1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯 | 1004-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯
• 英文名称: 1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-6-ene
• 英文别名: 1,4-Dioxaspiro[4.5]dec-6-ene
• CAS: 1004-58-6
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: BUDISQPHJKMXOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72-73 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.053 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯 在 polyaniline-sulfate salt 、 水 作用下， 反应 0.75h， 以90%的产率得到2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Polyaniline-Supported Sulfuric Acid Salt as a Powerful Catalyst for the Protection and Deprotection of Carbonyl Compounds

  摘要：

  结构不同的羰基化合物在干燥甲苯中以聚苯胺硫酸盐为催化剂，优异地转化为相应的环状缩醛。随后，演示了在水相介质中的有用脱缩醛反应。还证明了羰基化合物的化学选择性保护。聚苯胺硫酸盐的优势在于制备和操作简便、稳定性、可重复使用性和活性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41412
• 作为产物：
  描述：

  在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯
  参考文献：
  名称：

  镍介导的从形成双键VIC -dibromides和乙基溴化镁

  摘要：

  VIC -dibromides通过使用NidppeCl催化量定量地召集到烯烃2，在THF将EtMgBr两个摩尔当量的存在。给出了反应的立体化学方面。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01988-t

文献信息

• Catalytic asymmetric epoxidation
  申请人：——

  公开号：US06348608B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  A compound and method for producing an enantiomerically enriched epoxide from an olefin using a chiral ketone and an oxidizing agent is disclosed.

  一种化合物及其生产方法被披露，该方法使用手性酮和氧化剂从烯烃生产具有对映体富集的环氧乙烷。
• Convenient Preparation of Cyclic Acetals, Using Diols, TMS-Source, and a Catalytic Amount of TMSOTf
  作者：Masaaki Kurihara、Wataru Hakamata

  DOI：10.1021/jo020471z

  日期：2003.5.1

  amount of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf), carbonyl compounds are converted to acetals in good yields under mild conditions. This procedure, which was carried out without synthesizing the silylated diols, is a more convenient adaptation of Noyori's method. This acetalization applies to not only simple but also conjugated carbonyl compounds. Moreover, various TMS compounds, including

  通过使用二醇，烷氧基硅烷和催化量的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf），羰基化合物可以在温和的条件下以高收率转化为乙缩醛。在不合成甲硅烷基化二醇的情况下进行的该方法是Noyori方法的更方便的改编。该缩醛化不仅适用于简单的羰基化合物，而且适用于共轭的羰基化合物。而且，包括固相负载的化合物在内的各种TMS化合物代替烷氧基硅烷对于该方法都是有效的。
• Designing New Chiral Ketone Catalysts. Asymmetric Epoxidation of <i>cis</i>-Olefins and Terminal Olefins
  作者：Hongqi Tian、Xuegong She、Hongwu Yu、Lianhe Shu、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo010838k

  日期：2002.4.1

  class of chiral oxazolidinone ketone catalyst for asymmetric epoxidation. High ee values have been obtained for a number of cyclic and acyclic cis-olefins. The epoxidation was stereospecific with no isomerization observed in the epoxidation of acyclic systems. Encouragingly high ee values have also been obtained for a number of terminal olefins. Mechanistic studies show that electronic interactions play

  本文介绍了一种新型的用于不对称环氧化的手性恶唑烷酮酮催化剂。对于许多环状和无环的顺式烯烃，已经获得了高ee值。环氧化是立体特异性的，在无环体系的环氧化中未观察到异构化。对于许多末端烯烃也获得了令人鼓舞的高ee值。机理研究表明，电子相互作用在立体分化中起重要作用。
• An Efficient Catalytic Asymmetric Epoxidation Method
  作者：Zhi-Xian Wang、Yong Tu、Michael Frohn、Jian-Rong Zhang、Yian Shi

  DOI：10.1021/ja972272g

  日期：1997.11.1

  This article describes a highly effective catalytic asymmetric epoxidation method for olefins using potassium peroxomonosulfate (Oxone, Dupont) as oxidant and a fructose-derived ketone (1) as catalyst. High enantioselectivies have been obtained for trans-disubstituted and trisubstituted olefins which can bear functional groups such as tributylsilyl ether, acetal, chloride, and ester. The enantiomeric

  本文描述了一种使用过一硫酸钾（Oxone，Dupont）作为氧化剂和果糖衍生的酮 (1) 作为催化剂的烯烃高效催化不对称环氧化方法。对于可以带有三丁基甲硅烷基醚、缩醛、氯化物和酯等官能团的反式二取代和三取代烯烃，已经获得了高对映选择性。顺式烯烃和末端烯烃的对映体过量还不高。目前的环氧化反应表明，提高 pH 值后催化剂效率显着提高。机理研究表明，环氧化主要通过螺过渡态进行，这为预测反应的立体化学结果提供了模型。平面过渡态可能是主要的竞争途径。
• Distannoxane-catalyzed acetilization of carbonyls
  作者：Junzo Otera、Nobuhisa Dan-oh、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92233-1

  日期：1992.2

  1,3-Disubstituted tetrabutyldistannoxanes catalyze acetilization of carbonyl compounds under mild conditions. Thorough investigations of factors influencing this reaction are given. A variety of synthetically useful carbonyl compounds are efficiently converted to acetals. In particular, acetilization of cyclic α,β-unsaturated ketones is readily achieved which have met with only limited success so far

  1,3-二取代的四丁基二氧杂环丁烷在温和的条件下催化羰基化合物的乙酰化。彻底研究了影响该反应的因素。各种合成上有用的羰基化合物可有效地转化为乙缩醛。特别是，环状α，β-不饱和酮的乙酰化容易实现，迄今为止仅获得有限的成功。