4-(benzofuran-2-yl)benzaldehyde | 53348-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 4-(benzofuran-2-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(1-benzofuran-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 53348-90-6
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂
• 分子量: 222.243
• InChiKey: RRERCNLWKDJQGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzofuran-2-yl)benzaldehyde 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.35h， 生成 1-[4-(1-benzofuran-2-yl)benzyl]-5-benzyl-3-(4-fluorophenyl)-2-thioxo-4-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  One-pot Three-step Solution Phase Syntheses of Thiohydantoins using Microwave Heating

  摘要：

  开发了一种高效的单锅三步解决方案相协议，适用于硫代氨基脲类化合物的库合成。反应顺序如下：Negishi或Suzuki C-C耦合反应、还原胺化反应，最后是环化反应。还开发了使用固体支持试剂的协议和适合组合化学的协议，均包括微波加热。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18739
• 作为产物：
  描述：

  2,3-苯并呋喃 、 对溴苯甲醛 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 cesium pivalate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到4-(benzofuran-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯并[]呋喃和其他苯并杂环杂环的直接芳构化。

  摘要：

  苯并[b]呋喃，苯并[b]噻吩和吲哚的直接芳基化已通过使用芳族溴化物作为芳基来源进行了研究。使用常用试剂和Pd催化剂的方案已导致这些杂环在2位的区域选择性芳基化。可以容忍一系列官能团，从而可以快速访问各种芳基化的苯并稠合杂环，这些杂环可以使用经典合成策略更精细地访问。这是对苯并[b]呋喃直接芳基化的首次系统研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403125

文献信息

• Palladium/tetraphosphine catalyzed suzuki cross‐coupling of heteroarylboronic acids with aryl halides
  作者：Isabelle Kondolff、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1002/jhet.5570450109

  日期：2008.1

  ne/[PdCl(C3H5)]2 efficiently catalyses the Suzuki reaction of heteroarylboronic acids with aryl bromides and also the coupling of arylboronic acids with heteroaryl bromides. The coupling of thiophene- or benzothiopheneboronic acids, furan- or benzofuranboronic acids and 3-pyridineboronic acid with a variety of aryl bromides gave the corresponding coupling products in good yields. However, in most cases

  顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷/ [PdCl（C 3 H 5）] 2有效催化杂芳基硼酸与芳基溴化物的Suzuki反应，以及芳基硼酸与杂芳基的偶联溴化物。噻吩或苯并噻吩硼酸，呋喃或苯并呋喃硼酸和3-吡啶硼酸与各种芳基溴的偶合得到相应的偶合产物，收率很高。然而，在大多数情况下，使用杂芳基溴化物与芳基硼酸进行的逆反应在底物/催化剂的比例方面获得了更好的结果。
• Palladacycles derived from arylphosphinamides for mild Suzuki–Miyaura cross-couplings
  作者：Guo-Jie Wu、Fu-She Han、Yu-Long Zhao

  DOI：10.1039/c5ra12742d

  日期：——

  of palladacycles, a wide variety of aryl bromides and boronic acids could be coupled very efficiently at ambient temperature and under air atmosphere without the need of external supporting ligands. Moreover, the mild conditions also allow for smooth coupling of electron-deficient, i.e., the less stable aryl triflates. In addition to the highly catalytic activity, the palladacyclic complexes can be

  我们介绍了一种衍生自芳基次膦酰胺的Palladacyclic配合物，可用作轻度的Suzuki-Miyaura交叉偶联的有效和通用的预催化剂。在存在1.0mol％的Palladacycles的情况下，可以在环境温度和空气气氛下非常有效地偶联各种各样的芳基溴化物和硼酸，而无需外部支持配体。此外，温和的条件还可以使电子不足的平滑耦合，即，不稳定的芳基三氟甲磺酸酯。除具有高催化活性外，还可以通过两步法很容易地从容易负担得起的二苯基次膦酰氯中制备四环化合物，并且对空气和湿气显示出极好的稳定性。由于这些突出的特性，新的palladacycles将在Suzuki-Miyaura联轴器中找到实际应用。
• Room Temperature C–H Arylation of Benzofurans by Aryl Iodides
  作者：Amy L. Mayhugh、Christine K. Luscombe

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02397

  日期：2021.9.17

  A robust method of room temperature direct arylation for benzofuran is reported. This discovery allows for mild arylation by commercially available aryl iodides with complete C-2 regioselectivity and tolerates a range of functional groups, including heat sensitive groups. Mechanistically, a Heck-type oxyarylation product from a direct arylation process is reported as a key piece of evidence for a carbopalladation

  报告了苯并呋喃的室温直接芳基化的稳健方法。这一发现允许通过具有完全 C-2 区域选择性的市售芳基碘化物进行温和的芳基化，并耐受一系列官能团，包括热敏基团。从机制上讲，来自直接芳基化过程的 Heck 型氧芳基化产物被报告为碳钯化中间体的关键证据。
• Process for the manufacture of cyano-substituted stilbene compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04008224A1

  公开（公告）日：1977-02-15

  A new process for the manufacture of cyano-substituted stilbene compounds, new stilbene compounds as well as their use as fluorescent brighteners or as intermediates for the manufacture of fluorescent brighteners are provided.

  提供了一种制造氰基取代的斯蒂尔本化合物的新工艺，新的斯蒂尔本化合物以及它们作为荧光增白剂或作为制造荧光增白剂的中间体的用途。
• S1P receptor modulating compounds and use thereof
  申请人：Saha Ashis K.

  公开号：US20080064677A9

  公开（公告）日：2008-03-13

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) that have activity as S1P receptor modulating agents and the use of such compounds to treat diseases associated with inappropriate S1P receptor activity. The compounds may be used as immunomodulators, e.g., for treating or preventing diseases such as autoimmune and related immune disorders including systemic lupus erythematosus, inflammatory bowel diseases such as Crohn's disease and ulcerative colitis, type I diabetes, uveitis, psoriasis, myasthenia gravis, rheumatoid arthritis, non-glomerular nephrosis, hepatitis, Behcet's disease, glomerulonephritis, chronic thrombocytopenic purpura, hemolytic anemia, hepatitis and Wegner's granuloma; and for treating other conditions.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其作为S1P受体调节剂具有活性，并使用这种化合物来治疗与不适当的S1P受体活性相关的疾病。这些化合物可以用作免疫调节剂，例如，用于治疗或预防自身免疫和相关免疫性疾病，包括全身性红斑狼疮、炎症性肠病（如克罗恩病和溃疡性结肠炎）、1型糖尿病、葡萄膜炎、牛皮癣、重症肌无力、类风湿性关节炎、非肾小球性肾病、肝炎、Behcet病、肾小球肾炎、慢性血小板减少性紫癜、溶血性贫血、肝炎和Wegner肉芽肿；以及用于治疗其他疾病。