5-(N-邻苯二甲酰亚氨基)-2-戊酮 | 3197-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-(N-邻苯二甲酰亚氨基)-2-戊酮
• 中文别名: 2-(4-氧代戊基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
• 英文名称: 2-(4-oxopentyl)isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-(4-oxopentyl)isoindoline-1,3-dione；N-(4-oxopentyl)phthalimide；5-phthalimido-2-pentanone；1-Phthalimido-pentan-4-on；2-(4-Oxopentyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• CAS: 3197-25-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• mdl: MFCD06797717
• 分子量: 231.251
• InChiKey: DPATUMDQWSJANG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75°
• 沸点：
  168-170 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2925190090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(N-邻苯二甲酰亚氨基)-2-戊酮 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以63.5%的产率得到3-bromo-5-phtalimido-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  组胺H 2受体激动剂。合成，体外药理学和取代的4-和5-（2-氨基乙基）噻唑的定性结构活性关系。

  摘要：

  众所周知，组胺和双马普利在豚鼠右心房均显示出中等的组胺H 2受体激动活性。对这两种化合物的量子化学计算显示出电子分布和分子静电势（MEP's）的相似性，可以扩展到后者结构的刚性类似物[2-氨基-5-（2-氨基乙基）噻唑]。基于这些结果，利用对组胺报道的小的烷基取代变化合成了一系列取代的4-和5-（2-氨基乙基）噻唑。2-氨基-5-（2-氨基乙基）-4-甲基噻唑（氨基胺）被证明是豚鼠右心房中最有效的全组胺H2受体激动剂，pD2值为6.21，略高于组胺。该化合物对H1受体没有亲和力，在组胺H3受体上是一个完整但微弱的激动剂，pD2值为4.70，因此对组胺H2受体表现出明显的特异性。在5-（2-氨基乙基）噻唑系列中，2-氨基取代基的存在对刺激组胺H2受体不是必需的，从而得出重要的结论，与组胺相反，对于该系列，接受来自受体活性部位的激动剂的噻唑核产生的质子足以刺激组胺H 2-受体。

  DOI：

  10.1021/jm00095a021
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-戊酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 calcium hypochlorite 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 5-(N-邻苯二甲酰亚氨基)-2-戊酮
  参考文献：
  名称：

  仲甲基醚氧化为酮

  摘要：

  我们提出了一种使用次氯酸钙在乙腈水溶液中以乙酸为活化剂将仲甲基醚转化为酮的温和方法。该反应与各种含氧和氮的官能团相容，并以高达98％的产率提供了相应的酮。该方法的使用可以扩大甲基作为有用的保护基的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00632

文献信息

• The Gold-catalyzed Formal Hydration, Decarboxylation, and [4+2] Cycloaddition of Alkyne Derivatives Featuring L₂/Z-type Diphosphinoborane Ligands
  作者：Chiaki Matsumoto、Masayuki Yamada、Xun Dong、Chisato Mukai、Fuyuhiko Inagaki

  DOI：10.1246/cl.180610

  日期：2018.10.5

  The catalytic formal hydration of alkynes and decarboxylation of alkynoic acid were developed using a Au catalyst featuring a Z-ligand. Furthermore, the intramolecular [4+2] cycloaddition of the al...

  使用以 Z 配体为特征的 Au 催化剂开发了炔烃的催化形式水合和炔酸的脱羧。此外，al的分子内[4+2]环加成...
• Umpolung Difunctionalization of Carbonyls via Visible-Light Photoredox Catalytic Radical-Carbanion Relay
  作者：Shun Wang、Bei-Yi Cheng、Matea Sršen、Burkhard König

  DOI：10.1021/jacs.0c00629

  日期：2020.4.22

  catalysis with the Wolff–Kishner (WK) reaction allows the difunctionalization of carbonyl groups by a radical-carbanion relay sequence (photo-Wolff–Kishner reaction). Photoredox initiated radical addition to N-sulfonylhydrazones yields α-functionalized carbanions following the WK-type mechanism. With sulfur-centered radicals, the carbanions are further functionalized by reaction with electrophiles

