1-(2,4-Difluorophenyl)-2,2-dihydroxyethanone | 1049754-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,4-Difluorophenyl)-2,2-dihydroxyethanone
• CAS: 1049754-94-0
• 化学式: C₈H₆F₂O₃
• 分子量: 188.131
• InChiKey: PEEFAATXGFJDQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-Difluorophenyl)-2,2-dihydroxyethanone 在 N-叔丁基羟胺盐酸盐 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  萘酚合成：通过铑（III）催化的CH活化与炔烃成环的硝基

  摘要：

  通过铑（III）催化的α-羰基硝酮的CH活化和炔烃的环化反应，已经实现了一种高效且氧化还原中性的萘酚合成，其中硝酮基团起着无痕导向基团的作用。

  DOI：

  10.1039/c7cc05000c
• 作为产物：
  描述：

  2',4'-二氟苯乙酮 在 硫酸 、 sodium bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(2,4-Difluorophenyl)-2,2-dihydroxyethanone
  参考文献：
  名称：

  萘酚合成：通过铑（III）催化的CH活化与炔烃成环的硝基

  摘要：

  通过铑（III）催化的α-羰基硝酮的CH活化和炔烃的环化反应，已经实现了一种高效且氧化还原中性的萘酚合成，其中硝酮基团起着无痕导向基团的作用。

  DOI：

  10.1039/c7cc05000c

文献信息

• A Highly Efficient and Enantioselective Intramolecular Cannizzaro Reaction under TOX/Cu(II) Catalysis
  作者：Pan Wang、Wen-Jie Tao、Xiu-Li Sun、Saihu Liao、Yong Tang

  DOI：10.1021/ja409859x

  日期：2013.11.13

  An asymmetric intramolecular Cannizzaro reaction of aryl and alkyl glyoxals with alcohols has been realized with an unprecedented high level of enantioselectivity, on the basis of a newly developed congested TOX ligand and a gradual liberation protocol of active glyoxals from glyoxal monohydrates. Preliminary results suggested a mechanism of enantioselective addition of alcohols to glyoxals contributing

  基于新开发的拥挤 TOX 配体和活性乙二醛从乙二醛一水合物中逐渐释放的方案，芳基和烷基乙二醛与醇的不对称分子内 Cannizzaro 反应以前所未有的高水平对映选择性实现。初步结果表明，除了半缩醛中间体的动态动力学拆分之外，醇对映选择性加成到乙二醛的机制对立体选择性贡献最大。
• Organocatalytic Asymmetric Aldol Reaction of Arylglyoxals and Hydroxyacetone: Enantioselective Synthesis of 2,3-Dihydroxy-1,4-diones
  作者：Yu-Hao Zhou、Yu-Zu Zhang、Zhu-Lian Wu、Tian Cai、Wei Wen、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.3390/molecules25030648

  日期：——

  A highly efficient quinine-derived primary-amine-catalyzed asymmetric aldol addition of hydroxyacetone to arylglyoxals is described. Structurally diverse anti-2,3-dihydroxy-1,4-diones were generated in high yields, with good diastereoselectivities and enantioselectivities.

  描述了一种高效的奎宁衍生的伯胺催化的羟基丙酮与芳基乙二醛的不对称醛醇加成反应。以高产率生成了结构多样的抗 2,3-二羟基-1,4-二酮，具有良好的非对映选择性和对映选择性。
• Metal/catalyst-free sequential C–N bond forming cascades at room temperature: environment-friendly one-pot synthesis of 5-aminoimidazoles from aryl glyoxals, anilines, and amidines
  作者：Hitesh B. Jalani、Aneesh Sivaraman、Kyoung ho Min、Hwa Young Lee、Na Kyoung Oh、Hyeseul Kang、Gyochang Keum、Yongseok Choi、Kyeong Lee

  DOI：10.1039/d2gc01407f

  日期：——

  An expeditious one-pot method for the synthesis of highly substituted 5-aminoimidazoles from glyoxals, anilines, and amidines was evaluated under metal/catalyst-free conditions operative at room temperature. The present protocol constitutes an environmentally friendly approach for the synthesis of highly substituted 5-aminoimidazoles, which are important building blocks of several bioactive and medicinal

