2',3'-O-isopropylideneadenosine 5'-<4-<(E)-2-nitroethenyl>benzyl pentanedioate> | 156824-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3'-O-isopropylideneadenosine 5'-<4-<(E)-2-nitroethenyl>benzyl pentanedioate>
• 英文别名: 2',3'-O-isopropylideneadenosine 5'-[4-((E)-2-nitroethenyl)benzyl pentanedioate]；1-O-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl] 5-O-[[4-[(E)-2-nitroethenyl]phenyl]methyl] pentanedioate
• CAS: 156824-37-2
• 化学式: C₂₇H₃₀N₆O₉
• 分子量: 582.57
• InChiKey: JGRNYOPSZYLMMB-MONQHGRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylideneadenosine 5'-<4-<(E)-2-nitroethenyl>benzyl pentanedioate> 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.67h， 以56%的产率得到adenosine 5'-<4-<(E)-2-nitroethenyl>benzyl pentanedioate>
  参考文献：
  名称：

  烷基间隔基修饰的5'-戊二酸腺苷的硝基苯乙烯衍生物及其对表皮生长因子受体蛋白酪氨酸激酶的抑制活性

  摘要：

  腺苷5'-戊二酸的β-硝基苯乙烯衍生物是表皮生长因子受体蛋白酪氨酸激酶（EGF-R PTK）的有效且选择性的双底物型抑制剂。为了改善抑制活性，用在硝基苯乙烯和戊二烯基单元之间变化长度的烷基间隔基修饰了这类化合物。间隔基由1、3、4和5个原子组成，分别得到苄基，氧乙基，氧丙基和氧丁基系列的化合物（方案1和2）。仅以苄基和氧丙基系列制备腺苷5'-酯。与不带间隔子的母体系列化合物（IC 50 = 0.7–12μM）相比，大多数修饰的化合物仅少量或无活性地抑制了EGF-R PTK（IC 50 ≥100μM）。唯一的例外是游离酸19和20，IC 50值为ca。5微米 值得注意的是，这两个戊二酸氢盐与MeOH或腺苷的酯化反应会生成无活性的化合物，这与没有间隔基的相应物质形成对比。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770109
• 作为产物：
  描述：

  对羟基甲基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 苯胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 2',3'-O-isopropylideneadenosine 5'-<4-<(E)-2-nitroethenyl>benzyl pentanedioate>
  参考文献：
  名称：

  烷基间隔基修饰的5'-戊二酸腺苷的硝基苯乙烯衍生物及其对表皮生长因子受体蛋白酪氨酸激酶的抑制活性

  摘要：

  腺苷5'-戊二酸的β-硝基苯乙烯衍生物是表皮生长因子受体蛋白酪氨酸激酶（EGF-R PTK）的有效且选择性的双底物型抑制剂。为了改善抑制活性，用在硝基苯乙烯和戊二烯基单元之间变化长度的烷基间隔基修饰了这类化合物。间隔基由1、3、4和5个原子组成，分别得到苄基，氧乙基，氧丙基和氧丁基系列的化合物（方案1和2）。仅以苄基和氧丙基系列制备腺苷5'-酯。与不带间隔子的母体系列化合物（IC 50 = 0.7–12μM）相比，大多数修饰的化合物仅少量或无活性地抑制了EGF-R PTK（IC 50 ≥100μM）。唯一的例外是游离酸19和20，IC 50值为ca。5微米 值得注意的是，这两个戊二酸氢盐与MeOH或腺苷的酯化反应会生成无活性的化合物，这与没有间隔基的相应物质形成对比。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770109