  光氧化还原催化与沃尔夫-基什纳 (WK) 反应相结合，可以通过自由基-碳负离子中继序列（光沃尔夫-基什纳反应）对羰基进行双官能化。光氧化还原引发自由基加成至 N-磺酰腙，按照 WK 型机制产生 α-功能化碳负离子。对于以硫为中心的自由基，碳负离子通过与包括 CO2 和醛在内的亲电子试剂反应而进一步官能化，而 CF3 自由基加成则通过生成的 α-CF3 碳负离子的 β-氟化物消除提供了多种偕二氟烯烃。 80 多个底物示例证明了该反应序列的广泛适用性。包括自由基抑制、氘标记、荧光猝灭、循环伏安法和控制实验在内的一系列研究支持了所提出的自由基-碳负离子中继机制。
• Synthesis of Calix[4]pyrrole-Based Acrylate and Acrylamide Monomers: Precursors for Preparation of Anion-Selective Polymer Membranes
  作者：Pavel, Anzenbacher, Jr.、Grigory Zyryanov、Thomas Kinstle

  DOI：10.1055/s-2008-1072590

  日期：2008.5

  Octamethylcalix[4]pyrrole derivatives with hydroxy alkyl and amino alkyl side chains were prepared and converted into the corresponding acrylate and acrylamide derivatives, respectively.

  制备了具有羟烷基和氨基烷基侧链的八甲基杯[4]吡咯衍生物，并分别转化为相应的丙烯酸酯和丙烯酰胺衍生物。
• Synthesis and Functional Characterization of Imbutamine Analogs as Histamine H₃and H₄Receptor Ligands
  作者：Roland Geyer、Melanie Kaske、Paul Baumeister、Armin Buschauer

  DOI：10.1002/ardp.201300316

  日期：2014.2

  EC50 = 59 nM, α = 0.8) was equipotent with imbutamine at the hH4R, but revealed about 16‐fold selectivity for the hH4R compared to the hH3R (EC50 980 nM, α = 0.36), whereas imbutamine preferred the hH3R. The functional activities were in agreement with radioligand binding data. The results support the hypothesis that, by analogy with histamine, methyl substitution in histamine homologs offers a way to shift the

  Imbutamine (4-(1H-imidazol-4-yl)butanamine) 是一种有效的组胺 H3 (H3R) 和 H4 受体 (H4R) 激动剂（EC50 值分别为 3 和 66 nM）。为了提高对 H4R 的选择性，伊布巴明中的咪唑环被甲基取代或被各种不同取代的杂环（1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、吡啶、嘧啶）取代，作为潜在的生物电子等排体。使用表达相应人组胺受体亚型的 Sf9 昆虫细胞膜对 [35S]GTPγS 结合测定进行的研究表明，大多数合成的杂芳基烷基胺对两种受体仅具有非常微弱的活性。相比之下，在 4-咪唑基环上引入取代基对 H4R 选择性最有效。这适用于第 2 位的甲基取代，尤其是第 5 位的甲基取代。 5-甲基丁二胺 (H4R: EC50 = 59 nM, α = 0.8) 在 hH4R 上与伊姆布塔明等效，但与 hH3R 相比，hH4R 的选择性大约是 hH3R
• CXCR4 chemokine receptor binding comounds
  申请人：——

  公开号：US20040209921A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The present invention relates to compounds that bind to chemokine receptors, and having the formula 1 wherein each A, X, Y, R 1 , R 2 and R 3 are substituents. The present invention also relates to methods of using such compounds, such as in treating HIV infection and inflammatory conditions such as rheumatoid arthritis. Furthermore, the present invention relates to methods to elevate progenitor and stem cell counts, as well as methods to elevate white blood cell counts, using such compounds.

  本发明涉及与趋化因子受体结合的化合物，其具有式1的结构，其中A、X、Y、R1、R2和R3均为取代基。本发明还涉及使用这类化合物的方法，例如在治疗HIV感染和炎症性疾病如类风湿性关节炎中的应用。此外，本发明还涉及使用这类化合物来提高祖细胞和干细胞计数的方法，以及提高白细胞计数的方法。