  在室温下操作的无金属/催化剂条件下，评估了一种从乙二醛、苯胺和脒合成高度取代的 5-氨基咪唑的快速一锅法。本协议构成了一种合成高度取代的 5-氨基咪唑的环保方法，它是几种生物活性和药用化合物的重要组成部分。使用该协议可以将容易且商业上可用的起始材料快速组装成咪唑，并且扩大该过程不需要色谱纯化。此外，5-氨基咪唑与2-溴苯甲酰氯反应可以得到一种新型咪唑并[5,1- b ]喹唑啉-9(4 H)-one，从而展示了该协议的适用性。
• HFIP-mediated multicomponent reactions for the synthesis of fluorescent quinoline-fused pyrroles
  作者：Rohit Kumar、Swadhin Swaraj Acharya、Prabhas Bhaumick、Tasneem Parvin、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133250

  日期：2023.2

  Herein we report a metal-free multicomponent reaction for the synthesis of diverse quinoline-fused pyrroles using 1,1,1,3,3,3-hexafluoro isopropanol (HFIP) as a reaction medium cum promoter. The reaction of aryl glyoxals, 4-hydroxycoumarin or other cyclic 1,3-dicarbonyl compounds, and 6/5-aminoquinoline or 5-aminoisoquinoline in the HFIP medium under reflux conditions provide regioselective corresponding

  在此，我们报告了使用 1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇 (HFIP) 作为反应介质和促进剂合成多种喹啉稠合吡咯的无金属多组分反应。芳基乙二醛、4-羟基香豆素或其他环状 1,3-二羰基化合物与 6/5-氨基喹啉或 5-氨基异喹啉在回流条件下在 HFIP 介质中的反应提供区域选择性相应的喹啉/异喹啉稠合吡咯。这种方法适用于范围广泛的底物，并提供了良好至非常好的产率的喹啉/异喹啉稠合吡咯。该协议的显着特点是无金属条件、操作简单、易于纯化以及产品中存在生物活性吡咯、喹啉/异喹啉和环状 1,3-二羰基部分。大多数合成的稠合吡咯具有荧光特性。通过记录紫外-可见和稳态荧光光谱研究了所有合成的稠合吡咯的光物理性质。化合物4a、4e、4f、4h、4i和4s显示出非常好的荧光量子产率。
• 3-Methoxy-2-phenylimidazo[1,2-b]pyridazines highly active against Mycobacterium tuberculosis and Mycobacterium marinum
  作者：Kyle D. Farrell、Yamin Gao、Deborah A. Hughes、Robin Henches、Zhengchao Tu、Michael V. Perkins、Tianyu Zhang、Craig L. Francis

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115637

  日期：2023.11

  A series of 3-methoxy-2-phenylimidazo[1,2-b]pyridazine derivatives which were highly active against autoluminescent Mycobacterium tuberculosis (Mtb) and Mycobacterium marinum (Mm) in an in vitro assay were identified. SAR analysis showed that the most active compounds, which included a phenyl group bearing fluoro substituent(s) at C2, a methoxy function at C3, and a benzyl-heteroatom moiety at C6,

  在体外测定中鉴定出一系列 3-甲氧基-2-苯基咪唑并[1,2- b ]哒嗪衍生物，它们对自发光结核分枝杆菌(Mtb) 和海分枝杆菌(Mm) 具有高度活性。SAR 分析显示，最活跃的化合物（包括 C2 处带有氟取代基的苯基、C3 处的甲氧基官能团和 C6 处的苄基杂原子部分）表现出​​的体外 MIC 90 值通常约为0.63–1.26 μM对抗 Mtb 和 Mm。然而，这些化合物在体内（小鼠）对 Mtb 没有活性，并且研究表明，当与小鼠肝微粒体一起孵育时，代谢半衰期非常短（<10 分钟）。对化学合成过程中咪唑部分氧化裂解产生的副产物的多次观察表明，这可能是导致体内缺乏观察到的活性的代谢途径。