（例如70和75）。在高血压盐敏感性Dahl大鼠的体内模型研究中，炔丙基衍生物26显着降低了血压。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01084-3
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯氧乙酸 在 氯化亚砜 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 5-(O-甲氧基苯氧基)-4,6-二羟基-2-(吡啶-4-基)-嘧啶
  参考文献：
  名称：

  的发现ñ - [5-（4-溴苯基）-6- [2 - [（5-溴-2-嘧啶基）氧基]乙氧基] -4-嘧啶基] - ñ '-propylsulfamide（美西特田），一种口服活性，强效双重内皮素受体拮抗剂

  摘要：

  从波生坦（1）的结构开始，我们着手于一项药物化学程序，旨在鉴定具有高口服功效的新型有效的双重内皮素受体拮抗剂。这导致发现了一系列新的烷基磺酰胺取代的嘧啶。其中，化合物17（macitentan，ACT-064992）引起了人们的特别关注，因为它是对ET B受体具有显着亲和力的ET A的有效抑制剂，并且在高血压Dahl盐敏感性大鼠中显示出优异的药代动力学特性和高体内功效。化合物17成功完成了一项肺动脉高压的长期III期临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm3009103

文献信息

• Arylalkane-sulfonamides having endothelin-antagonist activity
  申请人：——

  公开号：US20040102464A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  The invention relates to novel aryl-alkane-sulfonamides and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as endothelin receptor antagonists.

  这项发明涉及新型芳基-烷基-磺酰胺及其在制备药物组合物中作为活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括制备这些化合物的过程、含有其中一种或多种化合物的药物组合物，特别是它们作为内皮素受体拮抗剂的用途。
• Butyne diol derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030087920A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  The present invention relates to novel butyne diol derivatives of the general formula I and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more compounds of the general formula I and especially their use as endothelin receptor antagonists.

  本发明涉及一般式I的新型丁炔二醇衍生物及其在制备药物组合物中作为活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括制备化合物的过程、含有一种或多种一般式I化合物的药物组合物，特别是它们作为内皮素受体拮抗剂的用途。
• Process for the manufacture of 2,5-disubstituted pyridines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06080866A1

  公开（公告）日：2000-06-27

  The present invention concerns a process for the preparation of a 2,5 disubstituted pyridine of the formula (I) ##STR1## which comprises the steps of a) reacting a compound of the formula (II) R.sup.1 --CH.dbd.CH--R.sup.2 (II) with an acrylic compound of the formula (III) ##STR2## to form a compound of the formula (IV) ##STR3## and b) reacting the compound of formula (IV) under water free conditions with a hydrogen halide in which formula R.sup.1 signifies lower alkyl, R.sup.2 signifies di-(lower alkyl)amino or a 5- or 6-membered --N-heterocyclyl group having the free valence bond at the nitrogen atom, and X signifies halogen.

  本发明涉及一种制备式(I)的2,5-二取代吡啶的方法，其中包括以下步骤：a）将式(II)的化合物R1-CH=CH-R2(II)与式(III)的丙烯酸化合物反应，得到式(IV)的化合物；b）在无水条件下将式(IV)的化合物与氢卤酸反应。其中，R1表示低烷基，R2表示二-(低烷基)氨基或具有氮原子上的自由价键的5或6元杂环基，X表示卤素。
• Novel sulfamides and their use as endothelin receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040077670A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The invention relates to novel sulfamides and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as endothelin receptor antagonists.

  本发明涉及新型磺酰胺及其在制备药物组合物中作为活性成分的应用。该发明还涉及相关方面，包括化合物的制备过程、含有其中一种或多种化合物的药物组合物，以及它们作为内皮素受体拮抗剂的应用。
• [EN] NOVEL SULFAMIDES AND THEIR USE AS ENDOTHELIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX SULFAMIDES ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE L'ENDOTHELINE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2002053557A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  The invention relates to novel sulfamides of general formula (I) and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as endothelin receptor antagonists.

  本发明涉及一种新型一般式（I）的磺胺类化合物，以及它们在制备药物组合物的活性成分中的应用。本发明还涉及相关方面，包括化合物的制备过程，含有其中一种或多种化合物的药物组合物，特别是它们作为内皮素受体拮抗剂的用途。