1-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]-4-cyano-pyridinium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]-4-cyano-pyridinium bromide
• 英文别名: 4-cyano-1-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]pyridinium bromide；1-[2-(4-Bromophenyl)-2-oxoethyl]pyridin-1-ium-4-carbonitrile;bromide
• 化学式: Br*C₁₄H₁₀BrN₂O
• 分子量: 382.054
• InChiKey: GGRNXYCCKGCUTE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁炔酸乙酯 、 1-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]-4-cyano-pyridinium bromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到ethyl 3-(4-bromobenzoyl)-7-cyano-2-methylindolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚嗪的有效合成和表征：探索体外COX-2抑制活性和分子模型研究†

  摘要：

  合成了一系列新型吲哚嗪骨架，在7位掺入了氰基作为潜在的环氧合酶（COX）-2抑制剂，并通过FT-IR，NMR，LC-MS和元素分析对其进行了表征。进行了分子建模研究，以探索合成化合物的COX-2结合特性，以期为治疗和/或控制炎症和疼痛的抑制潜力提供更多见解。所有化合物均显示与吲哚美辛（一种有效的非甾体类抗炎药）的对接分数相当。还研究了其他经验评分功能，以估计最佳的配体进入结合位点的方向。对位的卤素原子在吲哚嗪核的第三位置的苯甲酰基环的位置显示出有希望的COX-2抑制活性。吲哚嗪核的第二个位置的乙基部分有利于观察到的有希望的活性。这些发现将为设计新型吲哚izine支架作为有效的COX-2抑制剂提供结构要求方面的见识。

  DOI：

  10.1039/c7nj05010k
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吡啶 、 2,4'-二溴苯乙酮 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]-4-cyano-pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  环亚铵盐和 4-(三甲基甲硅烷基)-3-丁炔-2-酮的 1,3-偶极环加成获得具有潜在细胞生长抑制活性的新型功能化中吲嗪

  摘要：

  该研究表明，4-(trimethylsilyl)-3-butyn-2-one 在与环亚铵盐进行 [3+2] 环加成反应以获得非硅加合物，即 1-acetylindolizines 时是一种有效的亲偶极试剂。在某些情况下，还获得了两种可能的含三甲基甲硅烷基加合物。这些甲硅烷基化加合物的结构已通过 X 射线晶体学发现为 1-acetyl-2-trimethylsilyl-indolizines 和 1-trimethylsilyl-2-acetylindolizines。比较了 4-(trimethylsilyl)-3-butyn-2-one 与 3-butyn-2-one 在 [3+2] 环加成反应中的性能。就抑制 NCI-60 癌细胞体外生长的生物学潜力而言，将所得 1-乙酰基或 2-乙酰基二氢吲嗪与先前描述的 3-乙酰基或 1-羧乙基二氢吲嗪进行了比较。

  DOI：

  10.1039/d2nj05257a

文献信息

• Discovery of indolizines containing triazine moiety as new leads for the development of antitumoral agents targeting mitotic events
  作者：Liliana Lucescu、Alina Ghinet、Dalila Belei、Benoît Rigo、Joëlle Dubois、Elena Bîcu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.07.025

  日期：2015.9

  A new family of 3-aroylindolizines bearing a dimethoxytriazine unit in their position 1 was designed, synthesized and evaluated for their ability to inhibit tubulin polymerization and cellular growth in vitro. Compound 39 was the best candidate in the current study with a GI(50) value of 870 nM on SNB-75 CNS cancer cells and of 920 nM on MDA-MB-231/ATCC breast cancer cells. The standard NCI Compare results indicated that indolizine 39 may target PLK1 (polo-like kinase 1). (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Dumitraşcu, Florea; Georgescu, Emilian; Georgescu, Florentina, Revue Roumaine de Chimie, 2008, vol. 53, # 8, p. 589 - 594
  作者：Dumitraşcu, Florea、Georgescu, Emilian、Georgescu, Florentina、Filip, Petru、Miu, Barbu、Dumitrescu, Dan G.

  DOI：——

  日期：——
• HUTCHINS R. O.; NATALE N. R., SYNTHESIS, 1979, NO 4, 281-283,
  作者：HUTCHINS R. O.、 NATALE N. R.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient synthesis and characterization of novel indolizines: exploration of <i>in vitro</i> COX-2 inhibitory activity and molecular modelling studies
  作者：Sandeep Chandrashekharappa、Katharigatta N. Venugopala、Christophe Tratrat、Fawzi M. Mahomoodally、Bandar E. Aldhubiab、Michelyne Haroun、Rashmi Venugopala、Mahendra K. Mohan、Rashmi S. Kulkarni、Mahesh V. Attimarad、Sree Harsha、Bharti Odhav

  DOI：10.1039/c7nj05010k

  日期：——

  A series of novel indolizine scaffolds incorporating a cyano group at position 7 as potential cyclooxygenase (COX)-2 inhibitors has been synthesized and characterized by FT-IR, NMR, LC-MS, and elemental analysis. A molecular modelling study was carried out to explore the COX-2 binding properties of the synthesized compounds, in an endeavour to provide additional insights into the inhibitory potential

  合成了一系列新型吲哚嗪骨架，在7位掺入了氰基作为潜在的环氧合酶（COX）-2抑制剂，并通过FT-IR，NMR，LC-MS和元素分析对其进行了表征。进行了分子建模研究，以探索合成化合物的COX-2结合特性，以期为治疗和/或控制炎症和疼痛的抑制潜力提供更多见解。所有化合物均显示与吲哚美辛（一种有效的非甾体类抗炎药）的对接分数相当。还研究了其他经验评分功能，以估计最佳的配体进入结合位点的方向。对位的卤素原子在吲哚嗪核的第三位置的苯甲酰基环的位置显示出有希望的COX-2抑制活性。吲哚嗪核的第二个位置的乙基部分有利于观察到的有希望的活性。这些发现将为设计新型吲哚izine支架作为有效的COX-2抑制剂提供结构要求方面的见识。
• 1,3-Dipolar cycloaddition of cycloimmonium salts and 4-(trimethylsilyl)-3-butyn-2-one to access new functionalized indolizines with potential cytostatic activity
  作者：Andreea Zubaş、Alina Ghinet、Sergiu Shova、Elena Bîcu

  DOI：10.1039/d2nj05257a

  日期：——

  4-(trimethylsilyl)-3-butyn-2-one was an effective dipolarophile in the [3+2] cycloaddition reaction with cycloimmonium salts to obtain non-silicon adducts, namely 1-acetylindolizines. In some cases, two possible isomeric trimethylsilyl-containing adducts were also obtained. The structure of these silylated adducts has been found by X-ray crystallography to be 1-acetyl-2-trimethylsilyl-indolizines and

  该研究表明，4-(trimethylsilyl)-3-butyn-2-one 在与环亚铵盐进行 [3+2] 环加成反应以获得非硅加合物，即 1-acetylindolizines 时是一种有效的亲偶极试剂。在某些情况下，还获得了两种可能的含三甲基甲硅烷基加合物。这些甲硅烷基化加合物的结构已通过 X 射线晶体学发现为 1-acetyl-2-trimethylsilyl-indolizines 和 1-trimethylsilyl-2-acetylindolizines。比较了 4-(trimethylsilyl)-3-butyn-2-one 与 3-butyn-2-one 在 [3+2] 环加成反应中的性能。就抑制 NCI-60 癌细胞体外生长的生物学潜力而言，将所得 1-乙酰基或 2-乙酰基二氢吲嗪与先前描述的 3-乙酰基或 1-羧乙基二氢吲嗪进行了比较。